(cyclohexa-1,4-dienyl)methylamine | 21802-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (cyclohexa-1,4-dienyl)methylamine
• 英文别名: Cyclohexa-1,4-dien-1-ylmethanamine
• CAS: 21802-84-6
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: YJHDKRYZSHGBGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexa-1,4-dienyl)methylamine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(羟甲基)环己-1,4-二烯
  参考文献：
  名称：

  环己-1-烯基和环己-1,4-二烯基-甲胺的制备和脱氨基

  摘要：

  通过环己-1-烯基甲胺的脱氨基作用而重排的醇是2-亚甲基环己醇，它是烯丙基重排的产物，而不是先前报道的扩环醇。已显示与环己-1,4-二烯基甲胺发生类似反应。

  DOI：

  10.1039/j39710002580
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (cyclohexa-1,4-dienyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  环己-1-烯基和环己-1,4-二烯基-甲胺的制备和脱氨基

  摘要：

  通过环己-1-烯基甲胺的脱氨基作用而重排的醇是2-亚甲基环己醇，它是烯丙基重排的产物，而不是先前报道的扩环醇。已显示与环己-1,4-二烯基甲胺发生类似反应。

  DOI：

  10.1039/j39710002580

文献信息

• Anticancer Ruthenium Complexes with HDAC Isoform Selectivity
  作者：Jasmine M. Cross、Tim R. Blower、Alexander D. H. Kingdon、Robert Pal、David M. Picton、James W. Walton

  DOI：10.3390/molecules25102383

  日期：——

  The histone deacetylase (HDAC) enzymes have emerged as an important class of molecular targets in cancer therapy, with five inhibitors in clinical use. Recently, it has been shown that a lack of selectivity between the 11 Zn-dependent HDAC isoforms may lead to unwanted side-effects. In this paper, we show that piano stool Ru complexes can act as HDAC inhibitors, and variation in the capping arene leads to differences in HDAC isoform selectivity.

  组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶已经成为癌症治疗中一个重要的分子靶点类别，目前有五种抑制剂在临床使用。最近的研究表明，11种锌依赖型HDAC同工酶之间缺乏选择性可能导致不良副作用。在这篇论文中，我们展示了钢琴凳Ru配合物可以作为HDAC抑制剂，并且帽环的变化导致HDAC同工酶选择性的差异。
• An NMR-Guided Screening Method for Selective Fragment Docking and Synthesis of a Warhead Inhibitor
  作者：Ram Khattri、Daniel Morris、Caroline Davis、Stephanie Bilinovich、Andrew Caras、Matthew Panzner、Michael Debord、Thomas Leeper

  DOI：10.3390/molecules21070846

  日期：——

  Selective hits for the glutaredoxin ortholog of Brucella melitensis are determined using STD NMR and verified by trNOE and 15N-HSQC titration. The most promising hit, RK207, was docked into the target molecule using a scoring function to compare simulated poses to experimental data. After elucidating possible poses, the hit was further optimized into the lead compound by extension with an electrophilic acrylamide warhead. We believe that focusing on selectivity in this early stage of drug discovery will limit cross-reactivity that might occur with the human ortholog as the lead compound is optimized. Kinetics studies revealed that lead compound 5 modified with an ester group results in higher reactivity than an acrylamide control; however, after modification this compound shows little selectivity for bacterial protein versus the human ortholog. In contrast, hydrolysis of compound 5 to the acid form results in a decrease in the activity of the compound. Together these results suggest that more optimization is warranted for this simple chemical scaffold, and opens the door for discovery of drugs targeted against glutaredoxin proteins—a heretofore untapped reservoir for antibiotic agents.

