dimethyl (exo,endo)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate | 3014-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (exo,endo)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: endo,exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate；dimethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-endo-2-exo-dicarboxylate；dimethyl (1R,2R,3R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 3014-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VGQLNJWOULYVFV-BZNPZCIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  119-120 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.1656 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209010

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (exo,endo)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 降冰片烯
  参考文献：
  名称：

  1,1,4,4,-四苯基-1,4-丁二醇和1,1,4,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二醇衍生物的热解。通过消除两个摩尔当量的羟基二苯甲基自由基形成烯烃的分解反应

  摘要：

  1,1,2,4,4-pentaphenyl-1,4-butandiol, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl) 己烷, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)indan, 和cis-endo-的热解和反式-1,2-双（羟基二苯基甲基）双环[2.2.1]庚烷分别生成苯乙烯、环己烯、茚和降冰片烯，同时生成二苯甲酮和二苯甲醇。反式-1,2-双(羟基二苯基甲基)螺[2.6]壬二烯-4,6,8-三烯热解得到茚，通过重排形成反式-1,2-双(羟基二苯基甲基)茚满。顺式-1,1,4,4-四苯基 1-2-丁烯-1,4-二醇的热解得到 2,2,5,5-四苯基-2,5-二氢呋喃。另一方面，反式-1,1,4,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二醇得到1,2,4,4-四苯基-3-丁烯-1-one。讨论了这些分解反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3118
• 作为产物：
  描述：

  驱蚊灵 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VAN, DER EYCKEN J.;VANDEWALLE, M.;HEINEMANN, G.;LAUMEN, K.;SCHNEIDER, M. +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 306-308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural requirements in the enzymic optical resolution of bicyclic esters using pig liver esterase
  作者：A.J.H Klunder、F.J.C van Gastel、B Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85263-8

  日期：——

  The PLE-catalyzed hydrolysis of bicyclic mono- and diesters 4–15 have been studied. Structural features such as bridge size and relative configuration of the ester functions have found to be essential for effective hydrolysis. A high degree of stereo- and enantioselectivity was observed for -bicyclo-12.2.1]heptane-2,3-diesters 4, 5 and 6.

  已经研究了PLE催化的双环单酯和双酯4-15的水解。已经发现结构特征例如桥的大小和酯官能团的相对构型对于有效水解是必不可少的。观察到高度的立体和对映体选择性-二环-12.2.1]庚烷-2,3-二酯4，5和6。
• Rational Design of a New Chiral Lewis Acid Catalyst for Enantioselective Diels-Alder Reaction: Optically Active 2-Dichloroboryl-1,1′-binaphthyl
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazato Inanaga、Shoichi Kondo、Miyuki Funahashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1860

  日期：1998.10

  A novel chiral aryldichloroborane catalyst bearing binaphthyl skeletons with axial chirality was developed as an asymmetric catalyst for the Diels-Alder reaction of dienes and α,β-unsaturated esters, and could be reused as the corresponding boronic acid. In addition, a new convenient method for preparing arylboronic acids from aryl alcohols is described.

  开发了一种具有轴手性的联萘骨架的新型手性二氯硼催化剂，用于二烯和α,β-不饱和酯的不对称Diels-Alder反应，并且可以作为相应的硼酸重复使用。此外，还描述了一种从芳基醇制备芳基硼酸的新方法。
• Stereoselective Olefin Ring‐Opening Cross Metathesis Catalyzed by Molybdenum Imido Alkylidene <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Mohasin Momin、Gergely M. Nagy、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/adsc.201900979

  日期：2019.12.17

  i. e. of [Mo(N‐2‐tert‐butyl‐C6H4) (CHCMe2Ph)(NHC)X+ B(ArF)4−] (NHC=1,3‐di(2‐Pr)imidazol‐2‐ylidene (iPr), 1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene (IMes); X=pyrrolide, OCH(CF3)2, B(ArF)4−=tetrakis(3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) and of [Mo(N‐3,5‐Me2‐C6H3)(CHCMe2Ph)(NHC)(CH3CN)X+ B(ArF)4−] (NHC=1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene, 1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene (IMesH2); X=CF3SO3, OCPh(CF3)2) on E/Z‐selectivity

  阳离子钼亚胺基亚烷基N杂环卡宾（NHC）催化剂的结构影响，i。e。的[沫（N-2-叔丁基-C 6 H ^ 4）（CHCMe 2 PH）（NHC）X + B（氩˚F）4 - ]（NHC = 1,3-二（2-PR）咪唑咪唑-2-亚基（我PR），1,3- dimesitylimidazol -2-亚基（IMES）; X =吡咯，OCH（CF 3）2，B（AR ˚F）4 - =四（3,5-双（三氟甲基） ）和（[Mo（N-3,5-Me 2 -C 6 H 3）（CHCMe 2Ph）（NHC）（CH 3 CN）X + B（Ar F）4 − ]（NHC = 1,3-二甲酰亚胺基-2-亚基，1,3-二咪唑啉-2-基（IMesH 2）; X = CF 3 SO 3，OCPh（CF 3）2）对内，内-2,3-二苯甲氧基降冰片烯5-内烯（内，内-DCMNBE）的开环交叉复分解（ROCM）的E / Z选择性，exo，exo
• Stabilization and Controlled Release of Reactive Molecules by Solid-State van der Waals Capsules
  作者：Wei Wei、Wanlong Li、Zhongfeng Li、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1002/chem.201203551

  日期：2013.1.7

  tripodal host by van der Waals forces can stabilize a series of reactive molecules, such as cyclopentadiene and trichlorosilane, in the crystalline state even under relatively harsh conditions. Moreover, these reactive molecules can be controllably released into liquid media for further chemical reaction by thermal programming, leaving the insoluble host molecules behind for easy separation and reuse (see

  通过包封进行控制：即使在相对苛刻的条件下，由三脚架主体通过范德华力组装而成的二聚体胶囊也可以将一系列反应性分子（例如环戊二烯和三氯硅烷）稳定在结晶状态。此外，这些反应性分子可以通过热编程可控制地释放到液体介质中，以进行进一步的化学反应，而留下不溶的主体分子以易于分离和重复使用（参见方案）。
• Cyclopentanedi- and tricarboxylic acids as squalene synthase inhibitors: Syntheses and evaluation
  作者：Wang Shen、David S. Garvey、Jerry Cohen、Herman Stein、Saul H. Rosenberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00143-7

  日期：1998.4

  Based on earlier lead squalene synthase inhibitor A-87049 (3) and zaragozic acids, a series of cyclopentanedi- and tricarboxylic acids were synthesized and evaluated against the enzyme. Some exhibited good potency and SAR revealed the importance of conformation and substitution pattern of these synthetic inhibitors.

  基于较早的角鲨烯合酶铅A-87049（3）和zaragozic酸，合成了一系列环戊二酸和三羧酸，并对该酶进行了评估。一些具有良好的效力，SAR揭示了这些合成抑制剂的构象和取代模式的重要性。