2-吡啶-2-喹啉-4-羧酸 | 57882-27-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-2-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-pyridyl)-4-carboxyquinoline；2-(2-pyridyl)-quinoline-4-carboxylic acid；2-Pyridin-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid；2-pyridin-2-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 57882-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00224804
• 分子量: 250.257
• InChiKey: WSYCFYURDIXHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-2-喹啉-4-羧酸 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到6-(2-pyridyl)pyridine-2,3,4-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of iridium polymer complexes based on novel bipyridyl ligands

  摘要：

  由 6-吡啶基-3,4-吡啶二羧酸酐和 5-氨基间苯二甲酸合成了一种新型单体，即含双吡啶基的二羧酸。以这种单体为基础，通过低温缩聚反应获得了新型聚合物大配体，即含有 5%、15%、30% 和 45% 双吡啶侧基的共聚多酰胺。通过聚合物配体与双核络合物 [Ir(ppy)2Cl]2（ppy 为 2-苯基吡啶）反应，合成了不同 Ir(ppy)2 含量的金属聚合物络合物（MPC），并对其性质进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0139-x
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-(2-pyridinyl)-4-carboxyquinoline carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-吡啶-2-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  功能化二亚胺配体的简单制备：2-(2-Pyridyl)-4-Carboxyquinoline

  摘要：

  摘要 报道了一种方便的一步制备羧酸酯官能化二亚胺配体 2-(2-吡啶基)-4-羧基喹啉 1，来自靛红 2 和 2-乙酰吡啶 3。

  DOI：

  10.1080/00397919708006824

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing naphthalene-and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04684652A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, phenylalkyl, cycloalkyl-alkyl or ##STR2## R.sub.3 and R.sub.4 being H or alkyl, R.sub.5 being alkenyl or alkynyl, and the sum of the carbon atoms in R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 being 2 to 5, R.sub.2 is as defined for R.sub.1 and may also represent ##STR3## in which n is 0, 1, 2 or 3, it also being possible for R.sub.1 and R.sub.2 to form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic radical which can contain another hetero-atom chosen from O and N and which can carry 1 or 2 substituents, Z is phenyl, pyridinyl, thienyl, thiazol-2-yl or substituted phenyl, X and R.sub.0 are H, halogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, nitro or CF.sub.3, A represents N or CH and E represents N or CH, some of which are known compounds, are therapeutically useful compounds useful in the treatment of anxiety states or of pulmonary, renal, circulatory or cardiovascular disorders.

  公式中的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是C.sub.1-6烷基，苯基，C.sub.3-6环烷基，苯基烷基，环烷基-烷基或##STR2## R.sub.3和R.sub.4为H或烷基，R.sub.5为烯基或炔基，且R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5中碳原子的总和为2至5，R.sub.2的定义与R.sub.1相同，也可以表示为##STR3## 其中n为0、1、2或3，R.sub.1和R.sub.2也可以与它们所连接的氮原子形成一个5-、6-或7-成员的杂环基团，该杂环基团可以含有另一个来自O和N的杂原子，并且可以携带1个或2个取代基，Z是苯基，吡啶基，噻吩基，噻唑-2-基或取代的苯基，X和R.sub.0是H，卤素，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，硝基或CF.sub.3，A代表N或CH，E代表N或CH，其中一些是已知的化合物，是有治疗焦虑状态或肺、肾、循环或心血管障碍的药用化合物。
• A modular flow reactor for performing Curtius rearrangements as a continuous flow process
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Nikzad Nikbin、Christopher D. Smith、Jason P. Tierney

  DOI：10.1039/b801631n

  日期：——

  The use of a mesofluidic flow reactor is described for performing Curtius rearrangement reactions of carboxylic acids in the presence of diphenylphosphoryl azide and trapping of the intermediate isocyanates with various nucleophiles.

