Dicycloheptapentalen | 3526-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Dicycloheptapentalen
• 英文别名: Azuleno<2,1,8-ija>azulen；dicycloheptapentalene；isopyrene；Dicyclohepta pentalen；Dicycloheptapentalen；Dicyclohepta(cd,gh)pentalen；Azuleno(2,1,8-ija)azulene；tetracyclo[11.2.1.06,15.08,14]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12,14-octaene
• CAS: 3526-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: HEJFWWFWBQGZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  380.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicycloheptapentalen 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到15,16-Dioxo-anti-1,6:8,13-bismethano[14]annulen
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Isopyrene (Azuleno[2,1,8-ija]azulene). Oxidations

  摘要：

  非苯类芳香烃异戊二烯会发生一些特殊的--合成上有用的--氧化转化，与理论上的论点一致，它会优先在 "中心 C=C 键 "上与双叉氧化剂发生反应，生成具有蒽周边的桥接[H]环烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.33
• 作为产物：
  描述：

  生成 Dicycloheptapentalen
  参考文献：
  名称：

  Reel,H.; Vogel,E., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 1064 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimethylsulfonio- and sulfo-de-hydrogenation on reaction of azuleno[2,1,8-ija]azulene (isopyrene) with the dimethyl sulfoxide-sulfur trioxide complex as reagent
  作者：Hans Cerfontain、Ankie Koeberg-Telder、Emanuel Vogel、Oswald Wilmes

  DOI：10.1002/recl.19941130505

  日期：——

  Reaction of azuleno[2,1,8-ija]azulene (isopyrene, 1) with SO3 in the presence of an excess of DMSO leads mainly to mono-“dimethylsulfonio-de-hydrogenation” with formation of 5-(dimethylsulfonio)isopyrene, the amount of initial sulfonation being relatively small. Subsequently, the 5-(dimethylsulfonio)isopyrene is relatively slowly sulfo-de-hydrogenated to yield 5-(dimethylsulfonio)isopyrene-10-sulfonic

  在过量DMSO存在下，azuleno [2,1,8-ija] azulene（isopyrene，1）与SO 3的反应主要导致单-“二甲基磺酰基脱氢”并形成5-（二甲基磺酰基）异py ，初始磺化的量相对较小。随后，将5-（二甲基磺酰基）异py进行相对缓慢的磺化脱氢，以产生5-（二甲基磺酰基）异-10--10磺酸。
• Radical trianions of conjugated hydrocarbons. New models for ESR spectroscopy
  作者：W. Huber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88177-0

  日期：1983.1

  The preparation and spectroscopic characterization of radical trianions derived from conjugated hydrocarbons are discussed.

  讨论了由共轭烃衍生的自由基三价阴离子的制备和光谱表征。
• Aromatic Sulfonation, 130. – Relative Intramolecular Reactivity of the Insulated π Double Bond and the 14π Annulene Perimeter toward Sulfur Trioxide in the Sulfonation of Isopyrenes
  作者：Hans Cerfontain、Bert H. Bakker、Ankie Koeberg-Telder、Oswald Wilmes

  DOI：10.1002/jlac.199719970110

  日期：1997.1

  The sulfonation of isopyrene (1) and its 5-methyl- and 5,10-dimethyl derivative 2 and 3 with SO3 in both dichloromethane and nitromethane as solvent has been studied. Reaction of 1 and 2 leads to sulfodehydrogenation in which SO3 reacts as a monodentate electrophile, the initial products being 1-5-sulfonic acid (1-5-S) and 2-10-S, respectively. In the presence of a sufficiently large amount of SO31-5-S

  isopyrene的（磺化1）和它的5-甲基-5,10-和二甲基衍生物2和3与SO 3在两个二氯甲烷和硝基甲烷作为溶剂进行了研究。1和2的反应导致磺基加氢，其中SO 3以单齿亲电体的形式发生反应，初始产物分别为1 -5-磺酸（1 -5-S）和2 -10-S。在足够大量的SO 3 1 -5-S存在下，随后将其转化为1 -5,10-S 2。与3使用2.0摩尔倍的二氯甲烷中的磺化试剂，SO 3作为双齿亲电子体加入“中心C = C键”，形成7,14-二甲基-1,6：8,13-乙二亚甲基-[14 ] annulene- 15,16-磺内酯（5）和相应的焦磺内酯6。在随后的水解和用KOH水溶液中和后，最终获得的产物是钾16-羟基-7,14-二甲基-1,6：8,13-乙二亚基-[14]环戊烯-15-磺酸盐（4）。
• Vogel, Emanuel; Markowitz, Gerd; Schmalstieg, Lutz, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 719 - 720
  作者：Vogel, Emanuel、Markowitz, Gerd、Schmalstieg, Lutz、Ito, Sho、Breuckmann, Rolf、Roth, Wolfgang R.

  DOI：——

  日期：——
• Vogel, Emanuel; Schmalstieg, Lutz; Henk, Peter, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 6, p. 699 - 702
  作者：Vogel, Emanuel、Schmalstieg, Lutz、Henk, Peter、Wilmes, Oswald、Lex, Johann、et al.

  DOI：——

  日期：——