8-乙酰氧基辛醛 | 40264-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-乙酰氧基辛醛
• 英文名称: 8-acetoxyoctanal
• 英文别名: 8-oxooctyl acetate；8-acetoxy-1-octanal
• CAS: 40264-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KYCLIHYYHGOPPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰氧基辛醛 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到8-acetoxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁催化的醛类需氧氧化：单组分催化剂和机理研究

  摘要：

  已开发出使用1个大气压的纯氧或空气中的氧气作为氧化剂，并催化量的单组分催化剂Fe（NO 3）3 · 9H 2 O催化将MeCN中的醛类氧化为羧酸的方法。在室温下获得具有不同的合成有用的官能团的羧酸。基于同位素标记，NMR监测和对照实验，已经提出了两种机理途径。该反应的实用性已通过使用纯氧气或约30 mL / min的气流进行了数个50 mmol规模的反应来证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700576
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 8-乙酰氧基辛醛
  参考文献：
  名称：

  的合成反式-10-hydroxydec -2-烯酸和相关化合物

  摘要：

  描述了两种立体异构的10-羟基癸-2-烯酸的合成。的反式-异构体是与来自蜜蜂的蜂王浆分离主脂肪酸相同。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80003-3

文献信息

• Up the Hill: Selective Double-Bond Isomerization of Terminal 1,3-Dienes towards Z-1,3-Dienes or 2Z,4E-Dienes
  作者：Florian Pünner、Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201107512

  日期：2012.1.27

  different cobalt catalyst systems led to the selective isomerization of 1,3‐dienes. In the case of the [CoBr2(py‐imine)]‐catalyzed reaction, the Z‐1,3‐diene was formed in a highly selective manner (see scheme). When the catalyst precursor [CoBr2(dpppMe2)] was applied, a double‐bond migration and selective isomerization towards the 2Z,4E‐configured 2,4‐dienes were observed

  千方百计：两种不同的钴催化剂体系导致1,3-二烯的选择性异构化。在[CoBr 2（py- imine ）]催化的反应中，Z -1,3-二烯是以高度选择性的方式形成的（参见方案）。当使用催化剂前体[CoBr 2（dpppMe 2）]时，观察到了向2 Z，4 E构型的2,4-二烯的双键迁移和选择性异构化。
• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Two approaches to the synthesis of 9-oxo-and 10-hydroxy-2E-decenoic acids, important components of queen substance and royal jelly of honeybees Apis mellifera
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、K. A. Tambovtsev、Yu. V. Legostaeva、L. V. Kravchenko、N. M. Ishmuratova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-008-0019-7

  日期：2008.1

  Two approaches to the synthesis of 9-oxo-and 10-hydroxy-2E-decenoic acids, biologically active components of queen substance and royal jelly of honeybees, respectively, were proposed starting with allyl bromide and 1,7-octadiene and using chemo-and regioselective transformations of the common intermediate building block 7-octen-1-ylacetate.

  提出了两种合成9-氧代-和10-羟基-2E-癸烯酸的方法，这两种物质分别是蜂王浆和蜜蜂信息素中的生物活性成分。以烯丙基溴和1,7-辛二烯为起始物，通过常见的中间体构建块7-辛烯-1-基醋酸酯的化学选择性和区域选择性转化来实现合成。
• SYNTHESIS OF MACROCYCLIC LACTONES APPLYING INTRAMOLECULAR 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION: SYNTHESIS OF (±)-A26771B
  作者：Morio Asaoka、Masayoshi Abe、Takashi Mukuta、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1982.215

  日期：1982.2.5

  intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrile oxides derived from ω-nitroalkyl acrylates gave isoxazoline fused macrocyclic lactones. The direction of 1,3-dipolar cycloaddition is strongly affected by the ring size of forming lactones. Utilizing this method, total synthesis of (±)-A26771B was achieved.

  源自丙烯酸ω-硝基烷基酯的腈氧化物的分子内1,3-偶极环加成得到异恶唑啉稠合的大环内酯。1,3-偶极环加成的方向受形成内酯环大小的强烈影响。利用该方法，实现了(±)-A26771B的全合成。
• A New Approach to the Synthesis of Royal Jelly Acid
  作者：Qian-Shou Zong、Jian-Yi Wu

  DOI：10.1007/s10600-014-0969-x

  日期：2014.7

  A new approach to the synthesis of royal jelly acid (trans-10-hydroxy-2-decenoic acid) was proposed starting from 1,8-octanediol, which included selective monoprotection of 1,8-octanediol with acetic anhydride, oxidation, Wittig-Horner reaction, and hydrolysis and acidification, four steps in total, to yield the product. Overall yield is 80.2%.

  提出了一种以 1,8-辛二醇为原料合成蜂王浆酸（反式-10-羟基-2-癸烯酸）的新方法，其中包括乙酸酐对 1,8-辛二醇的选择性单保护、氧化、Wittig-霍纳反应、水解、酸化，共四步，得产品。总收率为80.2%。