1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 111056-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: (1S,5S)-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 111056-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AXRMSBLBSHJLGO-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 在 Sn[N(SO₂C₈F₁₇)2]4 全氟甲基环己烷 、 水 、 双氧水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  锡（IV）双（全氟链烷磺酰基）酰胺配合物，用于在氟可循环相中使用过氧化氢进行拜耳-维利格氧化的高选择性路易斯酸催化剂

  摘要：

  Sn [N（SO 2 C 8 F 17）2 ] 4催化剂在氟双相催化体系中通过35％的过氧化氢水溶液进行Baeyer-Villiger环酮氧化反应，显示出优异的收率和选择性，绿色，安全，高效廉价的氧化剂。此外，催化剂被完全回收并在氟固定相中重复使用而没有活性损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01185-7

文献信息

• Replacement of a carbonyl group of cyclic ketones by an oxygen atom: A four-step transformation of cyclic ketones into cyclic ethers
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80049-0

  日期：——

  We describe a new and versatile method for transforming cyclic ketones into cyclic ethers with the same ring size in which the chirality adjacent to the carbonyl group of the ketones is retained.

  我们描述了一种新的通用方法，用于将环状酮转化为具有相同环大小的环状醚，其中保留了与酮的羰基相邻的手性。
• The Baeyer–Villiger oxidation of ketones with bis(trimethylsilyl) peroxide in the presence of ionic liquids as the solvent and catalyst
  作者：Stefan Baj、Anna Chrobok、Roksana Słupska

  DOI：10.1039/b814534b

  日期：——

  A new method for lactone synthesis with bis(trimethylsilyl) peroxide as the oxidant and ionic liquids as solvents is reported. We propose two possibilities for the Baeyer–Villiger reaction course. The first of these is based on simply exchanging dichloromethane, the classical solvent for Baeyer–Villiger oxidation, for the ionic liquid bmimNTf2, which results in increased product yields. The second

  一种新的方法 内酯 与合成 双（三甲基甲硅烷基）过氧化物 作为氧化剂和 离子液体 作为 溶剂被报道。我们提出了Baeyer-Villiger反应过程的两种可能性。其中第一个是基于简单的交换二氯甲烷，古典 溶剂 为拜尔·维利格（Baeyer–Villiger） 氧化作用， 为了 离子液体bmimNTf 2，这导致增加的产品产率。第二种可能性是消除Baeyer-Villiger反应催化剂 和使用 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐 由于两者 溶剂 和 催化剂。这种方法给内酯 高产，有可能 离子液体 回收。
• Nitrogen insertion to bicyclo[2.2.1]heptanones; the photo-Beckmann rearrangement of oximes of (+)-fenchone and (+)-camphor1,2
  作者：Hiroshi Suginome、Kenji Furukawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1039/c39870001004

  日期：——

  The major products of the photolysis of the oximes of two natural bicyclo[2.2.1]heptanones, (+)-fenchone and(+)-camphor, in methanol are nearly equal amounts of two isomeric lactams arising from the photo-Beckmann rearrangement and the corresponding ring-opened amides.

  在甲醇中，两种天然双环[2.2.1]庚酮（+）-去甲酮和（+）-樟脑肟的肟光解的主要产物是几乎相同数量的两种异构体内酰胺，它们是由光-贝克曼重排和相应的开环酰胺。
• Pentafluoroperoxybenzoic acid ? A new highly active and stable oxidizing reagent
  作者：U. M. Dzhemilev、N. S. Vostrikov、A. M. Moiseenkov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00950292

  日期：1981.6
• Pentafluoroperbenzoic acid as the efficient reagent for Baeyer–Villiger oxidation of cyclic ketones
  作者：Ravil I. Khusnutdinov、Tatyana M. Egorova、Rishat I. Aminov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.11.027

  日期：2018.11

  The Baeyer-Villiger oxidation of cyclic ketones with pentafluoroperbenzoic acid provides the corresponding lactones in 40-98% yields.