(1S,2S,3S,4R)-endo-3-(methoxycarbonyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-exo-2-carboxylic acid | 123286-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-endo-3-(methoxycarbonyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-exo-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-endo-3-(Methoxycarbonyl)norborn-5-ene-exo-2-carboxylic acid；(1S,2S,3S,4R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 123286-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JYZKYCYHXBQTCY-KVPKETBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-endo-3-(methoxycarbonyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-exo-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Gastel, F. J. C. van; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-endo-3-(methoxycarbonyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-exo-2-carboxylic acid (S)-(-)-1-phenylethylamine salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,2S,3S,4R)-endo-3-(methoxycarbonyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-exo-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单的方法将反式-Norborn-5-Ene-2,3-二羧酸的内-/外-单酸酯拆分为对映体

  摘要：

  通过用（R）-和（S）-1-苯基乙胺制备的相应盐进行结晶，可以分离可从反式降冰片烯5烯2,3-二羧酸甲酯和叔丁基单酯获得的旋光异构体。从外消旋起始内切-单甲基酯反-norborn -5-烯-2,3-二羧酸，由环戊二烯富马酸二甲酯加合物的部分水解，相应的（2制备- [R，3 - [R ）-内切-monoester分离在四氯甲烷中反复结晶七次后，其对映体过量（ee）产率为97％。从exo- mono-开始叔丁基相同的酸，由环戊二烯的马来酸酐加合物的醇解制备的酯，随后异构化，（2 - [R，3 - [R ）-外型-monoester物后从乙醇中4个重复结晶分离出> 98％ee的产率。从含有（S）-1-苯乙胺的母液中结晶出酸，生成的产物具有相反的立体化学构型。手性27：151–155，2015。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22404

文献信息

• Enzymatic preparation of optically active bicyclo[2.2.1]heptene derivatives, building blocks for terpenoid natural products. An attractive alternative to enantioselective Diels–Alder syntheses
  作者：J. Van der Eycken、M. Vandewalle、G. Heinemann、K. Laumen、M. P. Schneider、J. Kredel、J. Sauer

  DOI：10.1039/c39890000306

  日期：——

  Bicyclo[2.2.1]heptene derivatives (1)–(3), building blocks for terpenoid natural products, have been prepared with high enantiometric purities by enzymatic hydrolysis of their racemic esters in the presence of porcine liver esterase (PLE) and an ester hydrolase from Pseudomonas sp. (SAM-II).

  双环[2.2.1]庚烯衍生物（1）-（3）是萜类天然产物的组成部分，已通过在猪肝酯酶（PLE）和一种酯的存在下对其外消旋酯进行酶水解，以高对映体纯度制备假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。（SAM-II）。
• [4 + 2] Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Reaction Rates and Diastereo-, Regio-, and Enantioselectivity Depend on Whether Both Bonds Are Formed Simultaneously
  作者：Santanu Mukherjee、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol100032u

  日期：2010.3.5

  The reaction rates and products in enantioselective Diels-Alder reactions with a range of dienophiles correlate with the expected degree of concertedness of bond formation in the transition state.
• VAN, DER EYCKEN J.;VANDEWALLE, M.;HEINEMANN, G.;LAUMEN, K.;SCHNEIDER, M. +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 306-308
  作者：VAN, DER EYCKEN J.、VANDEWALLE, M.、HEINEMANN, G.、LAUMEN, K.、SCHNEIDER, M. +

  DOI：——

  日期：——
• Gastel, F. J. C. van; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 175 - 184
  作者：Gastel, F. J. C. van、Klunder, A. J. H.、Zwanenburg, B.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Method for Resolution of <i>Endo</i> -/<i>Exo</i> -Monoesters of <i>Trans</i> -Norborn-5-Ene-2,3-Dicarboxylic Acids Into Their Enantiomers
  作者：Vitaly N. Kovalenko、Yurii Yu. Kozyrkov

  DOI：10.1002/chir.22404

  日期：2015.2

  obtainable from trans‐norborn‐5‐ene‐2,3‐dicarboxylic acid methyl and tert‐butyl monoesters was performed by crystallization of the respective salts prepared with (R)‐ and (S)‐1‐phenylethylamine. Starting from racemic endo‐monomethyl ester of trans‐norborn‐5‐ene‐2,3‐dicarboxylic acid, prepared by partial hydrolysis of the cyclopentadiene‐dimethyl fumarate adduct, the corresponding (2R,3R)‐endo‐monoester was

  通过用（R）-和（S）-1-苯基乙胺制备的相应盐进行结晶，可以分离可从反式降冰片烯5烯2,3-二羧酸甲酯和叔丁基单酯获得的旋光异构体。从外消旋起始内切-单甲基酯反-norborn -5-烯-2,3-二羧酸，由环戊二烯富马酸二甲酯加合物的部分水解，相应的（2制备- [R，3 - [R ）-内切-monoester分离在四氯甲烷中反复结晶七次后，其对映体过量（ee）产率为97％。从exo- mono-开始叔丁基相同的酸，由环戊二烯的马来酸酐加合物的醇解制备的酯，随后异构化，（2 - [R，3 - [R ）-外型-monoester物后从乙醇中4个重复结晶分离出> 98％ee的产率。从含有（S）-1-苯乙胺的母液中结晶出酸，生成的产物具有相反的立体化学构型。手性27：151–155，2015。©2014 Wiley Periodicals，Inc.