10-硝基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲腈 | 78880-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-硝基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲腈
• 英文名称: 5-cyano-10-nitro-5H-dibenz[b,f]azepine
• 英文别名: 10-nitro-5-cyano-5H-dibenz[b,f]azepine；10-nitro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carbonitrile；5-nitrobenzo[b][1]benzazepine-11-carbonitrile
• CAS: 78880-63-4
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: HENMVDHJHVQKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-硝基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲腈 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-cyano-10-isonitroso-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of

  摘要：

  该发明涉及一种制备已知的式III的5-氨基甲酰基-10-氧基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂环的方法，其特征在于，例如，将式I的5-氰基-5H-二苯并[b,f]氮杂环硝化以形成式II的5-氰基-10-硝基-5H-二苯并[b,f]氮杂环，然后进行水解，然后还原，然后将反应混合物中含有的还原产物进行水解，并将式III的终产物以纯形式分离出来。该过程由以下反应方案说明：##STR1## 该发明还涉及在这些反应中产生的新中间体。

  公开号：

  US04452738A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 以83.8的产率得到10-硝基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  5-Cyano- and 5-carbamoyl-10-nitro-5H-dibenz[b,f]azepine

  摘要：

  本发明涉及一种制造已知的公式III的5-氨基甲酰基-10-氧代-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂环的方法，其特征在于，例如，将公式I的5-氰基-5H-二苯并[b,f]氮杂环硝化形成公式II的5-氰基-10-硝基-5H-二苯并[b,f]氮杂环，然后进行水解、还原，然后将反应混合物中含有的还原产物进行水解，并分离纯形式的公式III的终产物。该过程由以下反应方程式说明：##STR1##本发明还涉及在这些反应中产生的新中间体。

  公开号：

  US04540514A1

文献信息

• 5-Cyano-10-isonitroso-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04579683A1

  公开（公告）日：1986-04-01

  The invention relates to a process for the manufacture of the known 5-carbamoyl-10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine of the formula III which is characterized in that, for example, 5-cyano-5H-dibenz[b,f]azepine of the formula I is nitrated to form 5-cyano-10-nitro-5H-dibenz[b,f]azepine of the formula II, this is subjected to hydrolysis, then reduction, then the reduction product contained in the reaction mixture is subjected to hydrolysis and the end product of the formula III is isolated in pure form. The process is illustrated by the following reaction scheme: ##STR1## The invention relates also to new intermediates produced in these reactions.

  本发明涉及一种制造已知的5-氨基甲酰基-10-氧代-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂葡萄糖III的方法，其特征在于，例如，将式I的5-氰基-5H-二苯并[b,f]氮杂葡萄糖硝化形成式II的5-氰基-10-硝基-5H-二苯并[b,f]氮杂葡萄糖，然后进行水解、还原，然后将反应混合物中所含的还原产物进行水解，分离出纯的式III的终产物。该过程的反应方程式如下: ##STR1## 本发明还涉及在这些反应中产生的新中间体。
• Novel process for preparation of 10-oxo-10, 11-dihydro-5h-dibenz [b,f] azepine-5-carbox- amide (oxcarbazepine) via intermediate, 10-methoxy-5h-debenz[b,f] azepine-5-carbonyl- chloride
  申请人：Parenky Chandrashekar

  公开号：US20070032647A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  A process for preparation of 10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide (oxcarbazepine) via intermediate 10-methoxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carbonyl chloride, comprising the steps: a) Preparation of an intermediate 10-methoxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5 carbonyl, chloride from 10-methoxyiminostillbene using bis (trichloromethyl) carbonate (BTC) with organic base such as aliphatic or aromatic tertiary amines in organic solvent; b) Conversion of the intermediate to 10-methoxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide using ammonia in organic solvent; c) Formation of oxcarbazepine from step (b) using Bronsted acid in an organic solvent at a temperature between 25° C.-80° C., preferably at 50° C. to 70° C.; and d) Isolation of oxcarbazepine.

