octyl α-D-arabinofranose tetraacetate | 352438-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl α-D-arabinofranose tetraacetate
• 英文别名: oct-1'-yl α-D-arabinofuranoside；n-octyl α-D-arabinofuranoside；octyl α-D-arabinofuranoside；Octyl Alpha-D-Arabinofuranoside；(2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-octoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 352438-36-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅
• 分子量: 262.346
• InChiKey: DULPXMOVQIYGDB-NDBYEHHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl α-D-arabinofranose tetraacetate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 octyl 3,5-di-O-(2,3-anhydro-α-D-ribofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-脱水糖在糖苷键合成中的作用。在制备C-2功能化的α-d-阿拉伯呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  一种新颖的两步路线已被开发用于寡糖的面板的合成（9 - 17）含C-2官能α-d阿拉伯呋喃糖残基。此路线的第一步是使用2,3-脱水糖硫糖苷（6）。在第二步中，用甲醇钠和叠氮化钠在C-2上将2，3-脱水糖苷中的环氧化物区域选择性地打开，从而提供具有α-d-阿拉伯呋喃糖基立体化学的产物。对这些靶标的这种方法避免了在具有在C-2处具有非参与基团的阿拉伯呋喃糖基供体的糖基化中固有的潜在的立体控制问题。该路线的收敛性也很高，可在环氧糖苷27 – 29与亲核试剂反应后制备一系列C-2'和C-2''修饰的寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.022
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 octyl α-D-arabinofranose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  α（1-> 5）连接的辛基阿拉伯呋喃糖基二糖对分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶活性的研究。

  摘要：

  耐多药结核分枝杆菌（MTB）在世界各地的出现促使人们寻找新的，更安全，更有效的抗结核药物。基于对分枝杆菌细胞壁多糖的生物合成的研究，合成了辛基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-α-D-阿拉伯呋喃糖苷类似物，并将其评估为结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌的抑制剂。无细胞测定系统已用于评估这些二糖作为分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶活性的底物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00180-8

文献信息

• Design, synthesis and activity of thio-linked arabinofuranosyl disaccharides against mycobacterial tuberculosis (MTB) and Mycobacterium avium complex (MAC)
  作者：Naveen K. Khare、Franco J. Duarte、Robert C. Reynolds、Joseph A. Maddry

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.222

  日期：——

  We report the chemical synthesis of a series of disaccharides of arabinofuranose with a glycosidic sulfur linker as mimics of the acceptor for arabinofuranosyltransferases with and without using any activator to avoid any complex reactions. These analogs were tested for in vitro activity against MTB strain H37Ra and 3 MAC clinical isolates. MICs were determined using a colorimetric microdilution broth

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。
• [EN] SYNTHESIS OF 10-alpha/beta-D-ARABINOFURANOSYL-UNDECENES AS POTENTIAL ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 10 D-ARABINOFURANOSYL-UNDÉCÈNES POTENTIELLEMENT UTILES COMME AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013038430A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Disclosed herein is 10-α/β-D-Arabinofuranosylundecenes of general Formula (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof as anti-mycobacterial agents in vitro; (II) wherein R, R1 and R" are as defined herein in the specification. The present invention also discloses a simple stereoselective synthesis 10-α/β-D-Arabinofuranosylundecenes of Formula (II) to target enzymes involved in the biosynthesis of cell wall of Mycobacterium and thus useful as inhibitors in the Mycobacterium tuberculosis drug development.

  本文公开了一种通用公式（II）的10-α/β-D-阿拉伯呋喃糖基十一烯或其药用盐，作为体外抗分枝杆菌药物；（II）其中R、R1和R"如本说明书中所定义。本发明还公开了一种简单的立体选择性合成10-α/β-D-阿拉伯呋喃糖基十一烯的方法，以靶向参与结核分枝杆菌细胞壁生物合成的酶，并因此在结核分枝杆菌药物开发中作为抑制剂有用。
• Synthesis of deoxygenated α(1→5)-linked arabinofuranose disaccharides as substrates and inhibitors of arabinosyltransferases of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、William J. Suling、James R. Riordan、Sudagar S. Gurcha、Gurdyal S. Besra、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.027

  日期：2009.1

  (AraTs) play a critical role in mycobacterial cell wall biosynthesis and are potential drug targets for the treatment of tuberculosis, especially multi-drug resistant forms of M. tuberculosis (MTB). Herein, we report the synthesis and acceptor/inhibitory activity of Araf α(1 → 5) Araf disaccharides possessing deoxygenation at the reducing sugar of the disaccharide. Deoxygenation at either the C-2

  阿拉伯糖基转移酶 (AraTs) 在分枝杆菌细胞壁生物合成中发挥着关键作用，是治疗结核病的潜在药物靶点，特别是耐多药形式的结核分枝杆菌。结核病（MTB）。在此，我们报道了 Ara f α(1 → 5) Ara f二糖的合成和受体/抑制活性，该二糖在二糖的还原糖上具有脱氧作用。 Ara f的 C-2 或 C-3 位脱氧是通过使用羟基黄原酸酯衍生物的自由基程序实现的。 α(1 → 5) 连接的二糖是通过将正辛基 α-Ara f 2-/3-脱氧、2-氟糖基受体与 Ara f硫代糖基供体偶联产生的。在无细胞分枝杆菌 AraTs 测定以及针对 MTB H 37 Ra 和M 的体外测定中测试了目标二糖。鸟复合菌株。
• Sensitivity of ¹<i>J</i>_C1_-_H1 Magnitudes to Anomeric Stereochemistry in 2,3-Anhydro-<i>O</i>-furanosides
  作者：Christopher S. Callam、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo001747a

  日期：2001.6.1

  3-anhydro-S-glycosides, the size of the (1)J[C(1)-H(1)] is not sensitive to C(1) stereochemistry. Computational studies on all four methyl 2,3-anhydro-O-furanosides (5-8) demonstrated that (1)J[C(1)-H(1)] was inversely proportional to the length of the C(1)-H(1) bond. A previously reported equation, which relates C(1)-H(1) bond distance and atomic charges to (1)J[C(1)-H(1)] magnitudes, could be used to accurately

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20
• Arabinofuranose disaccharide analogs as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ashish K Pathak、Vibha Pathak、Manish Kulshrestha、Darren Kinnaird、William J Suling、S.S Gurcha、Gurdyal S Besra、Robert C Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.054

  日期：2003.12

  noside disaccharide analogs substituted at the 5-position of the non-reducing end sugar were synthesized and tested in vitro against Mycobacterium tuberculosis (M.tb.), Mycobacterium avium complex (MAC) as well as in a cell free assay system for arabinosyltransferase acceptor/inhibitor activity. A few compounds showed interesting inhibitory activity in the cell free assay as well as against the whole

  合成了在非还原性末端糖的5位上取代的几个5 - O-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）-α-d-呋喃糖苷二糖类似物，并在体外针对结核分枝杆菌（M.tb.）进行了测试，鸟分枝杆菌复合物（MAC）以及无细胞分析系统中的阿拉伯糖基转移酶受体/抑制剂活性。一些化合物在无细胞测定以及体外对整个微生物的抑制作用中均表现出令人感兴趣的效果。