N-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ylidene)benzenamine | 28627-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ylidene)benzenamine
• 英文别名: N-[(1R)-camphan-2-ylidene]-aniline；(1R)-bornanone-(2)-phenylimine；N-((1R)-bornan-2-yliden)-aniline；N-((1R)-Bornan-2-yliden)-anilin；(1R)-Bornanon-(2)-phenylimin；d-Campher-anil；(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-N-phenylbicyclo[2.2.1]heptan-2-imine
• CAS: 28627-52-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: LFPCOLZPEWUVDM-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ylidene)benzenamine 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5S,8R)-3-bromo-3-butyl-8,9,9-trimethyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与樟脑环系统连接的4-羟基-2-吡啶酮的樟脑合成反应†

  摘要：

  樟脑腈3a，b与“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6-三氯苯基丙二酸酯）4a，b的反应导致4-羟基-2（1 H）-吡啶酮以良好的收率连接在硼烷环系统6a-c上。 。用丙二酸二乙酯5b不能获得令人满意的产率。过量的丙二酸二乙酯5本身与3b的反应产生了吡咯衍生物7，其可以容易地通过乙酰基衍生物8降解为基本结构9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430444
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,7,7-trimethyl-2-(phenylamino)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到N-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与樟脑环系统连接的4-羟基-2-吡啶酮的樟脑合成反应†

  摘要：

  樟脑腈3a，b与“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6-三氯苯基丙二酸酯）4a，b的反应导致4-羟基-2（1 H）-吡啶酮以良好的收率连接在硼烷环系统6a-c上。 。用丙二酸二乙酯5b不能获得令人满意的产率。过量的丙二酸二乙酯5本身与3b的反应产生了吡咯衍生物7，其可以容易地通过乙酰基衍生物8降解为基本结构9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430444

文献信息

• Development and competitive evaluation of methods for the reduction of (het)arylimines of cage-structured monoterpenoid ketones
  作者：R. V. Brunilin、A. A. Vernigora、O. V. Vostrikova、A. V. Davidenko、M. B. Nawrozkij、N. A. Salykin、I. A. Novakov

  DOI：10.1007/s11172-022-3576-1

  日期：2022.8

  Various methods for the reduction of (het)arylimines of cage-structured monoterpenoid ketones, l-fenchone and d-camphor, were explored. The best results were achieved using the NaBH4-NiCl2 • 6H2O system in 95% ethanol. The exception is halogenated aniline derivatives, in the case of which the reduction of the C-N bond is accompanied with the hydrogenolysis of the C-Hal bond.

  探索了减少笼状结构单萜酮、l- fenchone 和d -camphor 的 (het)arylimines 的各种方法。在 95% 乙醇中使用 NaBH 4 -NiCl 2 • 6H 2 O 系统可获得最佳结果。卤代苯胺衍生物例外，在这种情况下，CN 键的还原伴随着 C-Hal 键的氢解。
• Lipp; Stutzinger, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 241,248
  作者：Lipp、Stutzinger

  DOI：——

  日期：——
• v.Braun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 34
  作者：v.Braun

  DOI：——

  日期：——
• DE301121
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reddelien; Meyn, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 352
  作者：Reddelien、Meyn

  DOI：——

  日期：——