D-glucosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucosamine
• 英文别名: (3S,4S,5R,6S)-3-Amino-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol；(3S,4S,5R,6S)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: MSWZFWKMSRAUBD-HOWGCPQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucosamine 、 格尔德霉素 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 17-(glucos-2-amino)-17-demethoxygeldanamycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of novel 17-aminogeldanamycin derivatives

  摘要：

  Geldanamycin interferes with the action of heat shock protein 90 (Hsp90) by binding to the N-terminal ATP binding site and inhibiting an essential ATPase activity. In a program directed toward finding potent, water soluble inhibitors of Hsp90, we prepared a library of over sixty 17-alkylamino-17-demethoxygeldanamycin analogs, and compared their affinity for Hsp90, ability to inhibit growth of SKBr3 mammalian cells, and in selected cases, water solubility. Over 20 analogs showed cell growth inhibition potencies similar to that of 17-allylamino-17-demethoxygeldanamycin (17-AAG), the front-runner geldanamycin analog that is currently in multiple clinical trials. Many of these analogs showed water solubility properties that were desirable for formulation. One of the most potent and water-soluble analogs in the series was 17-(2-dimethylaminoethyl)amino-17-demethoxygeldanamycin (17-DMAG), which was independently prepared by the NCI and will soon enter clinical trials. Importantly, the binding affinity of these analogs to the molecular target Hsp90 does not correlate well with their cytotoxicity in SKBr3 cells. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.053
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-1,1-二氟-乙烷 在 copper(l) iodide 、 D-glucosamine 、 氨 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到2,2-二氟乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种2，2-二氟乙胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2，2‑二氟乙胺的合成方法，在密封容器中将溶剂、铜系催化剂和氨源混合，所述的氨源为气态、液态、或超临界氨；混合体系升温至80~120℃，加入2,2‑二氟‑1‑氯乙烷，保温反应一定时间，反应液过滤，滤液精馏获得2，2‑二氟乙胺。本发明方法反应选择性和反应收率较现有工艺有明显提高，采用不溶铜盐和有机配体的形式，使得催化剂回收简单便利，反应过程中氨过量比可以减少，大大节约了氨回收的能源消耗，反应收率高、三废量少，易于实现大规模工业化生产。

  公开号：

  CN117105792A

文献信息

• Design and synthesis of new antidiabetic α-glucosidase and α-amylase inhibitors based on pyrimidine-fused heterocycles
  作者：Sara Shahidpour、Farhad Panahi、Reza Yousefi、Maryam Nourisefat、Marzieh Nabipoor、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s00044-015-1356-2

  日期：2015.7

  the gastrointestinal side effects. Therefore, considering inhibitory properties of the synthetic compounds against these carbohydrate-hydrolyzing enzymes and simplicity of their preparation procedures, one can synthesis potent and selective enzyme inhibitors by selection of appreciate starting materials in the multi-component reaction.

  抑制α-淀粉酶（α-Amy）和α-葡萄糖苷酶（α-Gls）在减轻糖尿病患者餐后高血糖方面起着核心作用。在继续我们先前的研究中，合成了嘧啶融合杂环（PFH）化合物的新衍生物，并研究了它们对小鼠/酵母α-Gls和胰腺α-Amy的抑制活性。由于氧化应激是高血糖与各种糖尿病并发症发展之间的致病联系，因此在这项研究中，我们评估了合成化合物的抗氧化活性。可以使用巴比妥酸，醛和胺的多组分反应以单步法合成此类化合物。合成过程易于获得化合物，也提供了合成高度多样化的PFH衍生物化学库的可能性。将本文获得的结果与我们先前的研究结果进行比较，包括PFH环和亚结构上的取代基杂环的1和3在合成化合物的酶抑制活性中起重要作用。而且，似乎PFH环在这些潜在的抗糖尿病药物对α-Amy的低至中度抑制特性中起着中心作用，这基于它们对胃肠道副作用的可能发展的较低敏感性而是理想的。因此，考虑到合成化合物对这些碳水化合物水解酶的抑
• 氨基葡萄糖修饰的五环哌嗪二酮及其制备和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN112010914B

  公开（公告）日：2023-06-27

  氨基葡萄糖修饰的五环哌嗪二酮及其制备和应用。本发明公开下式的CH2CO‑氨基葡萄糖修饰的五环哌嗪二酮,公开了它的合成方法，公开了它的体外抗血小板聚集活性,进一步公开了它在大鼠颈动静脉旁路插管血栓形成模型的抗动脉血栓活性和大鼠下腔静脉结扎模型的抗静脉血栓活性，公开了它降低血清GPIIb/IIIa含量的活性,公开了它降低血清P‑选择素含量的活性。因而本发明公开了它在制备抗动脉血栓药物中的应用,它在制备抗静脉血栓药物中的应用以及它在制备具有抗动脉血栓和抗静脉血栓两种功能的药物中的应用。。
• Conjugate of Estradiol and Applications Thereof
  申请人：CHRIST UNIVERSITY

  公开号：US20180052180A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention relates to conjugate of 17-β estradiol with an analogue of indocyanine green dye for the detection of cancers. The invention also provides a method of preparation of the conjugate and method of detection of cancer cells.