4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorobenzaldehyde | 71924-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dibenzyloxy-6-fluorobenzaldehyde；4,5-Dibenzyloxy-2-fluorobenzaldehyde；6-Fluoro-3,4-dibenzyloxybenzaldehyde；4,5-bis-benzyloxy-2-fluoro-benzaldehyde；Benzaldehyde, 4,5-dibenzyloxy-2-fluoro-；2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 71924-67-9
• 化学式: C₂₁H₁₇FO₃
• 分子量: 336.363
• InChiKey: NTZAFWKSBOJRKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorobenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorophenethanolamine
  参考文献：
  名称：

  环氟化肾上腺素的合成和肾上腺素能活动。

  摘要：

  氟取代对儿茶酚胺芳香环的化学和生物学影响的研究现已扩展到肾上腺素（Epi）。已经合成了2-和6-氟肾上腺素（2-FEpi和6-FEpi）。芳香环的2或6位碳上的氟取代会改变肾上腺素对α和β肾上腺素能受体的选择性，类似于去甲肾上腺素（NE）所见的选择性变化。因此，2-FEpi是相对选择性的β-肾上腺素配体，而6-FEpi是相对选择性的α-肾上腺素配体。Epi的氟取代也可以显着提高α-或β-肾上腺素受体的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00118a019
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-二甲氧基苯 在 三溴化硼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环氟化肾上腺素的合成和肾上腺素能活动。

  摘要：

  氟取代对儿茶酚胺芳香环的化学和生物学影响的研究现已扩展到肾上腺素（Epi）。已经合成了2-和6-氟肾上腺素（2-FEpi和6-FEpi）。芳香环的2或6位碳上的氟取代会改变肾上腺素对α和β肾上腺素能受体的选择性，类似于去甲肾上腺素（NE）所见的选择性变化。因此，2-FEpi是相对选择性的β-肾上腺素配体，而6-FEpi是相对选择性的α-肾上腺素配体。Epi的氟取代也可以显着提高α-或β-肾上腺素受体的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00118a019

文献信息

• NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20160039781A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides novel analogues of epicatechin and related polyphenols, their variously functionalized derivatives, process for preparation of the same, composition comprising these compounds and their method of use.

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。
• Optically active fluorinated vasoconstrictors, methods for making them, and anesthetic formulations comprising them
  申请人：——

  公开号：US20040002549A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  (R)-6F-phenylephrine, essentially free of (S)-6F-phenylephrine, and an anesthetic formulation comprising (R)-6F-epinephrin or (R)-6F-phenylephrine and having improved stability compared to formulations containing their non-fluorinated analog, are disclosed. Further disclosed is a method of providing vasoconstriction in a mammal by administering the anesthetic formulation. The anesthetic composition can include an anesthetic, an (R)-chiral compound having the structure: 1 wherein R 1 , R 2 , and R 4 are independently selected from —H or —F, at least one of R 1 , R 2 , and R 4 is —F, and R 3 is selected from —OH, —H or —F, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, said vasoconstrictor being essentially free of the (S)-chiral form. Also, a method of chiral addition of cyanide to a ring-fluorinated phenaldehyde, employing an almond hydroxynitrile lyase enzyme, provided in the form of a reversibly soluble polymer conjugate ((R)-Finezyme™-H series biocatalysts) is disclosed. Several such biocatalysts are disclosed.

