10-[2-(2-amino-acetylamino)-ethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester | 476359-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-[2-(2-amino-acetylamino)-ethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
• 英文别名: Tritert-butyl 10-[2-[(2-aminoacetyl)amino]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate；tritert-butyl 10-[2-[(2-aminoacetyl)amino]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 476359-12-3
• 化学式: C₂₇H₅₂N₆O₇
• 分子量: 572.746
• InChiKey: NPTAVNPCLXODQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[2-(2-amino-acetylamino)-ethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-({[2-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-pyridinium bromide trihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  用 Zn(II)-Cyclen 作为黄素结合位点功能化的 NADH 模型系统可逆聚集体内氧化还原反应的结构依赖性

  摘要：

  在结构多样的黄素酶组中，辅基 FAD 和辅因子 NADH 的相对位置和构象非常保守。为了为氧化还原伙伴的这种明显最佳的相对处置提供化学合理性，以实现有效反应，我们合成了具有 Zn(II)-环烯取代基的 NADH 模型，用于在水中可逆地结合黄素。总之，这些模型系统中的四个在识别位点和氧化还原活性二氢烟酰胺之间具有系统地变化的间隔长度。这些模型系统与核黄素四乙酸酯的结合通过水中的电位 pH 滴定得到证实，并且它们与黄素的反应随后在生理条件下在水性介质中进行 UV-vis 光谱分析。测量结果表明，分子间反应的速率显着提高了 175 倍。此外，观察到反应速率对间隔长度的强烈依赖性，这清楚地表明，在动态可逆组装中，只有氧化还原伙伴的最佳相对配置才能确保有效的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1021/ja026719j
• 作为产物：
  描述：

  10-(2-aminoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1,4,7-tricarboxylic acid tri(tert-butyl) ester 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 10-[2-(2-amino-acetylamino)-ethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用 Zn(II)-Cyclen 作为黄素结合位点功能化的 NADH 模型系统可逆聚集体内氧化还原反应的结构依赖性

  摘要：

  在结构多样的黄素酶组中，辅基 FAD 和辅因子 NADH 的相对位置和构象非常保守。为了为氧化还原伙伴的这种明显最佳的相对处置提供化学合理性，以实现有效反应，我们合成了具有 Zn(II)-环烯取代基的 NADH 模型，用于在水中可逆地结合黄素。总之，这些模型系统中的四个在识别位点和氧化还原活性二氢烟酰胺之间具有系统地变化的间隔长度。这些模型系统与核黄素四乙酸酯的结合通过水中的电位 pH 滴定得到证实，并且它们与黄素的反应随后在生理条件下在水性介质中进行 UV-vis 光谱分析。测量结果表明，分子间反应的速率显着提高了 175 倍。此外，观察到反应速率对间隔长度的强烈依赖性，这清楚地表明，在动态可逆组装中，只有氧化还原伙伴的最佳相对配置才能确保有效的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1021/ja026719j

文献信息

• NADH Model Systems Functionalized with Zn(II)-Cyclen as Flavin Binding SiteStructure Dependence of the Redox Reaction within Reversible Aggregates
  作者：Roland Reichenbach-Klinke、Michael Kruppa、Burkhard König

  DOI：10.1021/ja026719j

  日期：2002.11.1

  disposition of the redox partners for efficient reaction we have synthesized NADH models with Zn(II)-cyclen substituents for reversible flavin binding in water. Altogether, four of these model systems with systematically varying spacer length between the recognition site and the redox active dihydronicotinamide were prepared. The binding of these model systems to riboflavin tetraacetate was confirmed by

  在结构多样的黄素酶组中，辅基 FAD 和辅因子 NADH 的相对位置和构象非常保守。为了为氧化还原伙伴的这种明显最佳的相对处置提供化学合理性，以实现有效反应，我们合成了具有 Zn(II)-环烯取代基的 NADH 模型，用于在水中可逆地结合黄素。总之，这些模型系统中的四个在识别位点和氧化还原活性二氢烟酰胺之间具有系统地变化的间隔长度。这些模型系统与核黄素四乙酸酯的结合通过水中的电位 pH 滴定得到证实，并且它们与黄素的反应随后在生理条件下在水性介质中进行 UV-vis 光谱分析。测量结果表明，分子间反应的速率显着提高了 175 倍。此外，观察到反应速率对间隔长度的强烈依赖性，这清楚地表明，在动态可逆组装中，只有氧化还原伙伴的最佳相对配置才能确保有效的氧化还原反应。