2,3,3-三甲基-5-甲氧基-3H-吲哚 | 31241-19-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,3-三甲基-5-甲氧基-3H-吲哚
• 中文别名: 5-甲氧基-2,3,3-三甲基吲哚；2,3,3-三甲基-5-甲氧基吲哚；2,3,3-三甲基-5-甲氧基-假吲哚；5-甲氧基-2.3.3-三甲基吲哚
• 英文名称: 5-Methoxy-2,3,3-trimethyl-3H-indole
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-5-methoxy-3H-indole；5-methoxy-2,3,3-trimethylindolenine；5-methoxy-2,3,3-trimethylindole；5-methoxy-2,3,3-trimethyl-3H-indol
• CAS: 31241-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD04972105
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UOGHZHPESMATDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-5-甲氧基-3H-吲哚 在 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以46.12%的产率得到5-methoxy-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride
  参考文献：
  名称：

  NEW PHOTOCHROMIC COMPOUNDS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  本发明涵盖了新的双环桥式[1,3]氧杂环庚烷衍生物，其通式为(I)和(II)：与已知的螺环吡喃相比，它们表现出增强的光致变色性能，并可用作分子光开关。本发明揭示了新化合物和制备其中间体的制备方法。

  公开号：

  US20170355709A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(3-methylbutan-2-ylideneamino)aniline 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,3-三甲基-5-甲氧基-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of indoline spiropyrans of the coumarin series

  摘要：

  通过吲哚啉和羟基甲酰基香豆素衍生物的缩合，合成了香豆素系列的新吲哚啉螺丙烷。螺旋吡喃，即 8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素和 5-甲酰基-6-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，在辐照下转化为开放形式，并在黑暗中回收。由吲哚啉衍生物与 3-甲酰基-4-羟基香豆素缩合而成的化合物具有开放的美拉尼染料结构，在黑暗中或在可见光照射下都不会转化为螺状。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0131-4

文献信息

• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXII</b>. Pyrido[1,2-<i>a</i>]indolium salts from 2-methyl-3<i>H</i>-indoles by pyrylium mediated three carbon annelation
  作者：Thomas Zimmermann、Lothar Hennig

  DOI：10.1002/jhet.5570390203

  日期：2002.3

  The synthesis of pyrido[1,2-a]indolium perchlorates 8,11 from 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates 1 and 2-methyl-3H-indoles 6,9 in the presence of a basic condensing agent (anhydrous sodium acetate, piperidine acetate, triethylamine/acetic acid, triethylamine) in ethanol by a 2,4-[C3+C2N] pyrylium ring transformation is reported. Spectroscopic data of the transformation products and their mode of formation

  吡啶并合成[1,2一]吲哚鎓高氯酸盐-8,11-从2,4,6-三芳基高氯酸盐1和2-甲基-3- ħ -indoles 6,9在碱性缩合剂的存在下（无水醋酸钠报道了乙醇中乙酸哌啶，三乙胺/乙酸，三乙胺通过2，4- [C 3 + C 2 N]吡啶鎓环的转化。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。
• A Photoswitchable Fluorophore for the Real‐Time Monitoring of Dynamic Events in Living Organisms
  作者：Yang Zhang、Sicheng Tang、Lorenzo Sansalone、James D. Baker、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1002/chem.201603545

  日期：2016.10.10

  This study reports the synthesis of a photoactivatable fluorophore with optimal photochemical and photophysical properties for the real‐time tracking of motion in vivo. The photoactivation mechanism designed into this particular compound permits the conversion of an emissive reactant into an emissive product with resolved fluorescence, under mild illumination conditions that are impossible to replicate

  这项研究报告了具有最佳光化学和光物理特性的可光活化荧光团的合成，可用于实时跟踪体内运动。在特殊的化合物中设计的光活化机理可以使发光反应物在温和的照明条件下转化为具有分解的荧光的发光产物，而这种条件在常规的基于漂白的转换方案中是无法复制的。的确，这些光开关探针的超分子递送到果蝇的果蝇胚盘中胚胎可以实时显示易位分子的变化，而对发育中的生物没有不利影响。因此，这种用于荧光光激活的创新机制可以发展成为监测活生物标本中动态过程的通用化学工具。
• Photophysical characterization and BSA interaction of the direct ring carboxy functionalized unsymmetrical NIR cyanine dyes
  作者：Maryala Saikiran、Daisuke Sato、Shyam S. Pandey、Takeshi Ohta、Shuzi Hayase、Tamaki Kato

