benzyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside | 64609-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 64609-16-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: KLDPDRCSPYFUSF-BDXSIMOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到benzyl α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of C-8 Modified 2-Keto-3-deoxy-d-manno-octulosonic Acid (KDO) Derivatives

  摘要：

  本文描述了一种简单高效的方法，可以从C-5修饰的阿拉伯糖衍生物制备C-8修饰的2-酮-3-脱氧-d-甘露-壬酸（KDO）衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219356
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到benzyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of C-8 Modified 2-Keto-3-deoxy-d-manno-octulosonic Acid (KDO) Derivatives

  摘要：

  本文描述了一种简单高效的方法，可以从C-5修饰的阿拉伯糖衍生物制备C-8修饰的2-酮-3-脱氧-d-甘露-壬酸（KDO）衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219356

文献信息

• An unexpected rearrangement of pent-4-enofuranosides to cyclopentanones upon hydrogenolysis of the anomeric benzyl group
  作者：Shenyou Nie、Xiaoping Chen、Yuyong Ma、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.006

  日期：2016.9

  synthesis toward the unique nucleoside antibiotic A201A, we were surprised to find that a benzyl arabino-pent-4-enofuranoside underwent a Ferrier II-like rearrangement readily to provide the corresponding cyclopentanone derivative in high yield and stereoselectivity upon hydrogenolysis of the anomeric benzyl group.

  在合成独特的核苷抗生素A201A的过程中，我们惊讶地发现，苄基阿拉伯戊五-4-烯呋喃糖苷经历了Ferrier II样重排，可在异丁烯基氢解后以高收率和立体选择性提供相应的环戊酮衍生物。团体。