(4S,5S)-4-苯甲基-2-羰基-1,3-噁唑烷-5-羧酸 | 147976-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S,5S)-4-苯甲基-2-羰基-1,3-噁唑烷-5-羧酸
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5S)-4-benzyl-oxazolidin-2-one-5-carboxylic acid；(4S,5S)-4-Benzyl-2-oxooxazolidine-5-carboxylic acid；(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 147976-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: FBUUHKVPEQLWKF-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-苯甲基-2-羰基-1,3-噁唑烷-5-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 生成 沙喹那韦
  参考文献：
  名称：

  Goehring, Wolfgang; Gokhale, Surendra; Hilpert, Hans, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-methylethylidene-4-phenylbutane-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (4S,5S)-4-苯甲基-2-羰基-1,3-噁唑烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Melon, D.; Gravier-Pelletier, C.; Merrer, Y. Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 585 - 593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the reduction of amino acids and the derivatives thereof
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US05744611A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  A process is disclosed for reducing amino acids and derivatives thereof Compounds of formula (I), in which n=0 or 1 and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 have the meanings given in the description, are reduced to the corresponding amino alcohols of formula (II): the formula (I) compounds are converted in a first step, in at least one alcohol and with the addition of acid and heat to an ester, this process producing a reaction mixture containing the ester; the ester is converted in a second reaction step with alkali or alkaline earth borohydride to compounds of formula II. By specifying that the second step be carried out without isolating the ester from the reaction mixture and by using alkali or alkaline earth borohydrides which are not activated, the invention facilitates the production from amino acids and their derivatives of the correponding alcohols in a simple "single vessel" process, with high yields and in such a way as to preserve a given centre of chirality. Applications: synthesis components, preparation of optically active compounds splitting of racemic compounds. ##STR1##

  揭示了一种用于还原氨基酸及其衍生物化合物的过程，其中化合物的公式为（I），其中n=0或1，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6的含义如描述中所示，被还原为相应的氨基醇的化合物，其公式为（II）：公式（I）的化合物在第一步中转化为至少一种醇，并添加酸和加热以形成酯，该过程产生包含酯的反应混合物；酯在第二个反应步骤中与碱或碱土金属硼氢化物转化为公式II的化合物。通过指定第二步骤在不从反应混合物中分离酯的情况下进行，并使用未被激活的碱或碱土金属硼氢化物，该发明促进了从氨基酸及其衍生物中以简单的“单一容器”过程高产率地制备相应醇的生产，并且保留给定的手性中心。应用：合成组分、制备光学活性化合物、拆分消旋化合物。
• Stereocontrolled Synthesis of<i>anti</i>-α-Hydroxy-β-Amino and<i>anti</i>-α,β-Diamino Acid Derivatives by Epoxidation of 1-Arylthio-1-nitroalkenes
  作者：Richard F. W. Jackson、Lydia Ambroise、Estelle Dumez、Andrea Szeki

  DOI：10.1055/s-2002-34851

  日期：——

  Epoxidation of 1-tolylthio-1-nitroalkenes containing an allylic Boc-protected amino group yields cis-oxazolidinones 13, formed by intramolecular trapping of the presumed intermediate epoxides by the carbamate group. Epoxidation of the analogous Z- or Fmoc-protected derivatives yields the corresponding syn-epoxides which, although they cannot be isolated, can be trapped with aqueous ammonia, or more efficiently benzylamine, to give stereoisomerically pure anti-α,β-diamino acid derivatives.

  含有烯丙基叔丁氧羰基保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，生成顺式噁唑烷酮 13，这是假定的中间环氧化物被氨基甲酸酯基团分子内捕获而形成的。类似的 Z- 或 Fmoc 保护衍生物的环氧化反应会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨或更有效的苄胺进行捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。
• Process for the production of a .beta.-amino alcohol
  申请人：F. Hoffman-La Roche AG

  公开号：US05859248A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  A process for producing 2-\x9b3(S)-amino-2-(R)-hydroxyl-4-phenyl butyl!-N-tert,butyl decahydro-(4aS,8aS)-isoquinoline-e(S)-carboxamide of the formula (I) via 3(S)-\x9blower alkoxy carbonyl amino, phenoxy carbonyl amino or benzyl oxycarbonyl amino!-2-hydroxy-4-phenyl butyric acid and process for producing said acid.

  通过3(S)-较低的烷氧羰基氨基、苯氧羰基氨基或苄氧羰基氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的过程，生产2-(S)-氨基-2-(R)-羟基-4-苯基丁基-N-叔丁基脱氢-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-羧酰胺（I）的过程，以及生产所述酸的过程。
• Facile Synthetic Route to (2<i>S</i>,3<i>S</i>)‐3‐Amino‐2‐hydroxy‐4‐phenylbutyric Acid and Its Derivatives, the Key Intermediates for HIV Protease Inhibitors
  作者：Lijun Lei、Xuchang He、Donglu Bai

  DOI：10.1081/scc-200058003

  日期：2005.6

  Abstract A facile and efficient route to (2S,3S)‐3‐amino‐2‐hydroxy‐4‐phenylbutyric acid and its derivative (4S,5S)‐4‐benzyl‐5‐hydroxymethyl oxazolidin‐2‐one is presented. N‐phthaloyl protected L‐phenylalanine 1 was treated with thionyl chloride followed by hydrogenation of the acyl chloride 2 on Pd/C, giving (S)‐2‐phthalimido‐3‐phenylpropionaldehyde 3. Aldehyde 3 reacted with Nagata's reagent to afford

  摘要 提出了一种制备 (2S,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸及其衍生物 (4S,5S)-4-苄基-5-羟甲基恶唑烷-2-one 的简便有效的路线。N-邻苯二甲酰保护的 L-苯丙氨酸 1 用亚硫酰氯处理，然后在 Pd/C 上氢化酰氯 2，得到 (S)-2-邻苯二甲酰亚胺-3-苯丙醛 3。醛 3 与 Nagata 试剂反应得到 3-邻苯二甲酰亚胺-2-羟基-4-苯基丁腈4作为非对映体混合物。经水解、保护、酯化和还原后，4以良好的收率转化为光学纯的化合物7。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。