(-)-3-azido-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester | 876269-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-3-azido-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (-)-Ethyl 3-azido-2-hydroxy-2-methylpropanoate；ethyl 3-azido-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 876269-49-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 173.172
• InChiKey: YSPPEEOFZHJHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-azido-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-methylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化α-酮酯的对映选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  与酮的高度对映选择性和通用催化硝基醛醇 (Henry) 反应的发展是有机合成中一项具有挑战性但理想的任务。在这篇通讯中，我们报告了一种由新的 C6'-OH 金鸡纳生物碱催化剂催化的与 α-酮酯的不对称硝基醛醇反应。这是第一个与酮的高效有机催化不对称亨利反应。该反应操作简单，对广泛的α-酮酯具有高对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ja057237l
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 镍 O-benzoylcupreine 、 triflic azide 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (-)-3-azido-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化α-酮酯的对映选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  与酮的高度对映选择性和通用催化硝基醛醇 (Henry) 反应的发展是有机合成中一项具有挑战性但理想的任务。在这篇通讯中，我们报告了一种由新的 C6'-OH 金鸡纳生物碱催化剂催化的与 α-酮酯的不对称硝基醛醇反应。这是第一个与酮的高效有机催化不对称亨利反应。该反应操作简单，对广泛的α-酮酯具有高对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ja057237l

文献信息

• Asymmetric aldol additions using bifunctional cinchona-alkaloid-based catalysts
  申请人：Deng Li

  公开号：US20070112199A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  One aspect of the present invention relates to asymmetric catalytic nitroaldol (Henry) reactions with ketones as the electrophilic component. In one embodiment, the present invention relates to asymmetric nitroaldol reactions with α-keto esters catalyzed by a new C6′-OH cinchona alkaloid catalyst. In certain embodiments, this reaction is operationally simple and affords high enantioselectivity as well as good to excellent yield for an exceptionally broad range of α-keto esters.
• US8765955B2
  申请人：——

  公开号：US8765955B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Ketoesters Catalyzed by Cinchona Alkaloids
  作者：Hongming Li、Baomin Wang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja057237l

  日期：2006.1.1

  The development of highly enantioselective and general catalytic nitroaldol (Henry) reactions with ketones is a challenging yet desirable task in organic synthesis. In this communication, we report an asymmetric nitroaldol reaction with alpha-ketoesters catalyzed by a new C6'-OH cinchona alkaloid catalyst. This is the first highly efficient organocatalytic asymmetric Henry reaction with ketones. This

  与酮的高度对映选择性和通用催化硝基醛醇 (Henry) 反应的发展是有机合成中一项具有挑战性但理想的任务。在这篇通讯中，我们报告了一种由新的 C6'-OH 金鸡纳生物碱催化剂催化的与 α-酮酯的不对称硝基醛醇反应。这是第一个与酮的高效有机催化不对称亨利反应。该反应操作简单，对广泛的α-酮酯具有高对映选择性和良好的收率。