1-壬烯-3-炔 | 57223-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-壬烯-3-炔
• 英文名称: nona-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-Nonen-3-yne；non-1-en-3-yne
• CAS: 57223-18-4
• 化学式: C₉H₁₄
• mdl: MFCD00060972
• 分子量: 122.21
• InChiKey: PQTWNYIRLGTLFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.66°C (estimate)
• 密度：
  0.7782

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-壬烯-3-炔 在 [Pd)PPh₃)4] 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-butyl-3-phenyl-4-pentyl-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  芳基或1-烯基卤化物与1,2-烯丙基酮的Pd0催化偶联环化反应：范围和机理。2,3,4-，2,3,5-三-和2,3,4,5-四取代的呋喃的有效组装。

  摘要：

  本文描述的是1,2-烯丙基酮与有机卤化物的Pd（0）催化的偶合环化反应，不仅有效且便捷地导致2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3 ，4,5-四取代的呋喃。此外，该方法显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。进行了1,2-烯基酮1e，1p，1q和氘代[D] 1c的反应，进行了机理研究，结果表明，该反应可能不是通过烯醇化途径，而是通过烯醇式中间体钯和分子内亲核试剂通过羰基氧攻击π-烯丙基钯中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200204664
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1-壬烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Treatment of Sickle Cell Pain

  摘要：

  镰状细胞疾病影响着70,000名美国人，他们每年平均经历0.8次疼痛发作。镰状细胞疼痛的病理生理学尚未完全 understood。该疾病的特点是急性和慢性疼痛综合征并存。镰状细胞疼痛的患者在获得适当护理时常常遇到障碍，包括缺乏连续护理和被认为的鸦片类药物上瘾。关于镰状细胞疼痛的药物治疗的研究主要是回顾性和无对照的。在分析现有文献关于镰状细胞疼痛的病理生理学、评估和治疗时，我们发现有必要加强从业人员的教育和干预，以提高对该疾病患者提供的护理水平。

  DOI：

  10.1592/phco.22.7.484.33675

文献信息

• Regioselective solvent-dependent benzannulation of conjugated enynes
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c2cc30777d

  日期：——

  transformation of enynes under cobalt-catalysis leads to symmetrical benzannulation products in dichloromethane. In tetrahydrofuran the cobalt-catalysed reactions afforded the unprecedented unsymmetrical benzannulation products in moderate to good yields and good regioselectivities. In addition, cyclotrimerisation of the alkyne subunit can be realised when electron-deficient enynes are applied in the

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。
• Highly Enantioselective Direct Reductive Coupling of Conjugated Alkynes and α-Ketoesters via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jong-Rock Kong、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja056474l

  日期：2006.1.1

  diene containing the side chain of the coupling products is subject to diverse chemo- and regioselective manipulation. Reductive coupling of enyne 6a and ethyl pyruvate using elemental deuterium provides the monodeuterated product deuterio-6b, consistent with a catalytic mechanism involving alkyne-carbonyl oxidative coupling followed by hydrogenolytic cleavage of the resulting oxametallacycle, as corroborated

  在丙酮酸乙酯和相关活化酮存在下，使用手性改性阳离子铑催化剂催化氢化 1,3-烯炔 1a-7a 导致还原偶联，得到具有特殊水平区域的二烯化 α-羟基酯 1b-7b 和 3c-3f - 和对映控制。这些研究代表了炔烃与酮的首次高度对映选择性直接催化还原偶联。正如 6b 到 6c-6h 的转化所示，包含偶联产物侧链的二烯受到不同的化学和区域选择性操作。使用元素氘将烯炔 6a 和丙酮酸乙酯还原偶联提供单氘化产物 deuterio-6b，
• Palladium-Catalyzed Modular and Enantioselective <i>cis</i>-Difunctionalization of 1,3-Enynes with Imines and Boronic Reagents
  作者：Qing He、Lei Zhu、Zhen-Hong Yang、Bo Zhu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c09877

  日期：2021.11.3

  unprecedented intermolecular coupling reaction of 1,3-enynes and N-sulfonylimines regio- and stereoselectively, and the resultant palladium(II) species undergo a cascade Suzuki reaction with organoboronic reagents. The substrate scope is substantial for the asymmetric three-component process, and the enantioenriched all-carbon tetra-substituted alkene derivatives are efficiently constructed in a modular

