2-(5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-色烯-7-基氧基)乙酸乙酯 | 84212-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-色烯-7-基氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyacetate
• CAS: 84212-46-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• mdl: MFCD00707889
• 分子量: 340.332
• InChiKey: MBPIOQSSXQCACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-色烯-7-基氧基)乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-(5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-色烯-7-基氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型文多灵-白杨素杂化物的合成

  摘要：

  长春花生物碱是众所周知的微管靶向剂，可用于对抗某些类型的癌症。Vindoline是单体长春花的一种不具有抗肿瘤作用的生物碱，虽然其衍生物对这些吲哚生物碱领域有严重影响。白杨素是一种次生植物代谢物，具有广谱的生物活性，以及​​其他抗癌活性。白杨素与几种抗增殖化合物（例如多柔比星、顺铂和环格列酮）显示出协同作用，因此，我们尝试合成一种新的文多林-白杨素杂合分子。然而，在第一种情况下，分离出二苯胺结构。研究了意外反应的机理，然后通过反向路线偶联合成了最初靶向的杂化物。使用分子的不同位点产生了进一步的杂合体。对 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI60) 测定了抗肿瘤活性，大多数细胞系有50 个值。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100725
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-色烯-7-基氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory in vitro, in silico, and in vivo studies of flavone analogues

  摘要：

  Chrysin and 7-hydroxy flavone were prepared by Baker-Venkatraman rearrangement followed by esterification at 7th position and replacement of ester with acetamide linking to different heterocyclic moieties synthesized 13a-g and 14a-g series of flavones analogues. These were screened against COX-2 and COX-1 enzymes for inhibition by in vitro assay and COX-2 for in silico docking studies. The compound 14a was found to be most active with IC50 of 3.11 A mu M concentration, with highest binding energy of -12.4 kcal/mole and 77.2 and 80.5 % inhibition at 3 and 5 h post-carrageenan induced in paw oedema.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1317-9

文献信息

• Synthesis of amino-acid derivatives of chrysin
  作者：M. V. Veselovskaya、M. M. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9194-4

  日期：2008.11

  Various conjugates of amino acids with chrysin in which the amino acid was bonded through the C- or N-terminus to the flavone were prepared using peptide chemistry methods (symmetric anhydrides and activated esters).

  利用肽化学方法（对称酸酐和活化酯），制备了多种与白杨素通过氨基酸的C端或N端与黄酮结合的氨基酸衍生物。
• Design and synthesis of novel Flavone-based histone deacetylase inhibitors antagonizing activation of STAT3 in breast cancer
  作者：Mingming Wei、Maodun Xie、Zhen Zhang、Yujiao Wei、Juan Zhang、Hongli Pan、Benlong Li、Jingjing Wang、Yang Song、Chuangke Chong、Rui Zhao、Jiefu Wang、Li Yu、Guang Yang、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112677

  日期：2020.11

  cells. Furthermore, the lead compound 15a could also antagonize the activation of STAT3 induced by HDACs inhibition in some breast cancer cells, which further reduced the level of pro-survive proteins in tumor cells and enhanced anti-tumor activity regulated by STAT3 signaling in vivo. Overall, our findings demonstrated that the novel compound 15a might be a HDACs inhibitor candidate, which could be

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）抑制剂已在血液系统恶性肿瘤中显示出巨大的临床成就。然而，由于复杂的肿瘤微环境，HDACs抑制剂治疗实体瘤的功效仍然受到限制。在这项研究中，我们基于黄酮和异黄酮的结构设计并合成了一类新型的HDACs抑制剂，然后进行生物学评估。具体而言，发现了一种铅化合物15a，其对多种实体瘤细胞具有强烈的抗增殖作用，特别是对于具有SAHA抗性的乳腺癌细胞。研究表明15a可以显着抑制HDAC 1，2，3（I类）和6（IIB类）的活性，导致乙酰化组蛋白和α-肾上腺素的剂量依赖性积累，细胞周期阻滞（G1 / S期）和细胞凋亡。乳腺癌细胞。此外，铅化合物15a还可以拮抗HDACs抑制作用在某些乳腺癌细胞中诱导的STAT3激活，从而进一步降低肿瘤细胞中前生存蛋白的水平，并增强体内STAT3信号传导调节的抗肿瘤活性。总体而言，我们的发现表明，新型化合物15a可能是HDACs抑制剂的候选物，可以用作乳腺癌的有前途的化学治疗剂。
• 一种柯因酰胺衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：武汉翼博济生生物科技有限公司

  公开号：CN109761944A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及药物化学技术领域，具体涉及一种柯因酰胺衍生物以及这类衍生物的制备方法和医药用途。本发明的柯因酰胺衍生物的结构式如式Ⅰ所示，该化合物中的取代基R为一系列酰氨基。本发明中提出的柯因酰胺衍生物具有良好的水溶性、稳定性及药理活性特点，每种柯因酰胺衍生物的制备方法相同，即将柯因的7位羟基上连接溴乙酸乙酯，然后将其水解，最后分别与一系列酰胺化合物发生酰胺缩合反应，获得一系列的柯因酰胺衍生物。药效筛选实验结果表明这类化合物与柯因相比，具有更好的水溶性以及更好的降尿酸、抗痛风炎症的作用，是一类具有开发为新型抗痛风药物前景的化合物。
• 一种长链伯酰胺白杨素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：武汉轻工大学

  公开号：CN113321634A

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明属于药物领域，涉及一种长链伯酰胺白杨素衍生物及其制备方法和应用。该长链伯酰胺白杨素衍生物具有式I所示结构，式I中，n为1～3的整数。本发明制备长链伯酰胺白杨素衍生物的反应速度快、条件温和、纯化简便，收率高，通过细胞实验验证其有较好的抗肿瘤细胞的活性。
• C-7 modified flavonoids as novel tyrosyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Wei Wei、Qi Liu、Peng-Fei Wang、Xing Luo、Fang-Yuan Chen、Yang Cao、Hong-Xia Huang、Mi-Mi Liu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c6ra28061g

  日期：——

  Twenty C-7 modified flavonoids were designed and synthesized.

  二十种经过改良的C-7类黄酮类化合物被设计并合成。