2-(5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-色烯-7-基氧基)乙酸 | 97980-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-色烯-7-基氧基)乙酸
• 英文名称: 2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)acetic acid
• 英文别名: [(5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid；2-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyacetic acid
• CAS: 97980-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• mdl: MFCD00708020
• 分子量: 312.279
• InChiKey: WURHNPAXJPIXHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-色烯-7-基氧基)乙酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以85.2%的产率得到7-O-acetamide chrysin
  参考文献：
  名称：

  一种长链伯酰胺白杨素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物领域，涉及一种长链伯酰胺白杨素衍生物及其制备方法和应用。该长链伯酰胺白杨素衍生物具有式I所示结构，式I中，n为1～3的整数。本发明制备长链伯酰胺白杨素衍生物的反应速度快、条件温和、纯化简便，收率高，通过细胞实验验证其有较好的抗肿瘤细胞的活性。

  公开号：

  CN113321634A
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-色烯-7-基氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型文多灵-白杨素杂化物的合成

  摘要：

  长春花生物碱是众所周知的微管靶向剂，可用于对抗某些类型的癌症。Vindoline是单体长春花的一种不具有抗肿瘤作用的生物碱，虽然其衍生物对这些吲哚生物碱领域有严重影响。白杨素是一种次生植物代谢物，具有广谱的生物活性，以及​​其他抗癌活性。白杨素与几种抗增殖化合物（例如多柔比星、顺铂和环格列酮）显示出协同作用，因此，我们尝试合成一种新的文多林-白杨素杂合分子。然而，在第一种情况下，分离出二苯胺结构。研究了意外反应的机理，然后通过反向路线偶联合成了最初靶向的杂化物。使用分子的不同位点产生了进一步的杂合体。对 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI60) 测定了抗肿瘤活性，大多数细胞系有50 个值。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100725

文献信息

• Synthesis of amino-acid derivatives of chrysin
  作者：M. V. Veselovskaya、M. M. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9194-4

  日期：2008.11

  Various conjugates of amino acids with chrysin in which the amino acid was bonded through the C- or N-terminus to the flavone were prepared using peptide chemistry methods (symmetric anhydrides and activated esters).

  利用肽化学方法（对称酸酐和活化酯），制备了多种与白杨素通过氨基酸的C端或N端与黄酮结合的氨基酸衍生物。
• 一种柯因酰胺衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：武汉翼博济生生物科技有限公司

  公开号：CN109761944A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及药物化学技术领域，具体涉及一种柯因酰胺衍生物以及这类衍生物的制备方法和医药用途。本发明的柯因酰胺衍生物的结构式如式Ⅰ所示，该化合物中的取代基R为一系列酰氨基。本发明中提出的柯因酰胺衍生物具有良好的水溶性、稳定性及药理活性特点，每种柯因酰胺衍生物的制备方法相同，即将柯因的7位羟基上连接溴乙酸乙酯，然后将其水解，最后分别与一系列酰胺化合物发生酰胺缩合反应，获得一系列的柯因酰胺衍生物。药效筛选实验结果表明这类化合物与柯因相比，具有更好的水溶性以及更好的降尿酸、抗痛风炎症的作用，是一类具有开发为新型抗痛风药物前景的化合物。
• NO供体类化合物、组合物、制备方法和及其应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN110396086B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明的目的在于提供NO供体类化合物、组合物、制备方法和及其应用，这些化合物组合物在体外抗癌活性测试中表现了很高的抗癌活性，尤其对乳腺癌细胞MDA‑MB‑231、SUM159、MCF‑7、SKBR‑3和4T1具有抑制活性，并且有些化合物的抑制活性高达1μM，可作为治疗癌症的药物以及癌症辅助治疗的药物使用。
• C-7 modified flavonoids as novel tyrosyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Wei Wei、Qi Liu、Peng-Fei Wang、Xing Luo、Fang-Yuan Chen、Yang Cao、Hong-Xia Huang、Mi-Mi Liu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c6ra28061g

  日期：——

  Twenty C-7 modified flavonoids were designed and synthesized.

  二十种经过改良的C-7类黄酮类化合物被设计并合成。
• 一种白杨素氨基酸衍生物的制备方法
  申请人：南华大学

  公开号：CN106632193A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种白杨素氨基酸衍生物及其制备方法，对白杨素7位合成了不同系列的白杨素衍生物，具体合成路线为白杨素先与溴代烷基羧酸酯反应，经水解后得到7‑O‑羧烷基化白杨素衍生物，再与不同类型的氨基酸烷基酯盐反应，通过酰胺缩合得到白杨素氨基酸烷基酯类化合物，再经水解制得白杨素氨基酸衍生物。本发明通过将氨基酸与白杨素分子结合，一方面改善白杨素的溶解性，另一方面减少对正常细胞的杀伤作用；氨基酸是构成蛋白质的基本单元，作为人体内重要的活性分子，参与多种生命活动过程，对人体无毒无害；氨基酸具有良好的溶解性，并且肿瘤细胞对氨基酸的需求量比正常的细胞高。