1-[2-O-acetyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine | 1062270-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-O-acetyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine
• CAS: 1062270-53-4
• 化学式: C₄₂H₄₂N₂O₁₀
• 分子量: 734.803
• InChiKey: GMGKNBVHOCRLCQ-VKNDYUARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-O-acetyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 sodium methylate 、 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,7S)-1,7-bis(benzyloxymethyl)-7-(benzyloxy)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  分支锁核酸（LNA）类似物的合成。

  摘要：

  使用引入后依赖于与核碱基缩合的策略，由已知的3-C-乙烯基异呋喃糖衍生物合成了一个3'-C-支链的LNA型双环核苷，其中的呋喃糖环锁定在N-型构象中。通过我们最近开发的基于RuO4的方案合成支链羟甲基链 该支链LNA核苷具有作为LNA功能化单体的潜力。

  DOI：

  10.1080/15257770701542975
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-α/β-D-ribofuranose 、 胸腺嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-[2-O-acetyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-C-羟甲基-支链锁核酸胸苷单体的合成

  摘要：

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800716