N-(4’-hydroxybenzoyl)-2-(3’’,4’’-dihydroxyphenyl)ethylamine | 1541168-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(4’-hydroxybenzoyl)-2-(3’’,4’’-dihydroxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-4-hydroxybenzamide
• CAS: 1541168-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: IOVXHWBOXYELJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(4’-hydroxybenzoyl)-2-(3’’,4’’-dihydroxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺衍生物的合成和SARs作为流感病毒PAN核酸内切酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  当前，流感PAN核酸内切酶已成为开发用于治疗流感感染的新药物的有吸引力的靶标。在本文中，我们报道了从螯合剂多巴胺部分衍生的新PAN核酸内切酶抑制剂的发现。精心制作了一系列多巴胺酰胺衍生物及其受构象限制的1,2,3,4-四氢异喹啉-6,7-二醇基类似物，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。大多数化合物表现出中度到出色的抗病毒活性，产生初步的SAR。其中，与参考的Peramivir相比，化合物14和19显示出更强的抗IAV活性。此外，基于FRET测定和SPR测定，14和19证明了浓度依赖性抑制PAN核酸内切酶。还进行了对接研究，以阐明14和19与PAN蛋白的结合模式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸，这与生物学数据非常一致。这一发现为合理开发更有效的PAN核酸内切酶抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112048

文献信息

• 3D-QSAR study of adamantyl N-benzylbenzamides as melanogenesis inhibitors
  作者：Yong Deog Hong、Heung Soo Baek、Haelim Cho、Soo Mi Ahn、Ho Sik Rho、Young-Ho Park、Yung Hyup Joo、Song Seok Shin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.056

  日期：2014.1

  Three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) modeling, comparative molecular field analysis (CoMFA), and comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) of polyhydroxylated N-benzylbenzamide derivatives containing an adamantyl moiety were performed to understand the mechanism of action and structure-activity relationship of these compounds. Contour map analysis indicated that steric contributions of the adamantyl moiety and electrostatic contributions of the hydroxyl group at the 3-position are important in the activity. Activities of the training set and test sets predicted by CoMFA fit well with actual activities, demonstrating that CoMFA, along with the best calculated q(2) value, has the best predictive ability. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1016/j.bmcl.2024.129788
  作者：Xu, Fusheng、Takiguchi, Yuya、Makabe, Koki、Konno, Hiroyuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129788

  日期：——
• Synthesis and SARs of dopamine derivatives as potential inhibitors of influenza virus PAN endonuclease
  作者：Yixian Liao、Yilu Ye、Sumei Li、Yilian Zhuang、Liye Chen、Jianxin Chen、Zining Cui、Lijian Huo、Shuwen Liu、Gaopeng Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112048

  日期：2020.3

  Currently, influenza PAN endonuclease has become an attractive target for development of new drugs to treat influenza infections. Herein we report the discovery of new PAN endonuclease inhibitors derived from a chelating agent dopamine moiety. A series of dopamine amide derivatives and their conformationally constrained 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol-based analogs were elaborated and assayed

  当前，流感PAN核酸内切酶已成为开发用于治疗流感感染的新药物的有吸引力的靶标。在本文中，我们报道了从螯合剂多巴胺部分衍生的新PAN核酸内切酶抑制剂的发现。精心制作了一系列多巴胺酰胺衍生物及其受构象限制的1,2,3,4-四氢异喹啉-6,7-二醇基类似物，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。大多数化合物表现出中度到出色的抗病毒活性，产生初步的SAR。其中，与参考的Peramivir相比，化合物14和19显示出更强的抗IAV活性。此外，基于FRET测定和SPR测定，14和19证明了浓度依赖性抑制PAN核酸内切酶。还进行了对接研究，以阐明14和19与PAN蛋白的结合模式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸，这与生物学数据非常一致。这一发现为合理开发更有效的PAN核酸内切酶抑制剂奠定了基础。