(Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: JHZLHYHFGMXIBN-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-苯基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Klages, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-4-苯基-2-丁酮 在 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Three‐Component Reaction of Dihydrosilanes and Vinyl Iodides in the Presence of Alcohols: Rapid Assembly of Silyl Ethers of Tertiary Silanes
  作者：Weiming Yuan、Patrizio Orecchia、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201805595

  日期：2018.12.20

  A one‐pot reaction that directly converts dihydrosilanes into silyl ethers of tertiary silanes is reported. Under palladium catalysis, one Si−H bond of the dihydrosilane formally engages in C(sp3)−Si bond formation with a vinyl iodide while the other Si−H bond is transformed into a silyl iodide that undergoes facile alcoholysis with an alcohol. The C−C double bond is reduced in that process. This three‐component

  据报道，单锅反应可将二氢硅烷直接转化为叔硅烷的甲硅烷基醚。在钯催化下，二氢硅烷的一个Si-H键与碘化乙烯正式参与C（sp 3）-Si键的形成，而另一个Si-H键则转化为可通过醇轻松进行醇解的甲硅烷基碘。在该过程中，CC双键被还原。该三组分反应可在单个合成操作中提供官能化和受阻醇的甲硅烷基醚的入口。这些化合物中有几种很难制造，但是高反应性的碘化硅的中间体甚至可以使叔丁醇在室温下反应。
• Synthesis of new derivatives of copper complexes of Josiphos family ligands for applications in asymmetric catalysis
  作者：R. Oost、J. Rong、A. J. Minnaard、S. R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/c4cy00180j

  日期：——

  A series of new copper complexes containing chiral ferrocenyl diphosphine ligands of the Josiphos family have been prepared. These complexes have been studied in the catalytic asymmetric 1,2-addition of Grignard reagents to enones and aromatic ketones. Variation of the electronic and steric properties of the ligand resulted in a positive effect in the regio- and enantioselectivity of Grignard reagents

  已经制备了一系列含有Josiphos家族的手性二茂铁基二膦配体的新的铜配合物。这些配合物已经在格氏试剂到烯酮和芳族酮的催化不对称1,2-加成中进行了研究。配体的电子和空间特性的变化对格氏试剂对α- H-取代的烯酮的区域和对映体选择性产生积极影响，其中叔酸在二芳基膦部分中引入了丁基取代基。铜配合物也成功地用于格氏试剂对烯酸酯的催化不对称共轭加成中。与线性配体rev-Josiphos相比，线性格氏试剂的催化不对称加成没有观察到对映选择性的提高。
• Synthesis of chiral α‐amino ketones via TM‐ or photoredox coupling and olefin photo‐cleavage reaction sequence
  作者：Dominika Kobus-Bartoszewicz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202300055

  日期：——

  We report a convenient two-step approach to α-amino ketones involving cross-coupling and oxidative cleavage sequence. The cross-coupling reaction creates a divergent functionalization of the molecular platform, e. g., N-(2-bromoallyl)amine, whereas the oxidative cleavage establishes the carbonyl functionality. This strategy allows for an introduction of aryl/heteroaryl and alkyl groups, either through

  我们报告了一种涉及交叉偶联和氧化裂解序列的 α-氨基酮的便捷两步法。交叉偶联反应产生了分子平台的不同功能化，例如。例如，N-(2-溴烯丙基)胺，而氧化裂解建立了羰基功能。该策略允许引入芳基/杂芳基和烷基，通过与芳基硼酸的铃木反应或通过双重光氧化还原/镍催化来安装烷基。提供目标α-氨基酮的氧化裂解可以通过用臭氧处理或通过使用涉及氧气或光激发的硝基芳烃作为氧化剂的较温和的光化学方案来实现。我们成功地证明了该协议的可扩展性，连同其简单性、通用性以及提供对通过其他策略无法访问的氨基酮的访问的能力，突显了该方法在不同化学领域的广泛应用的适用性科学。
• Gold‐Catalyzed Tandem Oxidation‐Migration of 3‐Propargyl Indoles: Synthesis of α‐Indol‐3‐yl α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Lorena Renedo、Estela Álvarez、Marta Solas、Samuel Suárez‐Pantiga、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.202301457

  日期：——

  the nature of the substituents at the propargylic and terminal positions of the alkyne (Scheme 1c).23 When one of the propargylic groups is (hetero)aromatic, the indole migration is followed by an aura-iso-Nazarov cyclization, whereas an alternative Nazarov cyclization is observed when the aromatic group is located at the terminal position but not at the propargylic ones.24 Moreover, when no aromatic

   介绍 自从张和同事于 2010 年通过金催化 N-氧化物对炔烃的分子间氧化报道了第一代高亲电性 α-羰基卡宾以来， 1 基于该策略进行了一系列有用的合成转化已有文献报道。 2 使用替代氧化剂（例如亚砜、 3 硝酮、 4 含硝基化合物、 5 ）在该领域取得了重大进展异恶唑和蒽醌、 6 环氧化物、 7 …金活化炔烃与杂芳烃 N-氧化物的氧化反应通过最初形成 N 来产生 α-氧代金卡宾-烯氧基吡啶鎓中间体，经历弱 N−O 键的异解断裂，塌陷为卡宾，释放脱氧的杂芳烃。这些α-氧代卡宾的生成避免了使用有害的α-重氮酮，可以参与后续的转化，例如与内部或外部亲核试剂的反应以及氢化物和烷基迁移或进一步氧化为1,2-二酮。方案1a）。  方案一 在图查看器中打开PowerPoint 先前的工作并提出了金催化 3-炔丙基吲哚的氧化。 N-氧化物通常表现出对炔基碳的区域选择性攻击，从而更好地适应金配位时形成的正电荷。
• Sand; Singer, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3184
  作者：Sand、Singer

  DOI：——

  日期：——