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.015

  日期：2017.5

  owing to their enhanced dye aggregation. Interaction of these dyes with BSA leads to not only enhanced emission intensity but also bathochromically shifted absorption maximum due to formation of dye-BSA conjugate. These dyes bind strongly with BSA having about an order of magnitude higher binding constant as compared to the typical cyanine dyes. Amongst the unsymmetrical cyanine dyes investigated in this

  合成了具有直接-COOH官能化吲哚环的新型近红外（NIR）敏感的不对称花青染料，对其进行了表征和光物理研究。然后，对这些不对称的花青染料进行研究，以研究它们与磷酸盐缓冲溶液中作为模型蛋白的牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。除了具有高摩尔消光系数的NIR吸收和发射外，由于其增强的染料聚集作用，它们在PBS溶液中显示出蓝移。这些染料与BSA的相互作用不仅导致发射强度增强，而且由于形成染料-BSA共轭物而导致红移最大吸收。与典型的花青染料相比，这些染料与BSA牢固地结合，其结合常数高约一个数量级。7  M -1。
• Synthesis and Optical Properties of Near-Infrared meso-Phenyl-Substituted Symmetric Heptamethine Cyanine Dyes
  作者：Andrew Levitz、Fahad Marmarchi、Maged Henary

  DOI：10.3390/molecules23020226

  日期：——

  series of 15 meso phenyl-substituted heptamethine cyanines was synthesized utilizing a modified dianil linker. Their optical properties, including molar absorptivity, fluorescence, Stokes shift, and quantum yield were measured. The HSA binding affinities of two representative compounds were measured and compared to that of a series of trimethine cyanines previously synthesized by our lab. The results

  七甲炔花青染料是一类近红外荧光 (NIRF) 探针，由于其可修改性，因此在生物分析和成像应用中非常受关注，因此可以针对特定应用进行定制。通常，这些染料的中间位置的修饰是通过 Suzuki-Miyaura CC 偶联和染料中间位置的氯原子的 SRN1 亲核取代来实现的。在此，使用修饰的二苯胺连接体合成了一系列 15 个内消旋苯基取代的七甲炔花青。测量了它们的光学特性，包括摩尔吸收率、荧光、斯托克斯位移和量子产率。测量了两种代表性化合物的 HSA 结合亲和力，并将其与我们实验室先前合成的一系列三甲炔花青的结合亲和力进行了比较。
• Iodine‐Promoted Domino Oxidative Cyclization for the One‐Pot Synthesis of Novel Fused Four‐Ring Quinoxaline Fluorophores by sp ³ C−H Functionalization
  作者：Yong Zhang、Min Yang、Chengli Jia、Min Ji

  DOI：10.1002/chem.201903688

  日期：2019.10.28

  A method for the synthesis of novel fused four-ring quinoxaline skeleton has been described by an I2 promoted sp3 C-H functionalization between 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodides and 1,2-diamines. This transformation proceeds smoothly under metal- and peroxide-free conditions through a sequential iodination, oxidation, annulation and rearrangement. Moreover, 8,9-dichloro-5,12,12-trimethyl-2-(trifluoromethyl)-5

  1,2,3,3-四甲基-3H-碘化碘与1,2-二胺之间的I2促进的sp3 CH官能化描述了一种合成新型稠合四环喹喔啉骨架的方法。通过连续的碘化，氧化，成环和重排，该转变在无金属和无过氧化物的条件下顺利进行。此外，8,9-二氯-5,12,12-三甲基-2-（三氟甲基）-5,12-二氢喹啉[2,3-b]喹喔啉显示出良好的光物理性质，并用于活细胞成像，表明了其潜在的应用前景。此骨架的值作为探针中的荧光团。