O-benzoylcupreine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-benzoylcupreine
• 英文别名: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-hydroxyquinolin-4-yl)methyl] benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 414.504
• InChiKey: MKLYYDRSHXDKNA-LQTXRJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzoylcupreine 在 硫酰氟 、 四甲基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟磺酸酯中间体对苯酚进行亲核脱氧氟化

  摘要：

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12911
• 作为产物：
  描述：

  O-benzoylquinine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到O-benzoylcupreine
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟磺酸酯中间体对苯酚进行亲核脱氧氟化

  摘要：

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12911
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-isothiocyanato-acetyl)-oxazolidin-2-one 、 苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)- 、 EtOMgBr 在 O-benzoylcupreine 、 氯化铵 作用下， 以 间二甲苯 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-(E)-5-styryl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate 、 ethyl (E)-5-styryl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  保护性α，β-二氨基酸的有机催化不对称合成

  摘要：

  在容易获得的奎宁衍生的催化剂4d的存在下，甲苯磺酰基保护的亚胺和α-异硫氰酸根酰亚胺的高度非对映和对映选择性曼尼希反应可提供受保护的α，β-二氨基酸，天然产物和生物学上有用的结构单元活性化合物，收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900580

文献信息

• Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters Catalyzed by Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Qingwei Meng、Yakun Wang、Zhi Li、Ting Xiong、Jingnan Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378548

  日期：——

  A highly efficient α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by cupreidine in the presence of cumyl hydroperoxide (CHP) was achieved. The reaction was applied to a wide variety of β-keto esters to give products in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The reaction had been successfully scaled up to a gram quantity and (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。
• Organocatalytic Nitroaldol Reaction Associated with Deuterium-Labeling
  作者：Tsuyoshi Yamada、Marina Kuwata、Ryoya Takakura、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.201701224

  日期：2018.2.15

  A deuterium‐labeling reaction of nitroalkanes in deuterium oxide and the subsequent nitroaldol reaction have been accomplished under basic and organocatalytic conditions to provide the deuterium‐labeled β‐nitroalcohols in high yields and high deuterium contents. β‐Deuterated β‐nitroalcohols could be smoothly obtained from the reaction of nitroalkanes and various electrophiles using the easily‐removal

  在碱性和有机催化条件下，已经完成了氧化氘中的硝基链烷烃的氘标记反应和随后的硝基醛反应，从而以高收率和高氘含量提供了氘标记的β-硝基醇。使用易去除的碱性树脂WA30，可通过硝基烷与各种亲电试剂的反应平稳地获得β氘代的β硝基醇。此外，在奎宁衍生的有机催化剂存在下，使用硝基甲烷和α-酮酸酯作为亲电试剂的不对称硝基醛醇反应可提供所需的具有高对映选择性的β-氘代硝基醇衍生物。
• Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Ketoesters Catalyzed by Cinchona Alkaloids
  作者：Hongming Li、Baomin Wang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja057237l

  日期：2006.1.1

  The development of highly enantioselective and general catalytic nitroaldol (Henry) reactions with ketones is a challenging yet desirable task in organic synthesis. In this communication, we report an asymmetric nitroaldol reaction with alpha-ketoesters catalyzed by a new C6'-OH cinchona alkaloid catalyst. This is the first highly efficient organocatalytic asymmetric Henry reaction with ketones. This

  与酮的高度对映选择性和通用催化硝基醛醇 (Henry) 反应的发展是有机合成中一项具有挑战性但理想的任务。在这篇通讯中，我们报告了一种由新的 C6'-OH 金鸡纳生物碱催化剂催化的与 α-酮酯的不对称硝基醛醇反应。这是第一个与酮的高效有机催化不对称亨利反应。该反应操作简单，对广泛的α-酮酯具有高对映选择性和良好的收率。
• A highly efficient asymmetric Michael addition of anthrone to nitroalkenes with cinchona organocatalysts
  作者：Min Shi、Zhi-Yu Lei、Mei-Xin Zhao、Jing-Wen Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.107

  日期：2007.8

  A highly efficient asymmetric Michael addition of anthrone to nitroalkenes catalyzed by cinchona alkaloids was described. Up to 99% ee of the corresponding adduct was obtained.

  描述了金鸡纳生物碱催化的蒽酮向硝基烯烃的高效不对称迈克尔加成反应。获得了高达99％ee的相应加合物。
• Enantioselective Synthesis of SSR 241586 by Using an Organo-Catalyzed Henry Reaction
  作者：Anne Cochi、Thomas-Xavier Métro、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101555g

  日期：2010.8.20

  An organo-catalyzed Henry reaction, applied to an alpha-keto ester, has allowed the enantioselective synthesis of SSR 241586, a 2,2-disubstituted morpholine active in the treatment of schizophrenia and irritable bowel syndrome (IBS).