6-氟藜芦醛 | 71924-62-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氟藜芦醛
• 中文别名: 4,5-二甲氧基-2-氟苯甲醛；6-氟黎芦醛；2-氟-4,5-二甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-fluoro-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-fluoroveratraldehyde；4,5-dimethoxy-2-fluorobenzaldehyde
• CAS: 71924-62-4
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: IBBYQNVXKFMSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-97 °C(lit.)
• 沸点：
  273.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、碱和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请避免与空气或氧气直接接触，不要与酸性或碱性材料一同存放。

SDS

1.1 产品标识符
: 6-氟藜芦醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9FO3
分子式
: 184.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 93 - 97 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

6-氟藜芦醛的制备

6-氟藜芦醛又叫2-氟-4,5-二甲氧基苯甲醛，是一种有机中间体。其合成过程首先通过重氮化反应将3,4-二甲氧基苯胺转化为3,4-二甲氧基氟苯，然后利用1,1-二氯甲醚将其转化为6-氟藜芦醛。

1. 3,4-二甲氧基氟苯的制备

首先，称取10.0 g (65.4 mmol) 3,4-二甲氧基苯胺溶于40.0 mL HBF₄(aq 41%) 和40 mL CH₃OH 中。将溶液置于冰-盐浴中冷却至-5℃，在电磁搅拌下滴加10.0 mL 正丁基亚硝酸酯。搅拌90分钟后，加入200 mL 冷乙醚，在0℃下静置2小时后，析出固体。抽滤，并用50 mL 冷乙醚洗涤。真空干燥后得到浅紫色固体15.0 g (59.8 mmol)，产率约为90%。

接下来，将上述所得的20.4 g (81.3 mmol) 固体置于250 mL 圆底烧瓶中，并以U型管连接接收瓶。接受瓶以CaCl₂-冰浴冷却。煤气灯加热圆底烧瓶底部，直到固体完全分解，得到棕色油状液体。随后加入10 mL 乙醚溶解该液体，分别用5 mL 10% NaOH 溶液和5 mL水洗涤一次。将水层以10 mL 乙醚萃取两次，合并有机相，用足量无水硫酸钠干燥后过滤，并通过旋转蒸发除去溶剂。最终减压蒸馏纯化得到浅黄色油状液体5.2 g，产率约为42%。

2. 6-氟藜芦醛的制备

将5.70 g (36.5 mmol) 3,4-二甲氧基氟苯溶解于50 mL CH₂Cl₂ 中，置于250 mL 三颈烧瓶中。在冰浴冷却至0℃后，通入N₂驱除空气，随后滴加溶于20 mL CH₂Cl₂ 的7.8 mL TiCl₄ 和溶于15 mL CH₂Cl₂ 的6.2 mL CH₃OCHCl₂。滴加完毕后，移走冰浴并在室温下搅拌反应物4小时。

然后，将反应混合物倾入盛有150 g 碎冰的烧杯中，待冰融化后分出有机层并用水层以50 mL 乙醚萃取两次。合并有机相，并加入过量无水硫酸钠干燥。过滤后通过旋转蒸发除去溶剂，得到黄色固体。再用乙醚/石油醚混合溶剂重结晶纯化，真空干燥后得到浅黄色固体4.01 g (21.8 mmol)，产率约为60%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟藜芦醛 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-fluorobenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [18F]Anle138b-5-(3-溴苯基)-3-(6-[18F]氟苯并[d][1,3]二氧杂环己基-5-基)-1H-吡唑的一锅放射合成-一种潜在的PET放射性示踪剂靶向 α-突触核蛋白聚集体

  摘要：

  针对 α-突触核蛋白聚集体的 PET 成像放射性示踪剂的可用性对于帕金森病和相关 α-突触核蛋白病的早期诊断以及新疗法的开发非常重要。衍生自吡唑主链，11C 标记的 anle138b 衍生物（3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole）——α-突触核蛋白和朊病毒蛋白寡聚化抑制剂——目前正作为 PET 成像 α-syn 聚集体的候选药物积极开发。这项工作概述了基于 anle138b 原始结构的放射性示踪剂的合成，用氟 18 同位素标记，由于半衰期和衰变能量特性（97% β+ 衰变，109.7 分钟半衰期，和 635 keV 正电子能量）。从使用（胡椒基）（苯基）溴化碘作为标记前体制备的 6-[18F] 氟胡椒醛 (6-[18F]FP) 开始，开发了三步放射合成。获得的 6-[18F]FP 直接用于与甲苯磺酰肼的缩合反应，然后中间体与

  DOI：

  10.3390/molecules28062732
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 丁腈 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-氟藜芦醛
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 4-fluoroveratrole. Efficient route to 6-fluoroveratraldehyde and 6-fluoro-D,L-DOPA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a032

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019226931A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] cGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGAS
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017176812A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are novel compounds of Formula (I) that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  揭示了一种新型化合物的化学式（I），这些化合物是cGAS拮抗剂，涉及到这些化合物的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的应用。

表征谱图