8-(tert-butylthio)-2-methylquinoline | 653570-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(tert-butylthio)-2-methylquinoline
• 英文别名: Quinoline, 8-[(1,1-dimethylethyl)thio]-2-methyl-；8-tert-butylsulfanyl-2-methylquinoline
• CAS: 653570-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NS
• 分子量: 231.362
• InChiKey: MCQPMGWSEHCKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butylthio)-2-methylquinoline 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富马酸二甲酯和基于喹啉的NP或N-S观众配体稳定的钯（0）络合物上的有机卤化物的氧化加成

  摘要：

  我们已经从实验和理论的角度研究了一些有机卤化物在带有异双（N-P或N-S）喹啉基旁观者配体的钯（0）二甲基富马酸酯络合物上的氧化加成反应。我们已经测量了在两种不同溶剂（CD 2 Cl 2和CD 3 CN）中进行的某些氧化加成反应的半衰期。通过NMR在温和条件下对反应进行了研究，并比较了不同氧化剂对所研究络合物的反应性。反应速率受旁观者配体和溶剂性质的影响。硫代喹啉衍生物显示出比磷酸喹啉配合物更高的反应性，并且一般而言，CD 3中的反应速率更高CN并非CD 2 Cl 2中的，尽管并非总是如此。我们基于实验结果和适当的计算方法，提出了在不同溶剂中进行氧化反应的合理机制。最后，解析并报道了两种反应产物的固态结构。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.07.049
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-(tert-butylthio)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体亚基 Rpn11 抑制剂的发现

  摘要：

  蛋白酶体在组成性或诱导性不稳定的正常蛋白质的降解中起着至关重要的作用，并以此能力发挥调节作用。此外，它还能降解异常/受损/突变/错误折叠的蛋白质，从而发挥质量控制功能。蛋白酶体抑制剂已在多发性骨髓瘤的治疗中得到验证，多种疗法已获得 FDA 批准。 Rpn11 是一种 Zn 2+依赖性金属异肽酶，可水解标记蛋白中的泛素，这些蛋白被运输到蛋白酶体进行降解。采用基于片段的药物发现 (FBDD) 方法来识别具有 Rpn11 活性的片段。对金属结合药效团（MBP）文库的筛选表明，8-硫代喹啉（ 8TQ ，IC 50值~2.5 μM）对Rpn11表现出强烈的抑制作用。 8TQ的进一步合成产生了一种小分子化合物（ 35 ，IC 50值~400 nM），它是 Rpn11 的有效且选择性抑制剂，可阻止培养物中肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01379

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF RPN11<br/>[FR] INHIBITEURS DE RPN11
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2017031255A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Candidate compounds for specific inhibition of Rpn11 are represented by Formula 1a where each of R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is independently selected from hydrogen (H), substituted and unsubstituted alkyl groups, carboxyl groups, or substituted and unsubstituted carboxyamides.

  候选用于特定抑制Rpn11的化合物由Formula 1a代表，其中R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个独立选择自氢（H）、取代和未取代的烷基基团、羧基团或取代和未取代的羧酰胺。
• Preparation and evaluation of sulfur-containing metal chelators
  作者：Sylvain Clavier、Øystein Rist、Stina Hansen、Lars-Ole Gerlach、Thomas Högberg、Jan Bergman

  DOI：10.1039/b307399h

  日期：——

  With a view to probe the structure and function of G-protein coupled receptors the synthesis of functionalized 8-mercaptoquinoline derivatives and 2-(2-pyridyl)thiophenol was achieved. A fluorescence-based method for determining the affinity of these metal chelators toward zinc ions was developed.

  为探究G蛋白偶联受体的结构和功能，成功合成了功能化的8-巯基喹啉衍生物和2-(2-吡啶基)苯并噻吩。开发了一种基于荧光的方法来测定这些金属螯合剂对锌离子的亲和力。
• The addition of halogens and interhalogens on palladacyclopentadienyl complexes bearing quinolyl-thioether as spectator ligands. A kinetic and computational study
  作者：L. Canovese、F. Visentin、T. Scattolin、C. Santo、V. Bertolasi

  DOI：10.1016/j.poly.2016.04.008

  日期：2016.7

  in excess induces the extrusion of the di-bromo-(E, E)-σ-butadiene and the formation of the thioquinoline palladium(II) di-bromide species. The kinetics and mechanism of these reactions have been determined. Except for one case which was analyzed in detail by a computational study, the oxidative addition of the interhalogens ICl and IBr yields the species that is less predictable from the thermodynamic

  从热力学的角度来看，卤素间化合物ICl和IBr的氧化添加会产生难以预测的物质。通常，计算方法证明了反应的进行是合理的，并提供了解释线索，暗示了反应产物的动力学控制路径。最后，解析并报道了两种反应产物的固态结构。
• Synthesis and reactivity toward olefin exchange and oxidative addition of some platinum(0) olefin complexes with thioquinolines as spectator ligands
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Thomas Scattolin、Claudio Santo、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.053

  日期：2017.6

  elemental analysis sixteen Pt(0) derivatives stabilized by four different thioquinoline spectator ligands and four different deactivated olefins. Moreover we have studied the reactivity and proposed a mechanism for olefin-olefin, olefin-alkyne exchange and oxidative addition of alkyl halides to this new class of Pt(0) derivatives based on detailed kinetic measurements. The kinetic study was carried out by

  摘要我们已经合成并通过NMR，IR和元素分析对16种Pt（0）衍生物进行了全面表征，这些衍生物通过四种不同的硫代喹啉观众配体和四种不同的失活烯烃进行了稳定化处理。此外，我们已经研究了反应性，并基于详细的动力学测量结果，提出了烯烃-烯烃，烯烃-炔烃交换和烷基卤化物向这种新型Pt（0）衍生物的氧化加成反应的机理。通过NMR和UV-Vis技术进行了动力学研究，在一种情况下，我们确定了活化参数。最后，我们能够解析两个立体中心的组合所产生的四个可能的异构体中的两个非对映异构体的固态结构。
• Inhibitors of RPN11
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10005735B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Candidate compounds for specific inhibition of Rpn11 are represented by Formula 1a where each of R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is independently selected from hydrogen (H), substituted and unsubstituted alkyl groups, carboxyl groups, or substituted and unsubstituted carboxyamides.

  特异性抑制 Rpn11 的候选化合物由式 1a 表示 其中 R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 各自独立地选自氢（H）、取代和未取代的烷基、羧基或取代和未取代的羧酰胺。