  针对布鲁氏菌梅利滕斯的谷胱甘肽还原酶同源物的选择性命中通过STD NMR确定，并通过trNOE和15N-HSQC滴定进行了验证。最有前途的命中物RK207被使用评分函数对接到目标分子上，以将模拟构象与实验数据进行比较。在阐明可能的构象后，该命中物通过与电亲性丙烯酰胺战斗头的扩展进一步优化为领先化合物。我们相信，在药物发现的早期阶段专注于选择性，将限制在优化领先化合物时可能与人类同源物发生的交叉反应性。动力学研究揭示，修饰有酯基的领先化合物5的反应性高于丙烯酰胺对照；然而，在修饰后，该化合物对细菌蛋白相较于人类同源物显示出很少的选择性。相比之下，将化合物5水解为酸性形式导致该化合物活性降低。这些结果表明，这种简单的化学框架需要更多的优化，并为发现针对谷胱甘肽还原酶蛋白的药物开辟了新途径——这之前未被开发的抗生素剂库。
• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• Anthracene-Tethered Ruthenium(II) Arene Complexes as Tools To Visualize the Cellular Localization of Putative Organometallic Anticancer Compounds
  作者：Alexey A. Nazarov、Julie Risse、Wee Han Ang、Frederic Schmitt、Olivier Zava、Albert Ruggi、Michael Groessl、Rosario Scopelitti、Lucienne Juillerat-Jeanneret、Christian G. Hartinger、Paul J. Dyson

  DOI：10.1021/ic202530j

  日期：2012.3.19

  Anthracene derivatives of ruthenium(II) arene compounds with 1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]decane (pta) or a sugar phosphite ligand, viz., 3,5,6-bicyclophosphite-1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranoside, were prepared in order to evaluate their anticancer properties compared to the parent compounds and to use them as models for intracellular visualization by fluorescence microscopy. Similar

  钌（II）的蒽衍生物与1,3,5-triaza-7-phosphatricyclocyclo [3.3.1.1] decane（PTA）或亚磷酸糖配体的化合物，即3,5,6-bicyclophosphite-1,2 - ö异亚丙基α- d -glucofuranoside，是在为了制备以评估相对于母体化合物，并用它们作为模型通过荧光显微镜的细胞内的可视化它们的抗癌特性。在细胞增殖试验中获得了相似的IC 50值，并且还建立了相似的摄取和积累水平。的[茹（η的X射线结构6 -C 6 H ^ 5 CH 2 NHCO -蒽）氯2（PTA）]还报道。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-cepham-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0016725A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Verfahren zur Herstellung von 7β-substituierten-3-Hydroxycepham-4-carbonsäureverbindungen der Formel worin R1a Wasserstoff oder eine Aminoschutzgruppe R1A bedeutet und R1b Wasserstoff oder einen Acylrest Ac darstellt, oder worin Ra1 und Rb zusammen eine bivalente Aminoschutzgruppe bilden und R2 einen zusammen mit der Carbonylgruppierung -C(=0)- eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest bedeutet, von 1-Oxiden davon, sowie Salzen von solchen Verbindungen mit salzbildenden Grup- pen, aus einer 7ß-substituierten-3-Hydroxy-3-cephem-4- carbonsäureverbindung der Formel aus einem 1-Oxid oder einem Salz davon, und einem komplexen Borhydrid, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in Gegenwart einer organischen Säure durchführt. Die Reduktion in Gegenwart einer organischen Säure ergibt höhere Ausbeuten.

  一种制备 7β-取代-3-羟基樟脑-4-羧酸化合物的工艺，其式如下 其中 R1a 为氢或氨基保护基 R1A，R1b 为氢或酰基 Ac，或其中 Ra1 和 Rb 共同形成二价氨基保护基，R2 为与羰基-C(＝0)-一起形成受保护羧基的基，其 1-氧化物，以及此类化合物的盐，由式 7ß-取代-3-羟基-3-头孢-4-羧酸化合物的 7ß-取代-3-羟基-3-头孢-4-羧酸化合物的 1-氧化物或其盐，以及其络合物 b 的络合物制备的工艺。 由 1-氧化物或其盐和复硼氢化物还原而成，其特征在于还原是在有机酸存在下进行的。 在有机酸存在下进行还原可获得更高的产率。