phenyl(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanol | 66685-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: phenyl(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-α-Hydroxybenzyl-3-phenylchinoxalin；Phenyl-(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanol
• CAS: 66685-53-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: WDVVOLSXCKRKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到phenyl-(3-phenyl-quinoxalin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms20194786
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms20194786

文献信息

• PIDA-mediated intramolecular oxidative C–N bond formation for the direct synthesis of quinoxalines from enaminones
  作者：Hong Zhang、Jinhai Shen、Zhenhui Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c9ra01200a

  日期：——

  A intramolecular oxidative C(sp2)–N bond formation mediated by hypervalent iodine(III) to obtain quinoxalines from readily available N-(2-acetaminophenyl)enaminones was developed. A tandem process involving PIDA-mediated intramolecular condensation cyclization and a subsequent elimination was postulated, which was highly efficient and metal-free under mild conditions. Moreover, flexible structural

  开发了一种由高价碘( III ) 介导的分子内氧化C(sp 2 )-N 键形成，以从容易获得的N- (2-乙酰氨基苯基)烯胺酮中获得喹喔啉。假定涉及 PIDA 介导的分子内缩合环化和随后的消除的串联过程，该过程在温和条件下高效且不含金属。此外，具有羰基的喹喔啉的灵活结构修饰对于作为有机合成中的构件进一步转化具有重要意义。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gavish Moshe

  公开号：US20100029658A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel quinoxaline, quinazoline and phthalazine derivatives as well as multimeric derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds for the treatment and prevention of brain damage resulting from brain injury, especially secondary brain damage due to traumatic brain injury (TBI). The compounds of the invention are also useful in treating and preventing neurodegenerative diseases.

  本发明涉及新型喹喔啉、喹喔啉和邻苯二甲酰苯胺衍生物，以及多聚衍生物，其制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物治疗和预防由脑损伤引起的脑损伤，特别是由创伤性脑损伤（TBI）引起的继发性脑损伤的方法。本发明的化合物还可用于治疗和预防神经退行性疾病。
• Heterocyclic derivatives binding to the peripheral-type benzodiazepine receptor (PBR)
  申请人：Technion Research & Development Foundation

  公开号：EP2589597A2

  公开（公告）日：2013-05-08

  The present invention relates to quinazoline derivatives as well as multimeric derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds for the treatment and prevention of brain damage resulting from brain injury, especially secondary brain damage due to traumatic brain injury (TBI). The compounds of the invention are also useful in treating and preventing neurodegenerative diseases.

  本发明涉及喹唑啉衍生物以及多聚衍生物、其制备方法、包括此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和预防脑损伤导致的脑损伤，特别是创伤性脑损伤（TBI）导致的继发性脑损伤的方法。本发明的化合物还可用于治疗和预防神经退行性疾病。
• VINOT N.; MAITTE P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977, PART. 2, NO 11-12, 1245-1248
  作者：VINOT N.、 MAITTE P.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES BINDING TO THE PERIPHERAL-TYPE BENZODIAZEPINE RECEPTOR (PBR)
  申请人：Technion Research & Development Foundation LTD.

  公开号：EP2061764A1

  公开（公告）日：2009-05-27