3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile | 59393-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Phenyl-2-chinoxalincarbonitril；2-Cyano-3-phenylquinoxaline
• CAS: 59393-45-2
• 化学式: C₁₅H₉N₃
• 分子量: 231.257
• InChiKey: FKPRKZSHNNSLKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  醚的银辅助氧化异氰酸酯插入：β-羰基α-亚甲基腈的直接方法

  摘要：

  在DDQ存在下，实现了简单醚与叔丁基异氰化物的有效银辅助氧化偶联。通过将协同级联异氰酸酯插入C（sp 3）-H键中，异氰酸酯被用作关键的“ CN”和“ C═N”源和叔丁氧基作为羰基源。已经证明了β-羰基α-亚胺的不同反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03590
• 作为产物：
  描述：

  tert-amyl benzyl ether 在 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  醚的银辅助氧化异氰酸酯插入：β-羰基α-亚甲基腈的直接方法

  摘要：

  在DDQ存在下，实现了简单醚与叔丁基异氰化物的有效银辅助氧化偶联。通过将协同级联异氰酸酯插入C（sp 3）-H键中，异氰酸酯被用作关键的“ CN”和“ C═N”源和叔丁氧基作为羰基源。已经证明了β-羰基α-亚胺的不同反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03590

文献信息

• Facile photochemical synthesis of α-ketoamides and quinoxalines from amines and benzoylacetonitrile under mild conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhui Diao、Xiaoji Li、Yanqin Ge、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.019

  日期：2019.2

  Abstract A selective protocol for the synthesis of either α -ketoamides or quinoxaline derivatives under the same reaction conditions has been achieved simply by varying substitution number of amino-groups. The method features metal-free, room temperature and broad substrate scopes as well as no extra oxidant. This process applies to various substituent groups and gives products in moderate to good

  摘要只需改变氨基的取代基数，就可以在相同的反应条件下实现选择性合成α-酮酰胺或喹喔啉衍生物的方案。该方法的特点是无金属，室温和广泛的底物范围，并且没有额外的氧化剂。该方法适用于各种取代基，并以中等至良好的产率产生产物。最后，提出了一种合理的机制。
• AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles
  作者：Degui Wu、Jian Zhang、Jianhai Cui、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/c4cc01327a

  日期：——

  A unique method for AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into 2-quinoxaline nitriles under oxidative conditions has been developed.

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。
• Quinoxalines. XXVII. The cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides with trimethylsilyl cyanide.
  作者：Chihoko IIJIMA、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.661

  日期：——

  The deoxy-cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides (Ia-k) with trimethylsilyl cyanide in the presence of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave the corresponding 3-substituted 2-quinoxalinecarbonitriles (IIa-k). However, in the case of 2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline 4-oxide (II), the substitution with cyanide ion proceeded together with deoxy-cyanation to give 2, 3-quinoxalinedicarbonitrile (III).

  用三甲基硅基氰化物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下对2-取代的喹啉烯 4-氧化物（Ia-k）进行去氧氰化反应，得到相应的3-取代2-喹啉氰化物（IIa-k）。然而，在2-(对甲苯磺酰基)喹啉烯 4-氧化物（II）的情况下，氰离子取代与去氧氰化同时进行，生成2, 3-喹啉二氰化物（III）。
• Isobutyl Nitrite-Mediated Synthesis of Quinoxalines through Double C−H Bond Amination of <i>N</i> -Aryl Enamines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Lin-Su Wei、Chun-Yang Zhao、Kai Wei、Dong-Liang Mo、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.201800928

  日期：2018.11.16

  An efficient and metal‐free double C−H bond amination of N‐aryl enamines using isobutyl nitrite (IBN) has been developed. This method enables the preparation of functionalized quinoxalines in good to excellent yields and tolerates a variety of N‐aryl enamines with diverse functional substituents. Mechanistic studies revealed the presence of a key β‐imino oxime ester intermediate. A quinoxaline derivative

  已经开发了使用亚硝酸异丁酯（IBN）的N-芳基烯胺的高效无金属双CH键胺化反应。该方法能够以良好的优良产率制备功能化的喹喔啉，并能耐受具有各种功能取代基的各种N-芳基烯胺。机理研究表明存在关键的β-亚氨基肟酯中间体。可以从β-羰基酯按克顺序按一锅顺序制备喹喔啉衍生物。最后，很容易在两个步骤中以中等收率制备了两个重要的喹喔啉骨架。
• 一种2-腈基喹喔啉类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104262268B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及有机合成技术领域，为解决目前芳基腈类化合物合成过程中存在一定危险和使用易爆炸氮源的问题，本发明提出了一种2-腈基喹喔啉类化合物的合成方法，所述的合成方法为以结构式如（I）所示的2-甲基喹喔啉衍生物为原料，以亚硝酸盐为氮源，以过硫酸盐为氧化剂合成结构式如（II）所示的2-腈基喹喔啉类化合物，反应结构式如下，该方法直接甲基腈化且反应温度相对温和，不涉及有毒的腈源，原料易得且不需预处理、反应简单和官能团容忍性强等。？

表征谱图