N-生物素-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺 | 138529-46-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: N-生物素-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺
• 中文别名: 生物素-3,6-二氧代辛二胺三氟乙酸盐；(+)-生物素基-3,6-二氧杂辛二胺；N-生物素-3,6-二氧辛烷-1,8-二胺；生物素-3,6-二氧代辛二胺
• 英文名称: N-(8-amino-3,6-dioxaoctanyl)biotinamide
• 英文别名: N-(+)-biotinyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine；N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide；(+)-biotinyl-3,6-dioxaoctanediamine；N,N’-biotinyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine；Biotin-PEG₂-NH₂；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 138529-46-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄O₄S
• 分子量: 374.505
• InChiKey: LWISPDYGRSGXME-YDHLFZDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110℃
• 沸点：
  689.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Biotin-DADDOO 是一种用于合成生物素-雌二醇共轭化合物的生物素酰化试剂，进而可以通过酶免疫测定法来测量血浆中雌二醇的浓度。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-Boc-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine	175885-18-4	C21H38N4O6S	474.622
  D-生物素	biotin	58-85-5	C10H16N2O3S	244.315
  ——	biotin	——	C10H16N2O3S	244.315
  ——	biocytin imidazolide	101187-31-9	C13H18N4O2S	294.378
  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯	biotin N-Hydroxysuccinimide ester	35013-72-0	C14H19N3O5S	341.388
  五氟苯酚生物素酯	biotin pentafluorophenyl ester	120550-35-8	C16H15F5N2O3S	410.365

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]-16-sulfanylhexadecanamide	464189-53-5	C32H60N4O5S2	644.984
  生物素-PEG2-C4-炔	Biotin-PEG2-C4-Alkyne	1011268-28-2	C22H36N4O5S	468.618
  生物素-PEG2-C6-叠氮	Biotin-PEG2-C6-Azide	1011268-29-3	C22H39N7O5S	513.662
  ——	N-succinimidyl-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine	138529-52-9	C20H34N4O7S	474.579
  ——	N-[8-((+)-biotinamido)-3,6-dioxaoctyl]-2-[[2-phenyl-1-thioxo]thio]propanamide	881212-59-5	C26H38N4O5S3	582.81
  ——	N-biotinyl-N′-(3-(4-phenylthiocarbonylthio-4-cyanovaleryl)-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine)	1212057-35-6	C29H41N5O5S3	635.873
  ——	2-{2-[(9-butoxy-5,6-didehydro-11,12-dihydrodibenzo[a,e][8]annulen-2-yl)oxy]ethoxy}ethyl {2-[2-(2-{[5-(2-oxohexahydro-1H-thieno-[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoyl]amino}ethoxy)ethoxy]ethyl} carbamate	1191419-18-7	C41H56N4O9S	780.983
  ——	N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-methyloct-7-enamide	1426246-95-8	C56H93N9O10S	1084.47
  ——	carbonic acid 7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocycloocten-3-yl ester 8'-biotinylamino-3',6'-dioxaoctane-1'-amide	1158815-34-9	C33H40N4O6S	620.77
  ——	[2-methoxy-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]methyl N-[(2R)-3-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-hydroxy-3-oxopropyl]carbamate	290812-03-2	C30H42F3N7O9S	733.766

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-生物素-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Modular Cross-Linking Approach for Exploring Protein Interactions

  摘要：

  A method is described for the elucidation of protein-protein interactions using novel cross-linking reagents and mass spectrometry. The method incorporates (1) a modular solid-phase synthetic strategy for generating the cross-linking reagents, (2) enrichment and digestion of cross-linked proteins using microconcentrators, (3) mass spectrometric analysis of cross-linked peptides, and (4) comprehensive computational analysis of the cross-linking data. This integrated approach has been applied to the study of cross-linking between the components of the heterodimeric protein complex negative cofactor 2.

  DOI：

  10.1021/ja026917a
• 作为产物：
  描述：

  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-生物素-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺
  参考文献：
  名称：

  用于多价蛋白质支架工程的蛋白质正交双重修饰。

  摘要：

  为了向基于蛋白质的多价支架设计添加新工具，我们开发了一种新颖的蛋白质双标记策略，该策略将非天然氨基酸的残基特异性掺入与蛋白质 N 末端的化学氧化醛形成结合起来。我们的方法依赖于通过相互正交的铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）和肟连接在蛋白质中选择性引入两个不同的功能部分。该方法应用于生物素和 β 连接半乳糖残基的缀合，产生具有酶活性的嗜热脂肪酶，通过 SPR 结合研究揭示了其与刺桐凝集素的特异性结合。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.88

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• Selective modification of a native protein in a patient tissue homogenate using palladium nanoparticles
  作者：Arnaud Peramo、Anaëlle Dumas、Hynd Remita、Mireille Benoît、Stephanie Yen-Nicolay、Raphaël Corre、Ruy A. Louzada、Corinne Dupuy、Shannon Pecnard、Benoit Lambert、Jacques Young、Didier Desmaële、Patrick Couvreur

  DOI：10.1039/c9cc07803g

  日期：——

  A chemoselective native protein modification in near-organ medium was achieved using new benign palladium nanoparticles.

