1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylstannole | 20195-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylstannole
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylstannol；1,1-Dimethyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1h-stannole
• CAS: 20195-60-2
• 化学式: C₃₀H₂₆Sn
• 分子量: 505.246
• InChiKey: LEXQXYBIOAMESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylstannole 以 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1,3-bis[2,3,4,5-tetraphenylborole-1-(4-dimethylaminopyridine)]benzene
  参考文献：
  名称：

  低聚（硼烯丙基）苯—合成与性质

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过共轭亚苯基间隔基连接的硼酸酯的合成。这些化合物的表征通过NMR和UV / Vis光谱以及X射线晶体衍射完成。此外，研究了这些寡硼酸酯对五个电子和空间上不同的吡啶衍生物的配位行为，并揭示了所得加合物性质的根本差异。实验结果得到密度泛函理论（DFT）计算的支持，该计算表明在形成吡啶-4-碳腈加合物时有电荷转移作用。通过化学还原三（硼烷基）取代的苯衍生物，由于每个硼烷基部分进行了两次电子还原，因此分离出了六价阴离子。硼烷基单元通过芳基间隔基的相互作用，

  DOI：

  10.1002/chem.201202345
• 作为产物：
  描述：

  di(1,2,3,4,5-pentaphenyl-1-stanna-cyclopentadienyl) 、 碘甲烷 在 Li 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23%的产率得到1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylstannole
  参考文献：
  名称：

  Formation of the first monoanion and dianion of stannoleElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200238h/

  摘要：

  通过新型双（1,1-锡）的反金属化或还原，首次合成了锡的单离子和二离子。

  DOI：

  10.1039/b200238h

文献信息

• Unwinding Antiaromaticity in 1-Bromo-2,3,4,5-tetraphenylborole
  作者：Holger Braunschweig、Ching-Wen Chiu、Alexander Damme、Katharina Ferkinghoff、Katharina Kraft、Krzysztof Radacki、Johannes Wahler

  DOI：10.1021/om200315p

  日期：2011.6.13

  Borole systems tend to undergo various reactions driven by the disruption of its destabilizing antiaromatic character. As a consequence, the isolation and characterization of free boroles is challenging, especially when the substituents around the C4B framework are sterically less demanding. In the present paper we report the synthesis of 1-bromo-2,3,4,5-tetraphenylborole. The title compound readily

  由于破坏其不稳定的抗芳烃特性，硼烷体系趋于经历各种反应。结果，游离硼酸酯的分离和表征是具有挑战性的，特别是当C 4 B骨架周围的取代基在空间上要求不高时。在本文中，我们报告了1-bromo-2,3,4,5-四苯基硼烷的合成。类似于先前报道的1-氯-2,3,4,5-四苯硼，标题化合物容易进行二聚化/重排反应，以形成通过X射线晶体学鉴定的同构产物。此外，我们介绍了标题化合物与3,5-二甲基吡啶，PCy 3的路易斯酸碱加合物的形成，N-杂环卡宾，环状（氨基）（烷基）卡宾和THF。后一种化合物通过单晶X射线衍射分析并比较。
• Direct functionalization at the boron center of antiaromatic chloroborole
  作者：Holger Braunschweig、Thomas Kupfer

  DOI：10.1039/b808483a

  日期：——

  The presence of a reactive B–Cl bond allowed for the direct functionalization of the boron center in antiaromatic chloroborole ClBC4Ph4, thus allowing for a selective fine tuning of the optical properties of borole derivatives and facilitating a potential new approach toward the introduction of borole moieties into the backbone of organic π-conjugated frameworks.

  反应性B–Cl键的存在使得反芳香氯硼烯ClBC4Ph4中硼中心的直接功能化成为可能，从而实现了对硼烯衍生物光学性质的选择性精细调节，并为将硼烯部分引入有机π共轭框架的主链提供了潜在的新方法。
• Synthesis and Structures of Bi(1,1‐stannole)s
  作者：Masaichi Saito、Ryuta Haga、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1002/ejic.200500274

  日期：2005.9

  The synthesis and structures of bi(1,1-stannole)s are described. Treatment of 1-bromo-4-(dibromophenylstannyl)-1,3-butadiene with tert-butyllithium gives the bi(1,1-stannole) having a phenyl group on each tin atom, whereas treatment of 1-bromo-4-(tribromostannyl)-1,3-butadiene with phenyl- or bulky alkyllithiums gives the bi(1,1-stannole) having a phenyl or an alkyl group on each tin atom. The X-ray

