1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 | 175854-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
• 中文别名: 1,4,7-三-Boc-1,4,7,10-四氮杂环十二烷；1,4,7-三氨基哌啶-1,4,7,10-四氮杂环十二烷；1,4,7-三叔丁氧羰基轮环藤宁；1,4,7-三-BOC--1,4,7,10-四氮杂环十二烷
• 英文名称: 1,4,7-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: tri-tert-butyl 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate；1,4,7-tris(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；4,7,10-tris(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester；1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester；tri(Boc)-cyclen；tritert-butyl 1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 175854-39-4
• 化学式: C₂₃H₄₄N₄O₆
• mdl: MFCD09953471
• 分子量: 472.626
• InChiKey: ZXASHTYJQJMCQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73℃
• 沸点：
  542.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物和水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.869
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保存方法：密闭于阴凉、通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4,7-tri-tert-butyl 10-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)benzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有咪唑或苯并咪唑悬垂物的新型 Zn(II) 大环配合物的合成、表征和分子识别

  摘要：

  已经合成了带有咪唑或苯并咪唑悬垂物的大环多胺 Zn(II) 单核和双核配合物，并通过紫外-可见光谱滴定确定了它们的结合常数。复合物的结合能力强于含有胞嘧啶（Cyt）的对照材料。双核复合物对Cyt的识别能力远高于其他碱基或核苷（如尿嘧啶、5-羟基甲基尿嘧啶、腺苷、胸苷和尿苷）；以间二甲苯基或吡啶基为接头的双核复合物的结合常数分别为 25,360 和 22,550 dm3 mol-1。

  DOI：

  10.3184/174751914x13894363997018
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraazacyclododecane tetrahydrochloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
  参考文献：
  名称：

  二核化配位子又は二核金属錯体

  摘要：

  提供具有高癌细胞毒性、DNA靶向和环状结构的金属配合物。采用以下式（IV）所示的双核金属配合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2021042186A

文献信息

• Zinc(II)cyclen–peptide conjugates interacting with the weak effector binding state of Ras
  作者：Florian Schmidt、Ina C. Rosnizeck、Michael Spoerner、Hans Robert Kalbitzer、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.ica.2010.07.067

  日期：2011.1

  obtained from alkyne-azide cycloaddition reactions. NMR investigations of the prepared compounds revealed that the peptide conjugates do not lead to an increase in Ras binding affinity of the metal complex–peptide conjugates. The dinuclear zinc complexes lead to an immediate precipitation of the protein prohibiting spectroscopic investigations of their binding.

  摘要制备了锌（II）环素-肽杂合化合物和双锌（II）环素复合物，作为鸟嘌呤核苷酸结合蛋白Ras的潜在结合剂，该蛋白是细胞信号转导中的重要分子开关。化合物的设计基于先前的观察结果，即锌（II）环素络合物可作为Ras-效应子相互作用抑制剂的先导化合物，因此能够中断Ras诱导的信号转导。锌（II）环素选择性地稳定了活性Ras的构象状态1，这种构象状态与效应蛋白（如Raf激酶）的亲和力大大降低。为了实现此类Ras-Raf相互作用抑制剂的更高结合亲和力，通过固相合成方案制备了衍生自Ras-活化剂SOS序列的具有短肽的锌（II）环素共轭物。从核-叠氮化物环加成反应获得双核双锌（II）环素复合物。所制备化合物的NMR研究表明，肽结合物不会导致金属络合物-肽结合物的Ras结合亲和力增加。双核锌复合物导致蛋白质立即沉淀，从而阻止了对其结合的光谱研究。
• Effective and efficient sensitisation of terbium luminescence at 355 nm with cell permeable pyrazoyl-1-azaxanthone macrocyclic complexes
  作者：Craig P. Montgomery、David Parker、Laurent Lamarque

  DOI：10.1039/b709805g

  日期：——

  Emissive terbium complexes, suitable for protein conjugation, incorporating a pyrazoyl-1-aza-xanthone chromophore have been prepared; they exhibit cellular uptake and possess a much lower sensitivity to excited state quenching.

  发射性铽配合物，适用于蛋白质共价结合，其包含吡唑啉基-1-氮杂咕吨染料发色团，已成功制备；它们展现细胞摄取能力，并具有较低的激发态淬灭敏感性。
• Emissive and Cell-Permeable 3-Pyridyl- and 3-Pyrazolyl-4-azaxanthone Lanthanide Complexes and Their Behaviour<i>in cellulo</i>
  作者：Craig P. Montgomery、Elizabeth J. New、Lars O. Palsson、David Parker、Andrei S. Batsanov、Laurent Lamarque

  DOI：10.1002/hlca.200900122

  日期：2009.11

  seven emissive europium(III) and terbium(III) complexes was prepared, incorporating a 3‐pyridyl‐4‐azaxanthone or 3‐pyrazolyl‐4‐azaxanthone sensitising moiety within a polydentate macrocyclic ligand. High overall emission quantum yields in aqueous media are attenuated in the presence of protein or certain oxy anions due to displacement of the N,N′‐chelated sensitiser. Nevertheless, these complexes are

