1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-L-threo-pentofuranose | 230631-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-L-threo-pentofuranose
• 英文别名: 5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-1,2-di-O-acetyl-D-glucofuranose；[(3R,4R)-4,5-diacetyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 230631-16-0
• 化学式: C₃₁H₃₀O₁₀
• 分子量: 562.573
• InChiKey: KZSZLCMAXXEVFU-KXNYULQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-L-threo-pentofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 氨 、 甲酸铵 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,7R)-1-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]-7-hydroxy-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  α-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的腺嘌呤衍生物：合成和针对DNA，RNA，LNA和α-L-LNA互补序列的高亲和力杂交。

  摘要：

  包含三个9-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤核苷酸单体的9-merα-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的合成具有完成了。这项工作涉及通过L-苏-五氟呋喃糖衍生物1和6-N-苯甲酰腺嘌呤之间的缩合反应合成双环腺嘌呤核苷，然后进行C2'-异构化。杂交研究表明，与9聚体互补DNA，RNA，LNA和α-L-LNA靶序列的结合非常牢固。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00110-x
• 作为产物：
  描述：

  5-O-Benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 55.0h， 生成 1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-L-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  三种新型双环胸腺嘧啶核苷的合成和限制性呋喃糖构象：木糖基-LNA核苷，3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷和2' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷

  摘要：

  所述木糖-LNA核苷1-（2- ø，4- Ç亚甲基- β- d -xylofuranosyl）胸腺嘧啶（9）和2'- Ò，5'- Ç -亚甲基连接起来的核苷1-（2,6-从呋喃糖衍生物1和21分别获得13％（8步）和31％（7步）的总产率的脱水-β - D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（28）。在3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷衍生物的合成中，通过3-酮基官能团上6-羟基的分子内攻击进行环化，生成C-3-半缩酮呋喃糖11及其随后转化为核苷15的方法非常有效。这是，然而，不可能以分离脱苄基2'-羟基，2'- ö甲基和2'- ö -叔丁基二甲基衍生物16，18和20分别在分析纯的形式。溶液相的构象分析表明该双环核苷8，9，14，15，17和19，以在N型呋喃糖构象和双环核苷酸主要存在27和28采取的S型构象。

  DOI：

  10.1039/a901729a

文献信息

• α-<scp>l</scp>-<i>ribo</i>-Configured Locked Nucleic Acid (α-L-LNA):  Synthesis and Properties
  作者：Mads D. Sørensen、Lisbet Kværnø、Torsten Bryld、Anders E. Håkansson、Birgit Verbeure、Gilles Gaubert、Piet Herdewijn、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/ja0168763

  日期：2002.3.1

  The syntheses of monomeric nucleosides and 3‘-O-phosphoramidite building blocks en route to α-l-ribo-configured locked nucleic acids (α-L-LNA), composed entirely of α-L-LNA monomers (α-l-ribo configuration) or of a mixture of α-L-LNA and DNA monomers (β-d-ribo configuration), are described and the α-L-LNA oligomers are studied. Bicyclic 5-methylcytosin-1-yl and adenin-9-yl nucleoside derivatives have

  单体核苷和 3'-O-亚磷酰胺结构单元的合成在生成 α-l-核糖构型锁核酸 (α-L-LNA) 的过程中，完全由 α-L-LNA 单体（α-l-核糖核酸）组成构型）或 α-L-LNA 和 DNA 单体的混合物（β-d-核糖构型），进行了描述，并研究了 α-L-LNA 低聚物。已制备双环 5-甲基胞嘧啶-1-基和腺嘌呤-9-基核苷衍生物，亚磷酰胺方法已用于自动寡聚化，从而产生 α-L-LNA 寡聚体。结合研究表明可以非常有效地识别单链 DNA 和 RNA 靶寡核苷酸链。因此，包含 α-L-LNA 单体和 DNA 单体混合物（“mix-mer α-L-LNA”）的立体不规则 α-L-LNA 11-mers 显示每次修改的 ΔTm 值为 +1 至 +3 °C与相应的未修饰 DNA·DNA 和 DNA·RNA 参考双链体相比，DNA 和 +4 至 +5°C 的 RNA。立体规则 f 每次修改的相应
• Synthesis of a Base-Protected<i>xylo</i>-LNA Adenine Nucleoside
  作者：Torsten Bryld、Jesper Wengel

  DOI：10.1081/ncn-120022826

  日期：2003.10

  Synthesis of (1S,3R,4R,7R)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(6-N-benzoyl-adenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane (2), a base-protected xylo-LNA adenine nucleoside, has been accomplished using a convergent synthetic strategy starting from 1,2-di-O-acetylfuranose 3.

  （1S，3R，4R，7R）-7-羟基-1-羟甲基-3-（6-N-苯甲酰基-腺嘌呤-9-基）-2,5-二氧杂双环[2.2.1]庚烷的合成（2） ，是一种从1,2-二-O-乙酰基呋喃糖3开始的聚合合成策略，可完成一种碱基保护的xylo-LNA腺嘌呤核苷。
• L-RIBO-LNA ANALOGUES
  申请人：Santaris Pharma A/S

  公开号：EP1178999B1

  公开（公告）日：2007-03-14