2-甲基-3-苯基戊烷-3-醇 | 4397-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基戊烷-3-醇
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-3-pentanol
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylpentan-3-ol
• CAS: 4397-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OXHYBLKMOOPCOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基戊烷-3-醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  叔芳香醇在水中被氧化成酮

  摘要：

  一种新的基于松香的两亲物能够在温和条件下氧化水中的芳族叔醇。氧化过程是由烷氧基的β断裂介导的。我们的催化剂体系，包括表面活性剂，催化剂和水，可以在同一反应瓶中轻松回收。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800612
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三异丙基酯 、 苯丙酮 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到2-甲基-3-苯基戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过DTBB催化锂化将磷酸三烷基酯直接转化为有机锂化合物

  摘要：

  目前不同烷基磷酸酯或苯基磷酸酯1与过量的锂粉和催化量的DTBB（5 mol％）的反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85573-3

文献信息

• Highly Alkyl-Selective Addition to Ketones with Magnesium Ate Complexes Derived from Grignard Reagents
  作者：Manabu Hatano、Tokihiko Matsumura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol047685i

  日期：2005.2.1

  A highly efficient alkyl-selective addition to ketones with magnesium ate complexes derived from Grignard reagents and alkyllithiums is described. The nucleophilicity of R in R3MgLi is remarkably increased compared to that of the original RLi or RMgX, while the basicity of R3MgLi is decreased. Furthermore, a highly R-selective addition to ketones is demonstrated using RMe2MgLi in place of R3MgLi. [reaction:

  描述了由衍生自格氏试剂和烷基锂的镁盐络合物向酮高效烷基选择性加成的方法。与原始RLi或RMgX相比，R3MgLi中R的亲核性显着提高，而R3MgLi的碱性降低。此外，使用RMe2MgLi代替R3MgLi证明了对酮的高度R选择性加成。[反应：看文字]
• Zinc(ii)-catalyzed Grignard additions to ketones with RMgBr and RMgI
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/b926243a

  日期：——

  Highly efficient alkylations and arylations of ketones with Grignard reagents (RMgBr and RMgI) have been developed using catalytic ZnCl(2), Me(3)SiCH(2)MgCl, and LiCl. Tertiary alcohols were obtained in high yields with high chemoselectivities, while minimizing undesired side products produced by reduction and enolization.

  使用催化ZnCl（2），Me（3）SiCH（2）MgCl和LiCl已开发了使用格氏试剂（RMgBr和RMgI）进行的酮的高效烷基化和芳基化反应。以高收率和高化学选择性获得叔醇，同时使通过还原和烯醇化产生的不希望的副产物最小化。
• Zinc(II)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo100563p

  日期：2010.8.6

  The addition of organometallic reagents to carbonyl compounds has become a versatile method for synthesizing tertiary and secondary alcohols via carbon−carbon bond formation. However, due to the lack of good nucleophilicity or the presence of strong basicity of organometallic reagents, the efficient synthesis of tertiary alcohols from ketones has been particularly difficult and, thus, limited. We recently

  向羰基化合物中添加有机金属试剂已成为通过碳-碳键形成合成叔醇和仲醇的通用方法。然而，由于缺乏良好的亲核性或存在有机金属试剂的强碱性，由酮有效地合成叔醇特别困难并且因此受到限制。我们最近使用ZnCl 2，Me 3 SiCH 2开发了格氏试剂（RMgX：R =烷基，芳基； X = Cl，Br，I），对酮进行了高效的催化烷基化和芳基化反应MgCl和LiCl，可有效减少有问题的副反应。原则上，对于加成羰基化合物，RMgBr和RMgI的反应性不如RMgCl。因此，这种新颖的方法与均相催化的ZnCl 2 ·我3 SICH 2 MgCl·LiCl是相当有吸引力的，因为RMgBr和RMGI，其易于制备和/或可商购的，如RMgCl，可以成功地应用。除酮和醛以外，醛亚胺也有效地用于该催化反应，并以高收率获得了相应的仲胺。关于β-甲硅烷基效应和盐效应的机理细节，原位制备[R（Me 3 SiCH 2）2 Zn] -
• Added-Metal-Free Catalytic Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Hua Zong、Huayin Huang、Junfeng Liu、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/jo3004277

  日期：2012.5.18

  reagents to the side of dimeric Grignard reagents to favor the additions of Grignard reagents to ketones via a favored six-membered transition state to form the desired tertiary alcohols, and DGDE should increase the nucleophilic reactivities of Grignard reagents by coordination. This catalytic system has been applied in the efficient synthesis of Citalopram, an effective U.S. FDA-approved antidepressant

  在研究季铵盐和有机碱结合作用的基础上，开发了一种无金属添加的催化体系，用于在THF溶剂中将各种格氏试剂与各种酮类进行亲核加成反应，从而在乙醇中生产叔醇。好到极好的产量。通过使用氯化四丁基铵（NBu 4 Cl）作为催化剂和使用二甘醇二甲醚（DGDE）作为添加剂，该系统大大增强了添加效率，但又损失了烯醇化和还原作用。NBu 4Cl应有助于将Grignard试剂的Schlenk平衡移至二聚性Grignard试剂的一侧，以有利于通过有利的六元过渡态将Grignard试剂添加至酮上，以形成所需的叔醇，而DGDE应增加Cryignard试剂的亲核反应活性。格氏试剂经配比。该催化系统已被用于有效合成西酞普兰（一种有效的美国FDA批准的抗抑郁药），并且还设计了这种催化合成的可回收形式。
• NONSTEROIDAL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR AP-1 AND/OR NF-KAPPAB ACITIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Dhar T.G. Murali

  公开号：US20110263494A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) wherein: one of A and D is —N— and the other of A and D is —C—; or enantiomers, diastereomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of using such compounds to modulate the function of glucocorticoid receptor activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  公开的是具有以下结构的化合物（I）：其中：A和D中的一个是—N—，另一个是—C—；或其对映体、非对映体异构体或药用盐。还公开了使用这些化合物调节糖皮质激素受体活性的方法和包含这些化合物的药物组合物。