2-azido-1-(4-bromophenyl)ethanol | 98545-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1-(4-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-azido-1-(4-bromophenyl)ethan-1-ol；2-Azido-1-(4-brom-phenyl)-aethanol
• CAS: 98545-70-1
• 化学式: C₈H₈BrN₃O
• 分子量: 242.075
• InChiKey: ZTVZXBMAYVQBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 2-azido-1-(4-bromophenyl)ethanol 在 二甲基苯基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 以62%的产率得到[¹³C]5-(4-bromophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  后期[11C]，[13C]和[14C]二氧化碳掺入对氨基甲酸酯的碳同位素标记

  摘要：

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。

  DOI：

  10.1039/d0cc05031h
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(4-溴苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-azido-1-(4-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母化学酶解β-叠氮苯乙醇及其在手性苯并三唑类化合物合成中的应用

  摘要：

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶进行（±）-β-叠氮基苯乙醇的动力学拆分，得到对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇及其相应的（S）-β-叠氮基苯乙酸乙酯，其对映体过量良好（最高可达> 99％）。使对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF进行环化反应，以[3 + 2]的高收率（75-86％）生成手性1,2,3-苯并三唑化合物环加成，其中涉及苯炔形成。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130181

文献信息

• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• A fast procedure for the preparation of vicinal azidoalcohols using polymer supported reagents
  作者：Eugênia Cristina Souza Brenelli、José Afrânio Brenelli、Raquel Cristina Laranjeira Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.023

  日期：2005.7

  Several vicinal azidoalcohols were prepared in good to high yield and purity, starting from aryl α-haloketones, using reagents supported on a macroporous ion exchange resin. This is a fast and new approach to aryl azidoalcohols.

  使用大孔离子交换树脂上负载的试剂，从芳基α-卤代酮开始，以高至高收率和高纯度制备了几种邻位叠氮基醇。这是制备芳基叠氮醇的一种快速而新的方法。
• Stereoselective reduction of 2-azido-1-phenylethanone derivatives by whole cells of marine-derived fungi applied to synthesis of enantioenriched β-hydroxy-1,2,3-triazoles
  作者：Natália Alvarenga、André L. M. Porto

  DOI：10.1080/10242422.2017.1352585

  日期：2017.11.2

  evaluated by the bioreduction of 2-azido-1-phenylethanone 1, and the strains A. sydowii CBMAI 935 and M. racemosus CBMAI 847 were selected for the reduction of 2-azido-1-phenylethanone derivatives 2–4. Whole cells of A. sydowii CBMAI 935 promoted the reduction of 2-azido-1-phenylethanones 1–4 with high selectivities to yield the (S)-2-azido-1-phenylethanols 1a–4a. Bioreduction of compounds 1–4 by M. racemosus

  摘要 通过生物还原 2-叠氮基-1-苯乙酮 1 对几种海洋来源真菌进行了评价，选择菌株 A. sydowii CBMAI 935 和总状分枝杆菌 CBMAI 847 还原 2-叠氮基-1-苯乙酮衍生物 2 –4. A. sydowii CBMAI 935 的全细胞以高选择性促进 2-azido-1-phenylethanones 1-4 的还原，以产生 (S)-2-azido-1-phenylethanols 1a-4a。M.racemosus CBMAI 847 对化合物 1–4 的生物还原导致 1、2 和 4 的 (R)-2-azido-1-phenylethanols 和 (S)-2-azido-1-phenylethanol 3. 对映体富集的 2-azido -1-苯基乙醇1a-4a和苯乙炔5用于使用CuSO4和抗坏血酸钠合成β-羟基-1,2,3-三唑，导致区域选择性形成富含对映体的1
• Dynamic Kinetic Resolution of β-Azido Alcohols. An Efficient Route to Chiral Aziridines and β-Amino Alcohols
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo015579d

  日期：2001.6.1

  Enzymatic resolution of beta-azido alcohols in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution. A variety of racemic beta-azido alcohols were efficiently transformed to the corresponding enantiomerically pure acetates (ee up to 99% and conversion up to 98%). The synthetic utility of this procedure has been illustrated by the practical synthesis

  β-叠氮基醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分。各种外消旋β-叠氮基醇被有效地转化为相应的对映体纯的乙酸酯（ee最高可达99％，转化率最高可达98％）。实际合成（S）-丙醇I和（R）-β-叠氮基-α-（4-甲氧基苯基）乙醇（（R）-1c）（denopamine的直接前体）的实际合成说明了该方法的实用性二。
• Photochemical Mn-Mediated Generation of Azide Radicals for Improvement of Alkene Hydroxyazidation
  作者：Chen-Xi Xia、Ziyang Li、Ruyi Ye、Zhao-Juan Wu、Yue Ren、Kuai Wang、Ling-Guo Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00911

  日期：2024.5.3

  reagents to improve the chemoselectivity. To overcome the above problems, we present a photochemical hydroxyazidation of alkenes via Mn-mediated ligand-to-metal charge transfer (LMCT) in O2, which activates N3– to •N3 and incorporates O2 to be used as an oxygen source in the hydroxyazidation products. Broad alkene range and step-economy chemistry for the hydroxyazidation transformation were also demonstrated

  最先进的烯烃羟基叠氮化策略，产生β-叠氮醇和β-叠氮过氧化物的混合物，必须依靠膦试剂来提高化学选择性。为了克服上述问题，我们提出了一种通过 O 2中锰介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 进行烯烃的光化学羟基叠氮反应，将 N 3 –活化为•N 3并结合 O 2用作氧来源为羟基叠氮化产物。还证明了羟基叠氮化转化的广泛烯烃范围和步骤经济化学。