(+)-camphor | 76-22-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 熏蒸剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-camphor
• 英文别名: (-)-camphor；L-camphor；camphor；(1R)-bornan-2-one；d-Camphor；(1R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 76-22-2；464-48-2；464-49-3；21368-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DSSYKIVIOFKYAU-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(lit.)
• 沸点：
  204 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -1～+1°(20℃/D)(c=10,C2H5OH)
• 密度：
  0.992
• 蒸气密度：
  5.2 (vs air)
• 闪点：
  148 °F
• LogP：
  2.13
• 物理描述：
  D-camphor appears as colorless or white crystals. Sublimes. Flash point 149°F. Burns readily with a bright, smoky flame. Penetrating aromatic odor. Pungent, aromatic taste followed by a sensation of cold. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 59° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  5.24 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 106.7 °F ; 5 mm Hg at 155.5° F (NTP, 1992)
• 自燃温度：
  871 °F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914291000
• 危险品运输编号：
  UN 2717 4.1/PG 3
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  EX1225000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H228,H302 + H332,H371
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P301 + P312 + P330,P370 + P378

制备方法与用途

樟脑是一种常见的有机化合物，其化学名称为1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烯-1-酮。它广泛应用于医药、香精、农药等领域。

樟脑的主要用途

1. 医药领域：用于治疗皮肤病如冻疮（未破溃）、神经性皮炎等；作为局部刺激剂，可用于缓解疼痛。
2. 香精和化妆品行业：常作为合成香精的原料之一，赋予产品独特的香味。
3. 农药制造：在某些杀虫剂中用作成分。

制备方法

樟脑主要通过两种途径获得：

1. 从天然资源中提取：如从油桐树中提取。
2. 合成法：包括利用蒎烯为原料的氧化脱氢法，以及以龙脑和环戊二烯为原料的催化反应生成法。

安全与健康注意事项

• 毒性：樟脑具有一定的毒性。口服或吸入过量可能导致中毒症状，严重时甚至危及生命。
• 急救措施：对于误服情况，应立即采取相应措施，并尽快就医。
• 使用限制：在食品添加剂中的应用受到严格控制和管理。

结论

尽管樟脑有广泛的用途，但由于其潜在的危害性，在生产和使用过程中必须遵循相关安全规定。正确处理、合理使用是确保人们健康的关键。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-camphor 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到N-[1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  The Importance of Hydrogen Bonding and Aromatic Stacking to the Affinity and Efficacy of Cannabinoid Receptor CB₂ Antagonist, 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-1H-pyrazole-3-carboxamide (SR144528)

  摘要：

  Despite the therapeutic promise of the subnanomolar affinity cannabinoid CB2 antagonist, 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-[(4-methylphe nyl)methyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicydo [2.2.1]hept-2-yl]-1H-pyrazole-3-carboxamide (SR144528, 1), little is known about its binding site interactions and no primary interaction site for 1 at CB2 has been identified. We report here the results of Glide docking studies in our cannabinoid CB2 inactive state model that were then tested via compound synthesis, binding, and functional assays. Our results show that the amide functional group of 1 is critical to its CB2 affinity and efficacy and that aromatic stacking interactions in the TMH5/6 aromatic cluster of CB2 are also important. Molecular modifications that increased the positive electrostatic potential in the region between the fenthyl and aromatic rings led to more efficacious compounds. This result is consistent with the EC-3 loop negatively charged amino acid, D275 (identified via Glide docking studies) acting as the primary interaction site for 1 and its analogues.

  DOI：

  10.1021/jm400070u
• 作为产物：
  描述：

  (+)-冰片 在 Borneol dehydrogenase from Pseudomonas sp 、 C₂₂H₂₈N₇O₁₆P₃^(4-) 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (+)-camphor
  参考文献：
  名称：

  carba 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸盐：氧化还原生物催化的强大辅因子

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的强大的烟酰胺二核苷酸磷酸辅因子类似物（carba-NADP +）及其被氧化还原酶类中的许多酶所接受。研究发现，用天然 NADP +的亚甲基取代一个核糖氧可显着增强稳定性。使用辅因子在中温和高温下进行的分解实验表明，高温下的半衰期急剧增加，因为它显着不利于吡啶鎓-N-糖苷键的水解。总体而言，成功测试了超过 27 种不同的氧化还原酶，并给出了全面的分析表征和比较。辅因子 carba-NADP +开辟了恶劣条件下氧化还原生物催化领域。

