(S)-3-Amino-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-3-amino-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: UXCYYPNKUKBHAE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-3-azido-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化α-酮酯的对映选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  与酮的高度对映选择性和通用催化硝基醛醇 (Henry) 反应的发展是有机合成中一项具有挑战性但理想的任务。在这篇通讯中，我们报告了一种由新的 C6'-OH 金鸡纳生物碱催化剂催化的与 α-酮酯的不对称硝基醛醇反应。这是第一个与酮的高效有机催化不对称亨利反应。该反应操作简单，对广泛的α-酮酯具有高对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ja057237l
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 镍 O-benzoylcupreine 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-Amino-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化α-酮酯的对映选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  与酮的高度对映选择性和通用催化硝基醛醇 (Henry) 反应的发展是有机合成中一项具有挑战性但理想的任务。在这篇通讯中，我们报告了一种由新的 C6'-OH 金鸡纳生物碱催化剂催化的与 α-酮酯的不对称硝基醛醇反应。这是第一个与酮的高效有机催化不对称亨利反应。该反应操作简单，对广泛的α-酮酯具有高对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ja057237l

文献信息

• Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Ketoesters Catalyzed by Cinchona Alkaloids
  作者：Hongming Li、Baomin Wang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja057237l

  日期：2006.1.1

  The development of highly enantioselective and general catalytic nitroaldol (Henry) reactions with ketones is a challenging yet desirable task in organic synthesis. In this communication, we report an asymmetric nitroaldol reaction with alpha-ketoesters catalyzed by a new C6'-OH cinchona alkaloid catalyst. This is the first highly efficient organocatalytic asymmetric Henry reaction with ketones. This

  与酮的高度对映选择性和通用催化硝基醛醇 (Henry) 反应的发展是有机合成中一项具有挑战性但理想的任务。在这篇通讯中，我们报告了一种由新的 C6'-OH 金鸡纳生物碱催化剂催化的与 α-酮酯的不对称硝基醛醇反应。这是第一个与酮的高效有机催化不对称亨利反应。该反应操作简单，对广泛的α-酮酯具有高对映选择性和良好的收率。