2-azido-1-(3-methoxyphenyl)ethanone | 194787-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-azido-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 194787-89-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: SHDXHQMKFOIWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(3-methoxyphenyl)ethanone 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  7-Alkyl- and 7-Cycloalkyl-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines—potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src

  摘要：

  7-Substituted-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines have been prepared starting from alpha -bromoacetophenones. These compounds represent a novel class of potent inhibitors of the tyrosine kinase pp60(c-Src) with good specificity towards other tyrosine kinases (EGF-R, v-Abl). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00079-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-azido-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  In vitro α-Glucosidase Inhibition by Non-sugar based Triazoles of Dibenzoazepine, their Structure-Activity Relationship, and Molecular Docking

  摘要：

  背景：α-葡萄糖苷酶抑制剂（AGIs）在对抗餐后高血糖方面显示出临床潜力，而餐后高血糖与2型糖尿病和心血管疾病（CVDs）的风险相关。此外，已经报告有多种化合物作为有效的AGIs，但它们也伴随一些副作用。 方法：本研究的目的是探索新的有效分子作为AGIs。因此，研究了一个含有二苯并氮杂环的三唑化合物库（1-15）对α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性。还通过分子对接研究探索了这些有效化合物在α-葡萄糖苷酶酶活性位点的结合方式。 结果与结论：在报告的三唑化合物中，化合物3-9、11和13（IC50 = 6.0 ± 0.03至19.8 ± 0.28 µM）比标准药物阿卡波糖（IC50 = 840 ± 1.73 µM）活性高出数倍。化合物5（IC50 = 6.0 ± 0.03 µM）是系列中最有效的AGIs，大约比阿卡波糖活性高出77倍。因此，这里描述的二苯并氮杂环连接的三唑化合物可以作为新型非糖AGIs进一步研究的先导。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170726142949

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• Access to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Annulation of α-Keto Vinyl Azides and 2-Aminopyridines
  作者：Praveen Reddy Adiyala、Geeta Sai Mani、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kunta Chandra Shekar、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02124

  日期：2015.9.4

  synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via efficient catalyst/metal-free annulations of α-keto vinyl azides and 2-aminopyridines is described. Several imidazo[1,2-a]pyridines were synthesized from readily available vinyl azides and 2-aminopyridines and obtained in highly pure form by simply evaporating the reaction solvent. This remarkably high yielding and atom economical protocol allows the formation of three

  描述了一种通过α-酮乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶的有效无催化剂环合反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的新策略。从容易获得的乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶合成了几种咪唑并[1,2- a ]吡啶，并通过简单地蒸发反应溶剂以高纯度形式获得。这种极高的产率和原子经济的方案允许通过级联反应和重排形成三个新的C–N键。
• [EN] METHODS FOR TREATING VASCULAR LEAK SYNDROME<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SYNDROME DE FUITE VASCULAIRE
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010081172A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are methods for treating Vascular Leak Syndrome. Further disclosed are methods for treating vascular leakage due to inflammatory diseases, inter alia, sepsis, lupus, irritable bowel disease. Yet further disclosed are methods for treating renal cell carcinoma and melanoma. Still further disclosed are methods for reducing metastasis of malignant cells and/or preventing the proliferation of carcinoma cells via spreading due to vascular leakage.

  揭示了治疗血管渗漏综合征的方法。进一步揭示了治疗由炎症性疾病引起的血管渗漏的方法，包括败血症、红斑狼疮、肠易激综合征等。还进一步揭示了治疗肾细胞癌和黑色素瘤的方法。更进一步揭示了通过血管渗漏引起的恶性细胞转移的方法，以及/或预防癌细胞通过扩散而增殖的方法。
• [EN] COMPOSITIONS, FORMULATIONS AND METHODS FOR TREATING OCULAR DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS, FORMULATIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES OCULAIRES
  申请人：AERPIO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014145068A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed herein are compounds effective for activation of Tie-2 and inhibition of HPTP-beta. The compounds can provide effective therapy for conditions associated with angiogenesis, for example, ocular conditions. Formulations for increased solubility are disclosed. Combination therapy with antibodies and PK/PD data are also disclosed.

  本文披露了一些能够激活Tie-2并抑制HPTP-beta的化合物。这些化合物可以为与血管生成相关的疾病，例如眼部疾病，提供有效的治疗。还披露了增加溶解度的配方。同时也披露了与抗体的联合治疗以及PK/PD数据。
• Visible‐Light‐Accelerated Copper(II)‐Catalyzed Regio‐ and Chemoselective Oxo‐Azidation of Vinyl Arenes
  作者：Asik Hossain、Adiyala Vidyasagar、Christian Eichinger、Christian Lankes、Jenny Phan、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/anie.201801678

  日期：2018.7.2

  vinyl arenes with trimethylsilylazide and molecular oxygen as stoichiometric oxidant was achieved. In contrast to photocatalysts based on iridium, ruthenium, or organic dyes, [Cu(dap)2]Cl or [Cu(dap)Cl2] were found to be unique for this transformation, which is attributed to their ability to interact with the substrates through ligand exchange and rebound mechanisms. CuII is proposed as the catalytically

  用三甲基甲硅烷基叠氮化物和分子氧作为化学计量氧化剂实现了乙烯基芳烃的可见光加速氧化叠氮化。与基于铱，钌或有机染料的光催化剂相反，发现[Cu（dap）2 ] Cl或[Cu（dap）Cl 2 ]对于这种转化是独特的，这归因于它们与金属，金属或金属的相互作用。底物通过配体交换和反弹机制。有人建议将铜II作为催化活性物质，将其与叠氮化物配位后将进行光加速均质分解，从而形成铜I和叠氮化物自由基。这种激活原则（CU II -X→铜我+ X 。）开启了铜基光催化的新途径。