  DOI：

  10.1002/anie.202017027

文献信息

• Ketenimines from Isocyanides and Allyl Carbonates: Palladium-Catalyzed Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides and Tetrazoles
  作者：Guanyinsheng Qiu、Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201609034

  日期：2016.12.5

  allyl ethyl carbonates with isocyanides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 provided ketenimines through β‐hydride elimination of the allyl imidoylpalladium intermediates. The insertion of the isocyanide into the π‐allyl Pd complex proceeded via an unusual η1‐allyl Pd species. The resulting ketenimines were hydrolyzed to β,γ‐unsaturated carboxamides during purification by flash column chromatography

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。
• Copper-Catalyzed Radical C–C Bond Cleavage and [4+1] Annulation Cascade of Cycloketone Oxime Esters with Enaminothiones
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Kaikai Wu、Hongmei Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03175

  日期：2019.2.15

  Carbon–carbon bond formation is among the most important reactions in organic synthesis. Reconstruction of a carbon–carbon bond through ring-opening C–C bond cleavage of a strained carbocycle usually occurs via a thermodynamically preferable pathway. However, carbon–carbon bond formation through thermodynamically less favorable C–C bond cleavage has seldom been documented. Herein, we disclose an unusual

  碳-碳键的形成是有机合成中最重要的反应之一。通过张开的碳环的开环CC键裂解来重建碳-碳键通常是通过热力学上优选的途径进行的。但是，很少有文献报道通过热力学上不利的C-C键断裂形成碳-碳键。在本文中，我们公开了环酮肟酯在[4 + 1]环化反应中不寻常的C–C键裂解。在厌氧铜（I）催化下，对环酮肟酯进行区域选择性，热力学上较不利的自由基C-C键裂解，然后用烯胺硫酮进行环化；即α-硫代氧乙烯酮N，S-缩醛有效地提供了2-氰基烷基-氨基噻吩衍生物。环丁酮，-戊酮，-己酮和-庚酮肟酯可以作为环化反应中有效的C1结构单元。提出了亚氨基自由基机理，用于罕见的C–C键裂解/ [4 + 1]环合级联反应。
• (+)-Camphor-mediated kinetic resolution of allylalanes: a strategy towards enantio-enriched cyclohex-2-en-1-ylalane
  作者：Michaël Coffinet、Fabien Massicot、Jomy Joseph、Jean-Bernard Behr、Florian Jaroschik、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/c6cc08649g

  日期：——

  The (+)-camphor-mediated kinetic resolution of cyclohex-2-en-1-ylalane is presented.

  介绍了(+)-樟脑介导的环己-2-烯-1-基丙烷动力学解析。
• [EN] NOVEL SULFONYLAMINOBENZAMIDE COMPOUNDS AS ANTHELMINTICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SULFONYLAMINOBENZAMIDE UTILISÉS COMME ANTHELMINTIQUES
  申请人：NOVARTIS TIERGESUNDHEIT AG

  公开号：WO2016033341A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to a new compound of formula (I) wherein the variables have the meaning as indicated in the claims; or an enantiomer or salt thereof. The compounds of formula (I) are useful in the control of parasites, in particular endoparasites, in and on vertebrates.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为（I），其中变量的含义如索赔中所示；或其对映体或盐。化合物的化学式（I）在控制寄生虫方面具有用途，特别是在脊椎动物体内和体外的内寄生虫。
• 氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮类化合物及其制备方 法与其用途
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN110183455B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种氮杂双环[3.2.1]辛‑3‑酮类化合物、含有该化合物的组合物及其制备方法，属于医药领域。本发明通过以左旋樟脑为起始原料与羟胺反应制得左旋樟脑肟，经贝克曼重、与溴丙炔反应，最终与叠氮取代苯经Huisgen环加成反应得到氮杂双环[3.2.1]辛‑3‑酮类化合物。本发明制备出的氮杂双环[3.2.1]辛‑3‑酮类化合物结构新颖，在体外抗肿瘤活性试验中具有显著效果。