N-Boc-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine | 175885-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine
• 英文别名: tert-butyl (2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate；Biotin-PEG2-NH-Boc；tert-butyl N-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 175885-18-4
• 化学式: C₂₁H₃₈N₄O₆S
• 分子量: 474.622
• InChiKey: GCMGCUOONLVCAK-BQFCYCMXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DMF、DCM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请置于干燥、密封环境中。

制备方法与用途

Biotin-PEG2-NH-Boc是一种生物素标记的PROTAC连接子，属于PEG类，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine 在 三正丁胺 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-[4-[[(2S)-1-[[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(4-benzoylbenzoyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoyl]oxy-2,5-dioxopyrrolidine-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Modular Cross-Linking Approach for Exploring Protein Interactions

  摘要：

  A method is described for the elucidation of protein-protein interactions using novel cross-linking reagents and mass spectrometry. The method incorporates (1) a modular solid-phase synthetic strategy for generating the cross-linking reagents, (2) enrichment and digestion of cross-linked proteins using microconcentrators, (3) mass spectrometric analysis of cross-linked peptides, and (4) comprehensive computational analysis of the cross-linking data. This integrated approach has been applied to the study of cross-linking between the components of the heterodimeric protein complex negative cofactor 2.

  DOI：

  10.1021/ja026917a
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-Boc-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于多价蛋白质支架工程的蛋白质正交双重修饰。

  摘要：

  为了向基于蛋白质的多价支架设计添加新工具，我们开发了一种新颖的蛋白质双标记策略，该策略将非天然氨基酸的残基特异性掺入与蛋白质 N 末端的化学氧化醛形成结合起来。我们的方法依赖于通过相互正交的铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）和肟连接在蛋白质中选择性引入两个不同的功能部分。该方法应用于生物素和 β 连接半乳糖残基的缀合，产生具有酶活性的嗜热脂肪酶，通过 SPR 结合研究揭示了其与刺桐凝集素的特异性结合。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.88

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• Water soluble multi-biotin-containing compounds
  申请人：Wilbur Scott D.

  公开号：US20060228325A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Water-soluble discrete multi-biotin-containing compounds with at least three (3) biotin moieties are disclosed. The water-soluble biotin-containing compounds may additionally comprise one or more moieties that confer resistance to cleavage by biotinidase or that is cleavable in vitro or in vivo. The discrete multi-biotin-containing compounds may include a reactive moiety that provides a site for reaction with yet another moiety, such as a targeting, diagnostic or therapeutic functional moiety. Biotinylation reagents comprising water-soluble linker moieties are also disclosed and may additionally comprise a biotinidase protective group. Methods for amplifying the number of sites for binding biotin-binding proteins at a selected target using multi-biotin compounds also are disclosed.

  可溶于水的离散多生物素含有化合物，至少含有三个（3）生物素基团。这些可溶于水的生物素含有化合物可能还包括一个或多个使其对生物素酶的裂解具有抗性的基团，或者在体外或体内可被裂解的基团。这些离散的多生物素含有化合物可能包括一个反应性基团，提供与另一个基团（如靶向、诊断或治疗功能基团）反应的位点。还公开了包含可溶于水的连接基团的生物素化试剂，可能还包括生物素酶保护基团。还公开了使用多生物素化合物扩增在选定靶点上结合生物素结合蛋白的位点数量的方法。
• [EN] POLYCYCLIC EPOXIDES AND COMPOSITIONS THEREOF WITH ANTI-CANCER ACTIVITIES<br/>[FR] ÉPOXYDES POLYCYCLIQUES ET COMPOSITIONS À BASE DE CEUXS-CI PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2016181312A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present technology provides polycyclic epoxides of Formula I, compositions comprising such expoxides and methods of using such epoxides. In particular, these compounds are useful for inhibiting cancer cell proliferation and tumor angiogenesis or treating ovarian, breast, prostate, liver, pancreatic, and colon cancers, as well as leukemia.

