({2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl}pyridin-2-ylmethylamino)acetic acid | 1393899-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ({2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl}pyridin-2-ylmethylamino)acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1393899-76-7
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₄
• 分子量: 297.354
• InChiKey: ARCUUYYFUITCHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl}pyridin-2-ylmethylamino)acetic acid 、 格尔德霉素 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到17-((2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl)pyridin-2-ylmethylamino) acetic acid-17-demethoxygeldanemycin
  参考文献：
  名称：

  Fluorine- and rhenium-containing geldanamycin derivatives as leads for the development of molecular probes for imaging Hsp90

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种依赖ATP的分子伴侣，负责细胞内的蛋白质质量控制。已表明Hsp90在许多人​​类癌症中过度表达。这促使了对Hsp90抑制剂作为新型抗癌药物的广泛研究，最近还开发了用于体内成像Hsp90表达的分子探针。本工作描述了开发各种含氟和含铼的格尔德霉素衍生物，作为开发相应的18F标记和99mTc标记的PET和SPECT探针的先导化合物，用于分子成像Hsp90表达。所有化合物均在体外ATP酶活性测定中使用Hsp90同工型Hsp82p进行评估。氟苯甲酰基格尔德霉素衍生物5显示与母体化合物格尔德霉素相当的抑制效能。

  DOI：

  10.1039/c2ob25744k
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、180.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 ({2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl}pyridin-2-ylmethylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorine- and rhenium-containing geldanamycin derivatives as leads for the development of molecular probes for imaging Hsp90

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种依赖ATP的分子伴侣，负责细胞内的蛋白质质量控制。已表明Hsp90在许多人​​类癌症中过度表达。这促使了对Hsp90抑制剂作为新型抗癌药物的广泛研究，最近还开发了用于体内成像Hsp90表达的分子探针。本工作描述了开发各种含氟和含铼的格尔德霉素衍生物，作为开发相应的18F标记和99mTc标记的PET和SPECT探针的先导化合物，用于分子成像Hsp90表达。所有化合物均在体外ATP酶活性测定中使用Hsp90同工型Hsp82p进行评估。氟苯甲酰基格尔德霉素衍生物5显示与母体化合物格尔德霉素相当的抑制效能。

  DOI：

  10.1039/c2ob25744k