  (R)-6F-苯肾上腺素，基本上不含(S)-6F-苯肾上腺素，并且包括(R)-6F-肾上腺素或(R)-6F-苯肾上腺素的麻醉制剂，其相比含有它们非氟化类似物的制剂具有改善的稳定性，已被披露。此外，还披露了通过给予哺乳动物麻醉制剂来提供血管收缩的方法。麻醉组合物可以包括麻醉剂、具有结构的(R)-手性化合物：其中R1、R2和R4独立地选择自—H或—F，R1、R2和R4中至少一个是—F，R3选择自—OH、—H或—F，或其药用可接受的盐或酯，所述血管收缩剂基本上不含(S)-手性形式。此外，还披露了一种利用杏仁羟基亚硝基酰酶酶将氰化物立体加到环氟化苯甲醛的方法，采用可逆溶解聚合物共轭形式提供(R)-Finezyme™-H系列生物催化剂。还披露了几种这样的生物催化剂。
• Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2- and 6-Fluoronorepinephrine and (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2- and 6-Fluoroepinephrine:  Effect of Stereochemistry on Fluorine-Induced Adrenergic Selectivities
  作者：Shou-fu Lu、B. Herbert、Günter Haufe、Klaus Wilhelm Laue、William L. Padgett、O. Oshunleti、John W. Daly、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1021/jm990599h

  日期：2000.4.1

  Several routes to the enantiomers of fluoronorepinephrines (1) and fluoroepinephrines (2) were explored. A catalytic enantioselective oxazaborolidine reduction and a chiral (salen)Ti(IV) catalyzed asymmetric synthesis of silyl cyanohydrins proved efficacious in the key stereo-defining steps of two respective routes. Binding studies of the catecholamines with alpha(1)-, alpha(2)-, beta(1)-, and beta(2)-adrenergic

  探索了氟去甲肾上腺素（1）和氟肾上腺素（2）对映异构体的几种途径。催化对映选择性恶唑硼烷还原和手性（salen）Ti（IV）催化的甲硅烷基氰醇的不对称合成在两条途径的关键立体定义步骤中被证明是有效的。儿茶酚胺与alpha（1）-，alpha（2）-，beta（1）-和beta（2）-肾上腺素受体的结合研究进行了审查。该测定证实氟取代对（R）-去甲肾上腺素和（R）-肾上腺素对肾上腺素能受体的亲和力有显着影响，这取决于取代的位置。因此，（R）-去甲肾上腺素和（R）-肾上腺素2位上的氟取代基降低了在alpha（1）-和alpha（2）-受体上的活性并增强了在beta（1）-和beta（ 2）-受体，而在6位氟化会降低beta（1）-和beta（2）-受体的活性。氟取代对S-异构体的影响难以预测。
• Synthesis of 2- and 6-fluoro analogues of threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine (2- and 6-fluoro-threo-DOPS)
  作者：Bang-Hua Chen、Jun-ying Nie、Mona Singh、Victor W. Pike、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/0022-1139(95)98347-6

  日期：1995.11

  the central nervous system as biological precursors of 2- and 6-fluoronorepinephrine (2- and 6-F-NE). Since 2-F-NE is a selective β-adrenergic agonist and 6-F-NE is a selective α-adrenergic agonist, subsequent selective actions at β- and α-adrenergic receptors could be beneficial for both clinical and pharmacological studies. We have prepared 2- and 6-F-threo-DOPS by the ZnCl2-catalyzed reaction of

  2-氟-和6-氟-苏式-二羟基苯基丝氨酸（2- F-和6- F-苏式-DOPS）在穿过血脑屏障后具有作为2的生物前体在中枢神经系统中起作用的潜力。 -和6-氟去甲肾上腺素（2-和6- F -NE）。由于2- F -NE是选择性的β-肾上腺素激动剂，而6- F -NE是选择性的α-肾上腺素激动剂，因此随后对β-和α-肾上腺素受体的选择性作用可能对临床和药理学研究都是有益的。我们已经用ZnCl 2制备了2-和6- F-苏-DOPS-保护的甘氨酸三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛与苄基保护的2-和6-氟procatechue醛的催化反应。对这些类似物的其他对映体和非对映体选择性方法没有给出任何产物，或主要产生了赤型非对映异构体，这显然是在后处理过程中，由苯甲酸OH基团在未保护的邻苯二酚的化合物中经酸促进的外消旋作用而形成的。
• [EN] NOVEL BENZODIOXOLES<br/>[FR] NOUVEAUX BENZODIOXOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004013120A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases, which are associated with the modulation of CB1 receptors.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病。