benzoyl methyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyl methyl phosphate
• 化学式: C₈H₈O₅P
• 分子量: 215.122
• InChiKey: RIDCOUXUYXCNMK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟乙胺 、 benzoyl methyl phosphate 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(2-氟乙基)苯甲酰胺 、 Methyl phosphate anion
  参考文献：
  名称：

  p K a依赖于酰基磷酸单酯和胺在水中形成酰胺

  摘要：

  酰基磷酸单酯是易于制备的，仿生活化的羧酸阴离子衍生物，可与水中的胺迅速反应形成酰胺。一系列伯胺与苯甲酰基甲基磷酸酯反应的速率常数的对数关系图取决于胺的共轭酸的p K a（βnuc≈0.9）。这为这些试剂的区域选择性酰化提供了简单和定量的基础。

  DOI：

  10.1021/jo800667b

文献信息

• Lead-Catalyzed Aqueous Benzoylation of Carbohydrates with an Acyl Phosphate Ester
  作者：Yuyang Li、Ronald Kluger

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03142

  日期：2018.7.20

  with benzoyl methyl phosphate (BMP) and triethylamine in water with added lead nitrate produces monobenzoyl esters in up to 75% yield. This provides a water-compatible pathway for novel patterns of benzoylation of polyhydroxylic compounds.

  生化系统利用氨基酸的腺苷酸将tRNA的3'-末端二醇氨酰化。生物酰化剂的反应性酰基是酰基磷酸单酯的一般类别的子集。这些化合物在水溶液中相对稳定，并且可以方便地制备它们的烷基酯。先前已经表明，镧系元素盐促进了酰基磷酸酯单酯与二醇和碳水化合物的仿生反应。但是，它们也促进酰基磷酸酯试剂的水解，并且总收率不高。对另一种路易斯酸的催化潜力的评估表明，铅离子可能比镧系元素更有效。在水中添加硝酸铅后，用苯甲酰基甲基磷酸酯（BMP）和三乙胺处理碳水化合物，可制得单苯甲酰基酯，产率最高可达75％。这为多羟基化合物的苯甲酰化的新模式提供了与水相容的途径。
• Solid-phase lanthanum catalysis of monoacylation of diols in water by acyl phosphate monoesters
  作者：Raj S. Dhiman、Aizhou Wang、Ronald Kluger

  DOI：10.1139/cjc-2014-0406

  日期：2015.4

  Lanthanide ions are readily bound to ion-exchange resins. The lanthanide-containing resins serve as immobilized catalysts for the biomimetic monoacylation of diols in water using acyl phosphate monoesters as acylation agents. This method provides an efficient route for recovering the catalyst in the process of modifying RNA derivatives and carbohydrates.

  稀土离子很容易与离子交换树脂结合。含有稀土的树脂可作为固定催化剂，用于在水中使用酰磷酸单酯作为酰化剂对二醇进行生物模拟的单酰化反应。这种方法为在修饰RNA衍生物和碳水化合物过程中回收催化剂提供了高效途径。