  目前的技术提供了化学式I的多环氧化物，包括含有这种环氧化物的组合物以及使用这种环氧化物的方法。具体来说，这些化合物对抑制癌细胞增殖和肿瘤血管生成或治疗卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、胰腺癌和结肠癌等方面是有用的。
• Design, Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of a Biotin-S-S-Phosphine Reagent
  作者：Dong W. Kang、Eun J. Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.383

  日期：2014.2.20

  Biotin-S-S-Phosphine was designed and synthesized as a potential tool for a proteomic study of O-GlcNAcmodified proteins. This reagent features a disulfide linker between a triarylphosphine moiety, which allows selective conjugation to azide-containing proteins, and a biotin moiety that can allow easy isolation through its strong affinity toward avidin-coated solid beads. The disulfide linkage within this reagent can allow the easy release of the bound molecules of interest, which is difficult to achieve when a biotin:avidin pair is used alone, by reducing the disulfide bond of the reagent with DTT. Preliminary in vitro biological assays with azidelabeled and unlabeled cell lysates and a pure protein Nup62 showed that the Biotin-S-S-Phosphine reagent is highly reactive toward the free thiol groups of proteins. When a molecular tool with a disulfide linker is applied to the enrichment of the molecules of interest from other species, it is important to block the free-thiols of the sample using exhaustive alkylation prior to the Staudinger ligation reactions to restore the bioorthogonal nature of this reaction.

  生物素-S-S-膦化物被设计和合成，作为一种潜在的工具，用于研究O-GlcNAc修饰蛋白的蛋白质组学研究。该试剂的特点是通过二硫键连接的三芳基膦部分，允许选择性地与含叠氮的蛋白质结合，以及一个生物素部分，可以通过其对亲和素包被的固态珠子的强亲和性，实现轻松的分离。该试剂中的二硫键可以使得容易释放所结合的感兴趣的分子，这在单独使用生物素：亲和素对时难以实现，通过使用DTT还原试剂的二硫键。初步的体外生物学测定与带有和不带叠氮标记的细胞裂解物以及纯蛋白质Nup62一起进行，结果显示生物素-S-S-膦化物试剂对蛋白质的自由巯基具有高度反应性。当具有二硫键连接的分子工具应用于从其他物种中富集感兴趣的分子时，重要的是在使用StAUDinger连接反应之前使用彻底的烷基化阻断样品的自由巯基，以恢复该反应的生物正交性质。
• Late stage modification of receptors identified from dynamic combinatorial libraries
  作者：Nicholas K. Pinkin、Amanie N. Power、Marcey L. Waters

  DOI：10.1039/c5ob01649e

  日期：——

  Small molecule receptors are attractive potential sensors of post-translational modifications, including methylated lysine and methylated arginine. Using dynamic combinatorial chemistry (DCC), our lab previously identified a suite of receptors that bind to Kme3 with a range of affinities ranging from low micromolar to high nanomolar, each with a unique selectivity for Kme3 over the lower methylation

  小分子受体是翻译后修饰的有吸引力的潜在传感器，包括甲基化的赖氨酸和甲基化的精氨酸。使用动态组合化学（DCC），我们的实验室先前鉴定出了一套与Kme 3结合的受体，其亲和力范围从低微摩尔到高纳摩尔，每种亲和素在较低的甲基化状态下对Kme 3具有独特的选择性。为了使这些受体能够广泛用作Kme 3传感器，我们开发了一种后期修饰方法，用于合成A 2 B，A 2 D和A 2 G的生物素化衍生物。一步之遥。对于我们最有吸引力的应用受体A 2 N，我们需要开发一种选择性官能化的替代方法，该方法是通过用甘氨酸预先官能化它们来“活化”组成单体A或N上的羧酸）。使用所得的Gly-A和Gly-N单体，我们合成了新颖的A 2 N变体A 2 Gly-N，Gly-A 2 N和Gly-A 2 Gly-N，这使得A的后期生物素化成为可能2 Ñ无论甘氨酸被合并。最后，我们进行了ITC和NMR结合实验来研究羧酸间距对的亲和力