6-chloro-2-methoxy-9-<(3-bromopropyl)amino>acridine | 79953-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methoxy-9-<(3-bromopropyl)amino>acridine
• 英文别名: 6-chloro-2-methoxy-9-(3-bromopropylamino)acridine；2-methoxy-6-chloro-9-(3-bromopropylamino)acridine；N-(3-bromopropyl)-6-chloro-2-methoxyacridin-9-amine
• CAS: 79953-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₆BrClN₂O
• 分子量: 379.684
• InChiKey: MAMAKWYOBOKXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methoxy-9-<(3-bromopropyl)amino>acridine 、 胸腺嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1-(3-((6-氯-2-甲氧基-9-吖啶基)氨基)丙基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic models related to DNA intercalating molecules: comparison between quinacrine and chloroquine in their ring-ring interaction with adenine and thymine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a019
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲氧基-9-苯氧基吖啶 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-2-methoxy-9-<(3-bromopropyl)amino>acridine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic models related to DNA intercalating molecules: comparison between quinacrine and chloroquine in their ring-ring interaction with adenine and thymine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a019

文献信息

• Synthesis and anti-HIV-1 integrase activity of modified dinucleotides
  作者：Yves Aubert、Marcel Chassignol、Victoria Roig、Gladys Mbemba、Julien Weiss、Hervé Meudal、Jean-François Mouscadet、Ulysse Asseline

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.007

  日期：2009.12

  The synthesis of a series of thirty-eight new modified dinucleotides and dinucleotide conjugate analogues of d-5′ApC3′ is described. The inhibitory activity of these compounds toward HIV-1 integrase was examined in enzymatic assays using the natural dinucleotide as a reference. Among the compounds, a perylene-dinucleotide conjugate has shown a two micromolar anti-integrase activity due to the presence

  一系列38新型改性二核苷酸和D-的二核苷酸偶联物类似物的合成5' APC 3'进行说明。这些酶对HIV-1整合酶的抑制活性在酶法测定中以天然二核苷酸为参考进行了检测。在这些化合物中，由于嵌入剂和二核苷酸的存在，a-二核苷酸缀合物具有两个微摩尔的抗整合酶活性。
• Bis-9-acridinyl derivative containing a viologen linker chain: electrochemically active intercalator for reversible labelling of DNA
  作者：Shigeori Takenaka、Toshihiro Ihara、Makoto Takagi

  DOI：10.1039/c39900001485

  日期：——

  A new synthetic bis-9-acridinyl derivative containing a viologen linker chain binds strongly to DNA and shows a typical cyclic voltammogram, indicating a potential for use as a reversible electochemical labelling agent for DNA.

  含有紫精连接子链的新型合成双9-9-ac啶基衍生物与DNA牢固结合并显示出典型的循环伏安图，表明它有可能用作DNA的可逆电化学标记剂。
• Synthetic models related to DNA intercalating molecules: comparison between quinacrine and chloroquine in their ring-ring interaction with adenine and thymine
  作者：Jean Bolte、Colette Demuynck、M. France Lhomme、Jean Lhomme、Jacques Barbet、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/ja00367a019

  日期：1982.2