  描述了双 (1,1-锡醇) 的合成和结构。用叔丁基锂处理 1-bromo-4-(dibromophenylstannyl)-1,3-butadiene 得到在每个锡原子上都有一个苯基的双 (1,1-stannole)，而处理 1-bromo-4-(三溴烷基)-1,3-丁二烯与苯基或大的烷基锂得到在每个锡原子上具有苯基或烷基的双(1,1-锡醇)。还描述了叔丁基取代的双 (1,1-锡醇) 的 X 射线分析。由于 π–π* 和 σ–π* 跃迁，所有双 (1,1-锡醇) 都显示出两个肩吸收带。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Bora-aromatic systems. Part 8. The physical and chemical consequences of cyclic conjugation in boracyclopolyenes. The antiaromatic character of pentaarylboroles
  作者：John J. Eisch、James E. Galle、Sinpei. Kozima

  DOI：10.1021/ja00263a006

  日期：1986.2

  isoelectronic J3=N unit in place of one or more C=C linkages of a benzenoid ring have been shown to possess chemical and physical properties similar to classic aromatic compounds.5b Boracyclopolyenes not possessing the appropriate number of ?r electrons might be destabilized by conjugation and accordingly display unusual reactivity or antiaromaticityS6 An example of the destabilization of a carbocyclic ring by

  五取代硼或硼环戊二烯已通过两种途径制备：(1) (E&)-(1,2,3,4-四芳基-1,3-丁二烯-1,4-亚基)二锂在醚溶液中与芳基(二卤)硼烷形成硼醚醚合物；(2) 1,1-二烷基-2,3,4,5-四芳基锡酚在非供体介质中的交换反应生成未溶剂化的硼。硼是出乎意料的强路易斯酸，与胺甚至醚和腈络合，并且非常容易发生氧化、溶剂分解和 Diels-Alder 反应。上述化学行为，连同它们不寻常的核磁和电子光谱特性，可以直接解释为 4-*-电子硼环戊二烯核的 Hiickel 反芳香特性。通过将这种核作为受扰的环戊二烯基 7r 系统处理，可以获得对光谱和化学性质的定性理解。从这些考虑，很明显，三配位硼的 2p,-轨道和四碳丁二烯基阵列之间的共轭是不稳定的，并且是硼的高反应性的来源。$-杂化硼原子可能会形成带有 sp2 杂化碳阵列的环状共轭系统，因为硼的共价半径 (0.80 A) 和 Allred-Rochow
• Synthesis of tetraphenylstannacyclopentadienes (stannoles). 1. Alkylation of 1,1-dihalostannoles leading to lithium 1,1-bis-(.eta.1-cyclopentadienyl)-1-halo-2,3,4,5-tetraphenylstannole, an [R4SnX]- anion, with pseudorotating axial- and equatorial-fluxional .eta.1-cyclopentadienyl groups
  作者：W. A. Gustavson、L. M. Principe、W. Z. Min Rhee、J. J. Zuckerman

  DOI：10.1021/ja00404a024

  日期：1981.7

  cleavage of hexaphenylstannole by elemental bromine and iodine, respectively, undergo conventional alkylation by methyllithium to form the expected 1,1-dimethylstannole, but treatment with excess lithium or thallium cyclopentadiene yields cubic crystals whose analytical data agree with the formulation X(C5H5)2SnC4(C4H5)4M where X=Br, M=Li, Tl and where X=I, M=Li. Infrared nu asym and nu sym (Sn-Br)

  文摘: 1,1-二溴-和1,1-二碘-2,3,4,5-四苯基锡环戊二烯（二溴-和二碘锡醇）分别由元素溴和碘对六苯基锡的受控苯基锡裂解形成，通过甲基锂进行常规烷基化形成预期的 1,1-二甲基锡醇，但用过量的锂或环戊二烯铊处理产生立方晶体，其分析数据与公式 X(C5H5)2SnC4(C4H5)4M 一致，其中 X=Br、M=Li、Tl 和 X =I，M=Li。起始 dibromostannole 中的红外 nu asym 和 nu sym (Sn-Br) 吸收被 X=Br 产品中 225/cm 处的单个特征取代，3000 和 1595-695-695 cm(-1) 区域的吸收指定C5H5Sn 单元的 h(1)-环戊二烯性质。