4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxaldehyde | 203513-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-Phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carbaldehyde
• CAS: 203513-49-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: QFOBUJUGGPALAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-Dimethyl-N'-(4-phenyl-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-2-ylmethyl)-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: potential non-peptide glucagon receptor antagonists

  摘要：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was achieved starting from various nitroanilines or orthophenyle- nediamines. Their affinity towards glucagon receptors was evaluated. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80063-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-（氨基甲基）-4-苯基吡咯并[1,2-a]-喹喔啉的合成及其在小鼠体内的初步体内多巴胺拮抗剂活性评估。

  摘要：

  在寻找与锥体束外副作用不相关的抗精神病药时，研究的重点一直放在寻找选择性的D4受体拮抗剂上并研究其药理作用。我们的实验室已开发出具有治疗潜力的新型吡咯并喹喔啉合成方案。我们已经描述了一些新的吡咯并喹喔啉在喹喔啉环的位置3（2-（4-苯基哌嗪-1-基甲基）-4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3a）上取代的芳基哌嗪基或芳基四氢吡啶基链的合成） ，2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]草酸喹喔啉鎓（3b），2- [4-（3-三氟甲基苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3c），2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3d），2-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基甲基）-4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸（3e）和2-（4-苯基1,2,3,6-四氢吡啶-1- （甲基）-4-苯基吡咯并[1

  DOI：

  10.1211/0022357001777522

文献信息

• Design, synthesis and antimalarial activity of novel bis{<i>N</i>-[(pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-4-yl)benzyl]-3-aminopropyl}amine derivatives
  作者：Jean Guillon、Anita Cohen、Nassima Meriem Gueddouda、Rabindra Nath Das、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Louise Basmaciyan、Alix Monnier、Myriam Monget、Sandra Rubio、Timothée Garnerin、Nadine Azas、Jean-Louis Mergny、Catherine Mullié、Pascal Sonnet

  DOI：10.1080/14756366.2016.1268608

  日期：2017.1.1

  Novel series of bis- and tris-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives 1 were synthesized and tested for in vitro activity upon the intraerythrocytic stage of W2 and 3D7 Plasmodium falciparum strains. Biological results showed good antimalarial activity with IC50 in the μM range. In attempting to investigate the large broad-spectrum antiprotozoal activities of these new derivatives, their properties toward

  合成了新型的双-和三-吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1，并测试了W2和3D7恶性疟原虫菌株在红细胞生成阶段的体外活性。生物学结果显示良好的抗疟活性，IC50在μM范围内。为了研究这些新衍生物的广谱抗原生动物活性，还研究了它们对利什曼原虫的特性，并揭示了它们的选择性抗疟原虫特性。同时，在人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新的合成化合物的构效关系在这里讨论。双吡咯并[1,2-a]喹喔啉1n和1p被确定为最有效的抗疟候选物，对W2菌株的选择性指数（SI）为40.6，为39。25对3D7株。由于寄生虫的端粒可能构成诱人的靶标，因此我们研究了通过新化合物通过FRET熔解法稳定疟原虫端粒G-四链体来靶向疟原虫端粒的可能性。
• Guillon; Dumoulin; Dallemagne, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 33 - 38
  作者：Guillon、Dumoulin、Dallemagne、Reynolds、Rault

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: potential non-peptide glucagon receptor antagonists
  作者：Jean Guillon、Patrick Dallemagne、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Dominique Manechez、Alain Kervran、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80063-9

  日期：1998.4

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was achieved starting from various nitroanilines or orthophenyle- nediamines. Their affinity towards glucagon receptors was evaluated. (C) Elsevier, Paris.
• Synthesis of New 2-(Aminomethyl)-4-phenylpyrrolo[1,2-a]-quinoxalines and their Preliminary In-vivo Central Dopamine Antagonist Activity Evaluation in Mice
  作者：J Guillon、M Boulouard、V Lisowski、S Stiebing、V Lelong、P Dallemagne、S Rault

  DOI：10.1211/0022357001777522

  日期：2010.2.18

  quinoxaline ring (2-(4-phenylpiperazin-1-ylmethyl)-4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxalinium oxalate (3a), 2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-ylmethyl]-4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxalinium oxalate (3b), 2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-ylmethyl]-4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxalinium oxalate (3c), 2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-ylmethyl]-4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxalinium oxalate (3d), 2-(4-pyridin-2-

  在寻找与锥体束外副作用不相关的抗精神病药时，研究的重点一直放在寻找选择性的D4受体拮抗剂上并研究其药理作用。我们的实验室已开发出具有治疗潜力的新型吡咯并喹喔啉合成方案。我们已经描述了一些新的吡咯并喹喔啉在喹喔啉环的位置3（2-（4-苯基哌嗪-1-基甲基）-4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3a）上取代的芳基哌嗪基或芳基四氢吡啶基链的合成） ，2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]草酸喹喔啉鎓（3b），2- [4-（3-三氟甲基苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3c），2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基甲基] -4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸酯（3d），2-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基甲基）-4-苯基吡咯并[1,2-a]喹喔啉草酸（3e）和2-（4-苯基1,2,3,6-四氢吡啶-1- （甲基）-4-苯基吡咯并[1