(2,3-dichloro-4-[2-dimethylaminomethyl-butyryl]phenoxy)acetic acid | 1160-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-dichloro-4-[2-dimethylaminomethyl-butyryl]phenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2.3-Dichlor-4-<2-dimethylaminomethyl-butyryl>-phenoxyessigsaeure；2.3-Dichlor-4-(2-dimethylaminomethyl-butyryl)-phenoxyessigsaeure；2-[2,3-Dichloro-4-[2-[(dimethylamino)methyl]butanoyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 1160-10-7
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₂NO₄
• 分子量: 348.226
• InChiKey: ZFQBPNLENITLIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dichloro-4-[2-dimethylaminomethyl-butyryl]phenoxy)acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 利尿酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Ethacrynic Acid

  摘要：

  该发明提供了一种改进的制备乙丙酸的方法，包括以下步骤：(a)将式II的4-丁酰基-2,3-二氯苯氧乙酸与二甲胺或其盐反应，得到式III的[2,3-二氯-4-[2-二甲胺甲基丁酰基苯氧乙酸或其盐；(b)将步骤(a)中得到的式III的[2,3-二氯-4-[2-二甲胺甲基丁酰基苯氧乙酸盐用叔丁胺水解，得到乙丙酸的叔丁胺盐；(c)将步骤(b)中形成的乙丙酸的叔丁胺盐酸化，得到式I的乙丙酸；(d)可选地用烷基醋酸酯和烃溶剂混合物纯化所得的乙丙酸。该发明还提供了乙丙酸的结晶叔丁胺盐及其制备方法。还提供了纯度大于或等于99%的乙丙酸化合物及包括该化合物的组合物。

  公开号：

  US20180111890A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯茴香醚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (2,3-dichloro-4-[2-dimethylaminomethyl-butyryl]phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Ethacrynic Acid

  摘要：

  该发明提供了一种改进的制备乙丙酸的方法，包括以下步骤：(a)将式II的4-丁酰基-2,3-二氯苯氧乙酸与二甲胺或其盐反应，得到式III的[2,3-二氯-4-[2-二甲胺甲基丁酰基苯氧乙酸或其盐；(b)将步骤(a)中得到的式III的[2,3-二氯-4-[2-二甲胺甲基丁酰基苯氧乙酸盐用叔丁胺水解，得到乙丙酸的叔丁胺盐；(c)将步骤(b)中形成的乙丙酸的叔丁胺盐酸化，得到式I的乙丙酸；(d)可选地用烷基醋酸酯和烃溶剂混合物纯化所得的乙丙酸。该发明还提供了乙丙酸的结晶叔丁胺盐及其制备方法。还提供了纯度大于或等于99%的乙丙酸化合物及包括该化合物的组合物。

  公开号：

  US20180111890A1

文献信息

• Process for the preparation of ethacrynic acid
  申请人：Strides Shasun Limited

  公开号：US10259770B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The invention provides an improved process for preparing Ethacrynic acid of formula I, including the steps of: (a) reacting 4-butyryl-2,3-dichloro-phenoxy acetic acid of formula II with dimethylamine or its salt to obtain [2,3-dichloro-4-(2-dimethylaminomethylbutyryl)phenoxy] acetic acid of formula III or its salt; (b) hydrolyzing [2,3-dichloro-4-(2-dimethylaminomethylbutyryl)phenoxy] acetic acid hydrochloride of formula III obtained in step a) with t-butyl amine to obtain t-butyl amine salt of Ethacrynic acid; (c) acidifying the t-butyl amine salt of Ethacrynic acid formed in step b) to obtain Ethacrynic acid of formula I; and (d) optionally purifying the obtained Ethacrynic acid with a solvent mixture of alkyl acetate and hydrocarbon solvent. The invention also provides crystalline t-butylamine salt of Ethacrynic acid and process thereof. Also provide compound Ethacrynic acid having a purity of greater than or equal to 99% and a composition including the compound.

  本发明提供了一种制备式 I 乙基丙烯酸的改进工艺，包括以下步骤(a) 将式 II 的 4-丁酰基-2,3-二氯苯氧基乙酸与二甲胺或其盐反应，得到式 III 的[2,3-二氯-4-(2-二甲氨基甲基丁酰基)苯氧基]乙酸或其盐；(b) 用叔丁胺水解步骤 a)中得到的式 III 的[2,3-二氯-4-(2-二甲氨基甲基丁酰基)苯氧基]乙酸盐酸盐，得到乙草胺的叔丁胺盐；(c) 将步骤 b) 中形成的乙酸叔丁基胺盐酸化，得到式 I 的乙酸；以及 (d) 可选择用乙酸烷基酯和烃溶剂的混合溶剂纯化得到的乙酸。本发明还提供了乙基丙烯酸的结晶叔丁胺盐及其工艺。还提供纯度大于或等于 99% 的化合物乙基丙烯酸和包括该化合物的组合物。
• Process for the Preparation of Ethacrynic Acid
  申请人：Strides Shasun Limited

  公开号：US20180111890A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The invention provides an improved process for preparing Ethacrynic acid of formula I, including the steps of: (a) reacting 4-butyryl-2,3-dichloro-phenoxy acetic acid of formula II with dimethylamine or its salt to obtain [2,3-dichloro-4-[2-dimethylaminomethyl butyryl phenoxy acetic acid of formula III or its salt; (b) hydrolysing [2,3-dichloro-4-[2-dimethylaminomethyl butyryl phenoxy acetic acid hydrochloride of formula III obtained in step a) with t-butyl amine to obtain t-butyl amine salt of Ethacrynic acid; (c) acidifying the t-butyl amine salt of Ethacrynic acid formed in step b) to obtain Ethacrynic acid of formula I; and(d) optionally purifying the obtained Ethacrynic acid with a solvent mixture of alkyl acetate and hydrocarbon solvent. The invention also provides crystalline t-butylamine salt of Ethacrynic acid and process thereof. Also provide compound Ethacrynic acid having a purity of greater than or equal to 99% and a composition including the compound.

  该发明提供了一种改进的制备乙丙酸的方法，包括以下步骤：(a)将式II的4-丁酰基-2,3-二氯苯氧乙酸与二甲胺或其盐反应，得到式III的[2,3-二氯-4-[2-二甲胺甲基丁酰基苯氧乙酸或其盐；(b)将步骤(a)中得到的式III的[2,3-二氯-4-[2-二甲胺甲基丁酰基苯氧乙酸盐用叔丁胺水解，得到乙丙酸的叔丁胺盐；(c)将步骤(b)中形成的乙丙酸的叔丁胺盐酸化，得到式I的乙丙酸；(d)可选地用烷基醋酸酯和烃溶剂混合物纯化所得的乙丙酸。该发明还提供了乙丙酸的结晶叔丁胺盐及其制备方法。还提供了纯度大于或等于99%的乙丙酸化合物及包括该化合物的组合物。