  描述了使用中流体流动反应器在二苯基磷酰基叠氮化物存在下进行羧酸的库尔修斯重排反应并用各种亲核试剂捕集中间异氰酸酯。
• 一种ACC抑制剂及其医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN111574530B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种ACC抑制剂及其医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐，不仅对ACC具有良好的酶活，同时具有良好的抗肿瘤活性，可应用在抗肿瘤药物的制备中，特别是在抗肺癌、抗肝癌或抗乳腺癌药物中具有优异的应用前景。
• Synthesis and in vitro evaluation of novel spiroketopyrazoles as acetyl-CoA carboxylase inhibitors and potential antitumor agents
  作者：Tonghui Huang、Xin Wu、Shirong Yan、Tianya Liu、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113036

  日期：2021.2

  and survival of cancer cells. In this study, a series of spiroketopyrazole derivatives bearing quinoline moieties were synthesized, and in vitro anticancer activities of these compounds as ACC inhibitors were evaluated. The biological evaluation showed that compound 7j exhibited the strongest enzyme inhibitory activity (IC50 = 1.29 nM), while compound 7m displayed the most potent anti-proliferative activity

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是从头脂肪酸合成中的限速酶，在癌细胞的生长和存活中起关键作用。在这项研究中，合成了一系列带有喹啉部分的螺并吡咯衍生物，并评估了这些化合物作为ACC抑制剂的体外抗癌活性。生物学评估表明，化合物7j表现出最强的酶抑制活性（IC 50 = 1.29 nM），而化合物7m对具有相应IC 50的A549，HepG2和MDA-MB-231细胞表现出最强的抗增殖活性。值分别为0.55、0.38和1.65μM。初步的药理研究证实，化合物7m以剂量依赖性方式降低细胞内丙二酰辅酶A和TG的水平。此外，它可能下调细胞周期蛋白D1和CDK4干扰细胞周期并上调Bax，caspase-3和PARP，同时抑制Bcl-2诱导细胞凋亡。值得注意的是，7m与阿霉素的组合协同降低了HepG2细胞的活力。这些结果表明，化合物7m作为单一药物或与其他抗肿瘤药物联合使用，可能是治疗肝细胞癌的有前途的治疗药物。
• Small Molecule Quantification by Liquid Chromatography-Mass Spectrometry for Metabolites of Drugs and Drug Candidates
  作者：Upendra P. Dahal、Jeffrey P. Jones、John A. Davis、Dan A. Rock

  DOI：10.1124/dmd.111.040865

  日期：2011.12

  Identification and quantification of the metabolites of drugs and drug candidates are routinely performed using liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS). The best practice is to generate a standard curve with the metabolite versus the internal standard. However, to avoid the difficulties in metabolite synthesis, standard curves are sometimes prepared using the substrate, assuming that the signal for substrate and the metabolite will be equivalent. We have tested the errors associated with this assumption using a series of very similar compounds that undergo common metabolic reactions using both conventional flow electrospray ionization LC-MS and low-flow captive spray ionization (CSI) LC-MS. The differences in standard curves for four different types of transformations (O-demethylation, N-demethylation, aromatic hydroxylation, and benzylic hydroxylation) are presented. The results demonstrate that the signals of the substrates compared with those of the metabolites are statistically different in 18 of the 20 substrate-metabolite combinations for both methods. The ratio of the slopes of the standard curves varied up to 4-fold but was slightly less for the CSI method.

  药物及药物候选物代谢物的鉴定和定量通常使用液相色谱-质谱联用技术 (LC-MS) 进行。最佳实践是生成以代谢物与内标的标准曲线。然而，为了避免代谢物合成的困难，有时会使用底物来准备标准曲线，假设底物和代谢物的信号是等效的。我们使用一系列非常相似的化合物，这些化合物经历共同的代谢反应，测试了这一假设所带来的误差，采用了传统流动电喷雾电离 LC-MS 和低流量捕获喷雾电离 (CSI) LC-MS 方法。文中展示了四种不同转化类型（O-去甲基化、N-去甲基化、芳香族羟基化和苄基羟基化）的标准曲线差异。结果表明，在20种底物-代谢物组合中的18种情况下，两种方法中底物和代谢物的信号在统计上是显著不同的。标准曲线的斜率比率最高可变化4倍，但CSI方法的变化略小。