  一种制备10-氧代-10,11-二氢-5H-二苯[b,f]氮杂环-5-羧酰胺（奥卡西平）的方法，通过中间体10-甲氧基-5H-二苯[b,f]氮杂环-5-羰基氯化物，包括以下步骤：a）使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）和有机溶剂中的脂肪族或芳香族三级胺等有机碱来自10-甲氧基亚胺基仲苯制备中间体10-甲氧基-5H-二苯[b,f]氮杂环-5羰基氯化物；b）使用有机溶剂中的氨将中间体转化为10-甲氧基-5H-二苯[b,f]氮杂环-5-羧酰胺；c）在有机溶剂中，在25℃-80℃的温度范围内，优选在50℃至70℃的温度下使用布朗斯特酸将步骤（b）中的中间体转化为奥卡西平；d）分离奥卡西平。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Cyano-5H-dibenz(b,f)azepin und 5H-Dibenz(b,f)azepin-5-carboxamid
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0029409A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Die Erfindung betrifft ein neues und technisch fortschrittliches Verfahren zur Herstellung von 5-Cyano-5H-dibenz[b,f]azepin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 5H-Dibenz[b,f]azepin mit einem Halogencyan in Gegenwart von stark polaren Substanzen umsetzt. 5-Cya- no-5H-dibenz[b,f]azepin kann als Ausgangsmaterial für die Herstellung des als zentraldämpfend, antikonvulsiv und zentralmuskelrelaxierend bekannt wirksamen 5-Carbamyl-10(11)-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin verwendet werden.

  本发明涉及一种技术先进的制备 5-氰基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓的新工艺，其特征在于 5H-二苯并[b,f]氮杂卓在强极性物质存在下与卤代氰酸酯发生反应。5-Cya- no-5H-二苯并[b,f]氮杂卓可用作制备 5-氨基甲酰基-10(11)-氧代-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓的起始原料，而 5-氨基甲酰基-10(11)-氧代-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓具有中枢抑制、抗惊厥和中枢肌肉松弛活性。
• METHOD FOR CHEMICAL SYNTHESIS OF OXCARBAZEPINE
  申请人：Zhejiang University Of Technology

  公开号：EP2311812A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  Method for chemical synthesis of oxcarbazepine comprises adding 5-cyano-10-nitro-5H-dibenz[b,f]azepine of formula III, Raney nickel catalyst, and organic solvent into a reactor, adding hydrogen at 2-20A, controlling the temperature to 40-120°C and carrying out reduction reaction, filtering after reacting completely, hydrolyzing the filtrate by adding 20-36.5 mass% hydrochloric acid, concentrating and cooling crystallizing the reaction solution, and obtaining the oxcarbazepion. The method has advantages of advanced process, simple and safe operation, and high product purity and yield, which is suitable for commercial production.

  化学合成奥卡西平的方法包括：将式Ⅲ的5-氰基-10-硝基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓、雷尼镍催化剂和有机溶剂加入反应器中，加入2-20A的氢气，控温至40-120℃进行还原反应，反应完全后过滤，滤液加入20-36.5质量％的盐酸水解，浓缩后冷却结晶，得到奥卡西平。该方法具有工艺先进、操作简单安全、产品纯度和收率高等优点，适合商业化生产。
• New crystal forms of oxcarbazepine and processes for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030004154A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention provides for new crystal forms of oxcarbazepine, more particularly oxcarbazepine Forms B, C, D and E. The present invention further provides processes for preparation of these forms. Form B is prepared by evaporating the solvents from a solution of oxcarbazepine in toluene and dichloromethane. Form B is also obtained by immediately cooling the solution of oxcarbazepine and toluene. Cooling the same solution at a slower rate, but still fairly rapidly, results in oxcarbazepine Form C. Cooling the same solution at even a slower rate results in another Form, oxcarbazepine Form D. Oxcarbazepine Form E, a solvate of chloroform, is obtained by precipitating a solution of oxcarbazepine and chloroform. The present invention also provides processes for converting one of the newly discovered crystal forms of oxcarbazepine into another crystal form, including Form A, which is in the prior art. These conversions may occur by storage at ambient temperature, by heating one particular Form or treatment with a protic solvent.

  本发明提供了奥卡西平的新晶体形式，特别是奥卡西平形式 B、C、D 和 E。制备形式 B 的方法是从奥卡西平在甲苯和二氯甲烷中的溶液中蒸发溶剂。立即冷却奥卡西平和甲苯的溶液，也可得到形式 B。以更慢的速度冷却同一溶液可得到另一种形式，即形式 D 的奥卡西平。形式 E 的奥卡西平是氯仿的溶解物，可通过沉淀奥卡西平和氯仿的溶液得到。本发明还提供了将一种新发现的奥卡西平晶体形式转化为另一种晶体形式（包括现有技术中的形式 A）的工艺。这些转化可以通过在环境温度下储存、加热一种特定的形式或用原生质溶剂处理来实现。