  制备了一系列七个发射性euro（III）和b（III）配合物，在多齿大环配体中结合了3-吡啶基-4-氮杂蒽酮或3-吡唑基-4-氮杂蒽酮敏化部分。由于N，N'螯合的敏化剂的置换，在蛋白质或某些氧阴离子存在下，水性介质中较高的总发射量子产率会降低。然而，这些复合物被带入细胞并倾向于在线粒体的最初几个小时内定位，然后被运至内体区室。在存在竞争性抑制剂或定义明确的摄取途径的启动子的情况下，细胞摄取研究揭示了涉及巨胞饮作用的常见摄取机制。
• [EN] PYRIDYL-AZA(THIO)XANTHONE SENSITIZER COMPRISING LANTHANIDE(III) ION COMPLEXING COMPOUNDS, THEIR LUMINESCENT LANTHANIDE (III) ION COMPLEXES AND USE THEREOF AS FLUORESCENT LABELS.<br/>[FR] SENSIBILISATEUR PYRIDYL-AZA(THIO)XANTHONE COMPRENANT DES COMPOSÉS COMPLEXANT LES IONS LANTHANIDE(III), LEURS COMPLEXES DES IONS LANTHANIDE(III) LUMINESCENTS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS
  申请人：CIS BIO INT

  公开号：WO2010084090A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Lanthanide (III) Ion completing compound comprising: (1) a sensitizer moiety of Formula (I) in which: a is an integer from 1 to 4; b is an integer equal to 1 or 2; c is an integer equal to 1 or 2; (R1)a, (R2)b, (R3)C are the same or different and are chosen from the group consisting of H; alkyl; -COOR4 where R4 is H or an alkyl; aryl; heteroaryl; saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon; CF3; CN; a halogen atom; L-Rg; L-Sc; or two consecutive R3, two consecutive R2 or two consecutive R1 groups together form an aryl or a heteroaryl group or a saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon group; where L is a linker, Rg is a reactive group and Sc is a conjugated substance; X1 and X2 are the same or different and are O or S; A is either a direct bond or a divalent group chosen from -CH2- or -(CH2)2-, said moiety being covalentiy attached to (2) a lanthanide (in) ion chelating moiety through A. The above compounds are used in the preparation of luminescent lanthanide (III) ion complexes which are used as fluorescent labels.

  镧系（III）离子配合物包括：（1）式（I）中的感光团，其中：a是1到4之间的整数；b是等于1或2的整数；c是等于1或2的整数；（R1）^a，（R2）^b，（R3）^c相同或不同，并选自H；烷基；-COOR4，其中R4为H或烷基；芳基；杂芳基；饱和或不饱和环烃；CF3；CN；卤原子；L-Rg；L-Sc；或两个连续的R3，两个连续的R2或两个连续的R1组成芳基或杂芳基或饱和或不饱和环烃基；其中L是连接物，Rg是反应性基团，Sc是共轭物质；X1和X2相同或不同，为O或S；A是直接键或从-CH2-或-( )2-中选择的二价基团，所述团通过A与（2）中的镧系（III）离子螯合团结合。上述化合物用于制备发光的镧系（III）离子配合物，用作荧光标记剂。
• Synthesis, Relaxometric and Photophysical Properties of a New pH-Responsive MRI Contrast Agent:  The Effect of Other Ligating Groups on Dissociation of a <i>p</i>-Nitrophenolic Pendant Arm
  作者：Mark Woods、Garry E. Kiefer、Simon Bott、Aminta Castillo-Muzquiz、Carrie Eshelbrenner、Lydie Michaudet、Kenneth McMillan、Siva D. K. Mudigunda、Doug Ogrin、Gyula Tircsó、Shanrong Zhang、Piyu Zhao、A. Dean Sherry

  DOI：10.1021/ja048299z

  日期：2004.8.1

  complexes. The water relaxivity of Gd(NP-DO3A) increases from 4.1 mM(-1) s(-1) at pH 9 to 7.0 mM(-1) s(-1) at pH 5 as a result of acid-catalyzed dissociation of the nitrophenol from the lanthanide. The nitrophenol group in Gd(NP-DO3AM) does not dissociate from the metal center even at pH 5; therefore, the very modest increase in relaxivity in this complex must be ascribed to an increase in prototropic

  两种钆 (III) 螯合物，GdNP-DO3A（1-methlyene-(p-NitroPhenol)-1,4,7,10-tetraazacycloDOdecane-4,7,10-triAcetate）和 GdNP-DO3AM（1-methlyene(p- NitroPhenol)-1,4,7,10-tetraazacycloDOdecane-4,7,10-triacetAMide)，包含一个硝基酚悬臂加上三个乙酸盐或三个酰胺悬臂被合成并表征。这些配体的钆、铽和镝复合物的特性作为 pH 的函数进行了检查。发现水弛豫随每个钆复合物的 pH 值变化的程度和机制对于这两种复合物有很大的不同。Gd(NP-DO3A) 的水弛豫率从 pH 9 时的 4.1 mM(-1) s(-1) 增加到 pH 5 时的 7.0 mM(-1) s(-1)来自镧系元素的硝基苯酚。Gd(NP-DO3AM) 中的硝基苯酚基团即使在