  在接近生物体介质中，利用新型良性钯纳米颗粒实现了对天然蛋白质的化学选择性修饰。
• Steric-Free Bioorthogonal Labeling of Acetylation Substrates Based on a Fluorine–Thiol Displacement Reaction
  作者：Zhigang Lyu、Yue Zhao、Zakey Yusuf Buuh、Nicole Gorman、Aaron R. Goldman、Md Shafiqul Islam、Hsin-Yao Tang、Rongsheng E. Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c05605

  日期：2021.1.27

  We have developed a novel bioorthogonal reaction that can selectively displace fluorine substitutions alpha to amide bonds. This fluorine-thiol displacement reaction (FTDR) allows for fluorinated cofactors or precursors to be utilized as chemical reporters, hijacking acetyltransferase-mediated acetylation both in vitro and in live cells, which cannot be achieved with azide- or alkyne-based chemical

  我们开发了一种新型生物正交反应，可以选择性地将氟取代 α 键到酰胺键。这种氟-硫醇置换反应 （FTDR） 允许将氟化辅因子或前体用作化学报告基因，在体外和活细胞中劫持乙酰转移酶介导的乙酰化，这是基于叠氮化物或炔烃的化学报告基因无法实现的。使用 FTDR 可以将氟乙酰胺标记物进一步转换为生物素或荧光团标签，从而能够对乙酰基底物进行一般检测和成像。这种策略可能会导致底物蛋白的无空间标记平台，扩展我们的化学工具箱，以系统的方式对翻译后修饰进行功能注释。
• Efficient Innate Immune Killing of Cancer Cells Triggered by Cell‐Surface Anchoring of Multivalent Antibody‐Recruiting Polymers
  作者：Annemiek Uvyn、Ruben De Coen、Mandy Gruijs、Cees W. Tuk、Jana De Vrieze、Marjolein van Egmond、Bruno G. De Geest

  DOI：10.1002/anie.201905093

  日期：2019.9.9

  Binding of monoclonal antibodies (mAbs) onto a cell surface triggers antibody-mediated effector killing by innate immune cells through complement activation. As an alternative to mAbs, synthetic systems that can recruit endogenous antibodies from the blood stream to a cancer cell surface could be of great relevance. Herein, we explore antibody-recruiting polymers (ARPs) as a novel class of immunotherapy

  单克隆抗体（mAb）结合到细胞表面可触发抗体介导的效应物被补体激活后被天然免疫细胞杀死。作为mAb的替代品，可以将内源性抗体从血流中募集到癌细胞表面的合成系统可能具有重大意义。在本文中，我们探索抗体招募聚合物（ARPs）作为一类新型的免疫疗法。ARP由与聚合物连接的细胞结合基序组成，该聚合物沿其骨架包含多个小分子抗体结合基序。作为概念的证明，我们采用了插入到磷脂细胞膜中的脂质锚，并利用了聚合活化的酯支架，在该支架上我们将二硝基苯酚替代为抗体结合基序。我们证明，ARPs允许高亲和力抗体结合并驱动抗体募集数天到处理过的细胞。此外，我们表明ARP处理的癌细胞易于通过巨噬细胞的吞噬作用进行抗体介导的杀伤。
• Caged cyclopropenes for controlling bioorthogonal reactivity
  作者：Pratik Kumar、Ting Jiang、Sining Li、Omar Zainul、Scott T. Laughlin

  DOI：10.1039/c8ob01076e

  日期：——

  Here we describe a strategy that enables modular control of the cyclopropene-tetrazine ligation. We developed 3-N-substituted spirocyclopropenes that are designed to be unreactive towards 1,2,4,5-tetrazines when bulky N-protecting groups sterically prohibit the tetrazine's approach, and reactive once the groups are removed. We describe the synthesis of 3-N spirocyclopropenes with an appended electron

  已经设计并优化了生物正交连接，以提供新的实验途径来理解生物系统。通常，这些优化集中在提高反应速率和与生物学以及生物正交反应库的其他成员的正交性上。较少探索的是允许在空间和时间上控制生物正交反应性的反应。在这里，我们描述了一种能够实现环丙烯-四嗪连接的模块化控制的策略。我们开发了3- N-取代的螺环丙烯，设计用于当庞大的N-保护基在空间上阻止四嗪的反应时不与1,2,4,5-四嗪发生反应，一旦除去基团则具有反应性。我们描述了3- N的合成带有附加吸电子基团的螺环丙烯，可提高稳定性。用庞大的可光裂解的笼罩基团修饰环丙烯3- N可有效抑制其与四嗪的反应，而笼中的环丙烯对与生物亲核试剂的反应具有抗性。如所期望的，在除去轻不稳定基团后，3- N环丙烯与四嗪反应以在溶液中和在四嗪修饰的蛋白质上形成预期的连接产物。这种反应性笼统策略利用了流行的氨基甲酸酯保护基团链接，可使用多种笼统基团为特定应用量身定制反应的激活方式。