N-methyldiehtanolamine phenylboronate | 66035-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyldiehtanolamine phenylboronate
• 英文别名: N-methyl-2-phenyl-1,3,6,2-perhydro-dioxazaborocine；1-Methyl-5-phenyl-4,6-dioxa-1-azonia-5-boranuidabicyclo[3.3.0]octane；5-methyl-1-phenyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 66035-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₆BNO₂
• 分子量: 205.065
• InChiKey: WRINNDLKTUMKOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyldiehtanolamine phenylboronate 在 palladium diacetate 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  WEPA 中 Pd 催化的芳基硼酸氧化同偶联：在添加碱和无配体的环境条件下可持续获得对称联芳基化合物

  摘要：

  摘要 对称和非对称联芳基化合物包含多种具有生物活性的有机化合物。我们在此报告了一种快速且环保的方案，用于通过芳基硼酸 (ABA) 的氧化（需氧）同源偶联合成联芳基化合物，其中 Pd(OAc)2 在石榴灰 (WEPA) 的水提取物中作为有效的农业废弃物（生物）衍生的水性（碱性）介质。反应在环境需氧条件下在没有外部碱和配体的情况下进行，以优异的产率产生对称联芳基化合物。使用可有效利用废物、反应时间短、产品收率高、产品易于分离、不需要外部碱、氧化剂、配体或挥发性有机溶剂和环境反应条件的可再生介质是目前的重要见解协议。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111366
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二乙醇胺 、 苯硼酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到N-methyldiehtanolamine phenylboronate
  参考文献：
  名称：

  阴离子硼砂冠醚

  摘要：

  二选一：二氧杂硼烷在醇盐存在下二聚，形成硼氮烷冠醚。这些阴离子杂环以固态和溶液形式存在，并且每个冠醚可以配位两个金属离子。此外，它们是交叉偶联反应的合适底物，并参与铃木-宫浦反应，正如两个不同例子所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300401

文献信息

• Synthesis of novel geldanamycin derivatives
  作者：Russell R.A. Kitson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131927

  日期：2021.2

  resulting 19-substituted derivatives have greater potential for success in oncology clinical trials and for other medicinal purposes such as the treatment of neurodegenerative conditions. Having overcome hurdles associated with the sensitivity and complexity of these molecules, through a variety of synthetic approaches, the synthesis of a series of 19-substituted geldanamycin derivatives is reported herein

  当用作热休克蛋白-90抑制剂分子治疗剂时，与苯并醌安沙霉素的格尔德霉素家族相关的毒性可通过在19位上取代来改善。所得的19-取代的衍生物具有更大的潜力，可用于肿瘤临床试验和其他医学目的，例如神经退行性疾病的治疗。通过各种合成方法克服了与这些分子的敏感性和复杂性相关的障碍，本文报道了使用优化的Stille和Suzuki偶联反应合成一系列19-取代的格尔德霉素衍生物。其他化合物可通过以下途径获得 铜介导的偶联和亲核加成反应由于与先前在临床上评估的19种未取代对应物相比，以前针对此类底物观察到的毒性显着降低，因此这些新化合物具有重要的医学意义。
• Cu(OAc)₂‐porphyrins as an efficient catalytic system for base‐free, nature mimicking Chan–Lam coupling in water
  作者：Katta Venkateswarlu、Kanusu Umamaheswara Rao

  DOI：10.1002/aoc.6223

  日期：2021.6

  and amines (Chan–Lam coupling reaction) in water under external base free conditions. The porphyrins and Chan–Lam coupling products were well characterized by their spectral analysis. The high product yields, application of nature‐inspired conditions, large extent of substrates, ease of making and handling the ligands, avoidance of base, and use of water as reaction media are the attractive attributes

  在有机合成中使用卟啉作为配体揭示了自然过程，因为这些是许多生物有机反应中催化剂的组成主题。本文介绍了两种N-钳子四齿卟啉的合成。四内消旋-四（p -sulfonatophenyl）phorphyrin（ħ 2 TST p SPP）和内消旋-四（米-carboxyphenyl）卟啉（ħ 2 Ť米CPP），并研究它们在外部无碱条件下在水中进行铜催化的芳基硼酸和胺类的C–N偶联反应（Chan–Lam偶联反应）的适用性。卟啉和Chan–Lam偶联产物通过光谱分析得到了很好的表征。高收率的产品，受自然启发的条件的应用，大量底物，易于制备和处理配体，避免使用碱以及将水用作反应介质是这一发现的诱人属性。