(2S,4R)-4-Azido-1-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 185304-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-Azido-1-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 185304-21-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₅
• 分子量: 412.405
• InChiKey: OXEFFLGBOXLKDS-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  150.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-Azido-1-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以1.4 g的产率得到(2S,4R)-4-Amino-1-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N中的合成α - （嘌呤基/嘧啶基乙酰基）-4-氨基脯氨酸非对映体在合成PNA潜在用途

  摘要：

  本文介绍了一种方法，该方法是通过亚甲基桥接同一单元中的乙二胺和甘氨酸组分，从而将构象约束和手性引入PNA主链，从而生成基于4-氨基脯氨酰基主链的PNA，在C-4和C-2上具有手性。以胸腺嘧啶（T）为侧链核碱基（3a-d）的所有四个非对映异构体的合成和表征，以及与四个核碱基（10-13）中的每一个相连的立体异构体之一（2 S，4 R）的合成是描述。使用这些单体单元，可以得到两个模型二聚体（17，18）包含四个手性中心，但仅在一个位点的立体化学不同，并且这些CD数据表明在这些中手性骨架引起的碱基堆积有相当大的结构差异。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00924-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-4-羟基脯氨酸苄酯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4R)-4-Azido-1-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N中的合成α - （嘌呤基/嘧啶基乙酰基）-4-氨基脯氨酸非对映体在合成PNA潜在用途

  摘要：

  本文介绍了一种方法，该方法是通过亚甲基桥接同一单元中的乙二胺和甘氨酸组分，从而将构象约束和手性引入PNA主链，从而生成基于4-氨基脯氨酰基主链的PNA，在C-4和C-2上具有手性。以胸腺嘧啶（T）为侧链核碱基（3a-d）的所有四个非对映异构体的合成和表征，以及与四个核碱基（10-13）中的每一个相连的立体异构体之一（2 S，4 R）的合成是描述。使用这些单体单元，可以得到两个模型二聚体（17，18）包含四个手性中心，但仅在一个位点的立体化学不同，并且这些CD数据表明在这些中手性骨架引起的碱基堆积有相当大的结构差异。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00924-6