carbonic acid 7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocycloocten-3-yl ester 8'-biotinylamino-3',6'-dioxaoctane-1'-amide | 1158815-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid 7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocycloocten-3-yl ester 8'-biotinylamino-3',6'-dioxaoctane-1'-amide
• 英文别名: {2-[2-(2-biotinylaminoethoxy)ethoxy]ethyl}carbamic acid 5,6-dihydro-11,12-didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-yl ester；2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyl N-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1158815-34-9
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₆S
• 分子量: 620.77
• InChiKey: RRBXLPOBXFBBFT-RULRYLRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C (decomp)
• 沸点：
  897.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocycloocten-3-yl ester 8'-biotinylamino-3',6'-dioxaoctane-1'-amide 、 苄基叠氮 生成 (3-benzyl-3,4,5-triazatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),4,7,9,11,15,17-octaen-13-yl) N-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  应变促进的炔-叠氮环加成 (SPAAC) 揭示了糖缀合物生物合成的新特征

  摘要：

  SPAAC 淘汰：已开发出一系列用于菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应 (SPAAC) 的新试剂。这些与代谢标记和传统凝集素染色结合使用，以检查细胞中糖蛋白糖基化的缺陷。发现高尔基体运输的保真度和糖核苷酸的数量是生物合成的寡糖类型的关键参数。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100117
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 carbonic acid 7,8-didehydro-1,2:5,6-dibenzocycloocten-3-yl ester 8'-biotinylamino-3',6'-dioxaoctane-1'-amide
  参考文献：
  名称：

  应变促进的炔-叠氮环加成 (SPAAC) 揭示了糖缀合物生物合成的新特征

  摘要：

  SPAAC 淘汰：已开发出一系列用于菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应 (SPAAC) 的新试剂。这些与代谢标记和传统凝集素染色结合使用，以检查细胞中糖蛋白糖基化的缺陷。发现高尔基体运输的保真度和糖核苷酸的数量是生物合成的寡糖类型的关键参数。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100117

文献信息

• Convergent synthesis of trifunctional molecules by three sequential azido-type-selective cycloadditions
  作者：Suguru Yoshida、Kimiyuki Kanno、Isao Kii、Yoshihiro Misawa、Masatoshi Hagiwara、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c8cc01195h

  日期：——

  A facile strategy for the synthesis of trifunctional molecules involving three sequential selective triazole-forming reactions is proposed. This method exploits three kinds of mechanistically different azido-type-selective cycloadditions. Three different azidophiles could be efficiently connected to a triazido platform molecule with three types of azido groups in a consecutive manner, which rendered

  提出了一种容易的合成三官能分子的策略，涉及三个连续的选择性三唑形成反应。该方法利用了三种机械上不同的叠氮基类型选择性环加成反应。可以以连续的方式将三种不同的亲氮化合物有效地连接到具有三种类型的叠氮基团的三叠氮平台分子上，这使得实用的三官能分子易于获得。
• Metal-Free Sequential [3 + 2]-Dipolar Cycloadditions using Cyclooctynes and 1,3-Dipoles of Different Reactivity
  作者：Brian C. Sanders、Frédéric Friscourt、Petr A. Ledin、Ngalle Eric Mbua、Selvanathan Arumugam、Jun Guo、Thomas J. Boltje、Vladimir V. Popik、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja1081519

  日期：2011.2.2

  Although metal-free cycloadditions of cyclooctynes and azides to give stable 1,2,3-triazoles have found wide utility in chemical biology and material sciences, there is an urgent need for faster and more versatile bioorthogonal reactions. We have found that nitrile oxides and diazocarbonyl derivatives undergo facile 1,3-dipolar cycloadditions with cyclooctynes. Cycloadditions with diazocarbonyl derivatives

  尽管环辛炔和叠氮化物的无金属环加成得到稳定的 1,2,3-三唑已在化学生物学和材料科学中得到广泛应用，但仍迫切需要更快、更通用的生物正交反应。我们已经发现腈氧化物和重氮羰基衍生物与环辛炔容易发生 1,3-偶极环加成反应。与叠氮化物相比，重氮羰基衍生物的环加成表现出相似的动力学，而环加成与腈氧化物的反应速率要快得多。用 BAIB 直接氧化相应的肟可以方便地制备腈氧化物，这些条件使得肟的形成、氧化和环加成可以作为一锅法进行。该方法用于用各种标签对碳水化合物的异头中心进行功能化。此外，肟和叠氮化物为连续的无金属点击反应提供了一对正交的官能团，这一特性使得通过不需要有毒金属催化剂的简单合成程序对生物分子和材料进行多功能化成为可能。
• Visualizing Metabolically Labeled Glycoconjugates of Living Cells by Copper-Free and Fast Huisgen Cycloadditions
  作者：Xinghai Ning、Jun Guo、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.200705456

  日期：2008.3.7
• Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloadditions (SPAAC) Reveal New Features of Glycoconjugate Biosynthesis
  作者：Ngalle Eric Mbua、Jun Guo、Margreet A. Wolfert、Richard Steet、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/cbic.201100117

  日期：2011.8.16

  SPAAC‐ed out: A range of new reagents has been developed for strain‐promoted azide–alkyne cycloadditions (SPAAC). These were employed in combination with metabolic labeling and traditional lectin staining to examine defective glycoprotein glycosylation in cells. The fidelity of Golgi trafficking and the quantity of sugar nucleotides were found to be critical parameters for the types of oligosaccharides

  SPAAC 淘汰：已开发出一系列用于菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应 (SPAAC) 的新试剂。这些与代谢标记和传统凝集素染色结合使用，以检查细胞中糖蛋白糖基化的缺陷。发现高尔基体运输的保真度和糖核苷酸的数量是生物合成的寡糖类型的关键参数。