  在这里，我们报告钯 (0) 配合物可以介导 1,3-烯炔和N-磺酰亚胺区域和立体选择性的前所未有的分子间偶联反应，并且所得的钯 (II) 物种与有机硼试剂发生级联 Suzuki 反应。不对称三组分工艺的底物范围很大，并且以模块化和顺式双官能化方式有效地构建了对映富集的全碳四取代烯烃衍生物。控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算支持钯 (0) 通过化学选择性形成 η 2充当 π-Lewis 碱催化剂的观点- 与 1,3-烯炔的烯烃部分络合，从而基于乙烯学原理增加炔烃基团的亲核性，以对映选择性攻击亚胺。氮杂-钯环戊烯中间体的优选形成，通过从所得 π-烯丙基配合物的 90° 单键旋转，保证了炔基的形式顺式-碳钯化。此外，以甲酸为氢转移试剂，实现了钯(0)催化的1,3-烯炔和亚胺的对映选择性还原偶联。
• Enantioselective Reductive Coupling of 1,3-Enynes to Glyoxalates Mediated by Hydrogen:  Asymmetric Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Hydroxy Esters
  作者：Young-Taek Hong、Chang-Woo Cho、Eduardas Skucas、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol7015548

  日期：2007.9.1

  Catalytic hydrogenation of 1,3-enynes 1a-8a in the presence of ethyl glyoxalate at ambient pressure and temperature using a rhodium catalyst modified by (R)-(3,5-tBu-4-MeOPh)-MeO-BIPHEP results in highly regio- and enantioselective reductive coupling to furnish the corresponding alpha-hydroxy esters 1b-8b. As demonstrated by the elaboration of alpha-hydroxy ester 1b, the terminal and internal olefin

  使用（R）-（3,5-tBu-4-MeOPh）-MeO-BIPHEP改性的铑催化剂在乙二醛乙酯存在下于环境压力和温度下催化1,3-烯炔1a-8a的加氢反应区域和对映选择性还原偶联以提供相应的α-羟基酯1b-8b。如对α-羟基酯1b的详细说明所证明的，二烯侧链所体现的末端和内部烯烃部分要经过选择性的操作，一个接一个地进行。
• Hydrogen-Mediated Reductive Coupling of Conjugated Alkynes with Ethyl (<i>N</i>-Sulfinyl)iminoacetates:  Synthesis of Unnatural α-Amino Acids via Rhodium-Catalyzed C−C Bond Forming Hydrogenation
  作者：Jong-Rock Kong、Chang-Woo Cho、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja051104i

  日期：2005.8.1

  reductive coupling to afford unsaturated alpha-amino acid esters 1b-13b in good to excellent yields with exceptional levels of regio- and stereocontrol. Further hydrogenation of the diene containing alpha-amino acid esters 1b-8b using Wilkinson's catalyst at ambient temperature and pressure results in regioselective reduction to afford the beta,gamma-unsaturated alpha-amino acid esters 1c-8c in good to excellent

  在环境温度和压力下，在（N-叔丁烷亚磺酰基）亚氨基乙酸乙酯和 (N-2,4,6) 乙酯存在下，铑催化氢化 1,3-烯炔 1a-8a 和 1,3-二炔 9a-13a -三异丙基苯亚磺酰基）亚氨基乙酸酯分别导致还原偶联，以良好至优异的产率提供不饱和α-氨基酸酯 1b-13b，并具有出色的区域和立体控制水平。使用威尔金森催化剂在环境温度和压力下进一步氢化含二烯的α-氨基酸酯1b-8b导致区域选择性还原，以良好至极好的产率提供β，γ-不饱和α-氨基酸酯1c-8c。烯炔和二炔偶联产物 14b-16b 的 Boc-和 Fmoc-保护的衍生物的不饱和侧链的完全氢化使用 Crabtree 催化剂在环境温度和压力下以极好的收率发生，提供 α-氨基酸酯 14d-16d饱和侧链。最后，Boc 保护的还原偶联产物 14b 与顺式-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯的交叉复分解反应很容易进行，得到乙酸烯丙酯 14e。涉及在元素氘气氛下还原偶联烯炔