E-isonitrosoacetophenone | 83922-86-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-isonitrosoacetophenone
• 英文别名: isonitrosoacetophenone；(E)-2-oxo-2-phenylacetaldehyde oxime；(2E)-2-hydroxyimino-1-phenylethanone
• CAS: 83922-86-5；532-54-7
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: MLNKXLRYCLKJSS-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C (lit.)
• 沸点：
  270.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2517 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

应用：2-异亚硝基苯乙酮在有机合成领域有着广泛的应用，常被用作有机合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-isonitrosoacetophenone 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 苯甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  肟醚中形成腈的消除

  摘要：

  肟醚（7）和（8）（R =烷基或芳基）在水-二恶烷（4：1）中于25°进行碱催化消除为苄腈（3）。所述ž -异构体（8 Ž）反应经由比相应的氢氧化物催化antiperiplanar消除70倍更迅速ë -异构体。电子效应SYN在剔除（7 ē）显示，电子基团的援助消除双方AR和离去基团- OR; 在这些底物中未观察到分子内辅助。这些结果可以通过消除中央的E 2来解释，在过渡态中C–H和N–O–键会明显断裂。

  DOI：

  10.1039/p29800001313
• 作为产物：
  描述：

  亚硝酸异戊酯 在 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 E-isonitrosoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES AND METHODS OF USE

  摘要：

  一个编码改良荧光酶多肽和新型荧光素基底底物的孤立的多聚核苷酸。OgLuc变体多肽至少具有与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列相似性达到60％，并且至少在一个位置上具有至少一种氨基酸替换，该位置对应于SEQ ID NO: 1中的氨基酸。OgLuc变体多肽至少具有增强的发光性、增强的信号稳定性和增强的蛋白稳定性中的至少一种，相对于野生型Oplophorusluciferase的相应多肽。

  公开号：

  US20120117667A1

文献信息

• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077859A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to a group of trisubstituted and tetrasubstituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydroderivatives and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These compounds are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system and cell proliferative disorders.

  这项发明涉及一组三取代和四取代的嘌呤衍生物，它们的药用盐、N-氧化物、溶剂化物、二氢和四氢衍生物及对映异构体，具有意想不到的、令人满意的药理性质，尤其是作为高度活性的免疫抑制剂，因此可用于治疗移植排斥反应和/或治疗某些炎症性疾病。这些化合物还用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病和细胞增殖紊乱。
• Molybdenum-Catalyzed Deoxygenation of Heteroaromatic <i>N-</i> Oxides and Hydroxides using Pinacol as Reducing Agent
  作者：Rubén Rubio-Presa、Manuel A. Fernández-Rodríguez、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201700071

  日期：2017.5.17

  A molybdenum‐catalyzed deoxygenation of pyridine N‐oxides and N‐hydroxybenzotriazoles, as well as other azole N‐oxides, has been developed using pinacol as an environmentally friendly oxo‐acceptor. The only by‐products are acetone and water making the process a convenient alternative to established protocols in terms of waste generation. The reaction is highly chemoselective and a variety of functional

  的吡啶甲钼催化脱氧Ñ -oxides和Ñ -hydroxybenzotriazoles，以及其它唑Ñ -oxides，使用频哪醇作为环保氧代受体已经研制成功。唯一的副产品是丙酮和水，使该工艺成为废物生成方面既定规程的便捷替代方案。该反应是高度化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。该过程通常非常干净，在大多数情况下，经过简单的萃取即可分离出纯净的脱氧产物。
• Photosensitized Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes
  作者：H. J. Peter de Lijser、Fadia H. Fardoun、Jody R. Sawyer、Michelle Quant

  DOI：10.1021/ol025978a

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] Deprotection of oximes to their corresponding carbonyl compounds through the use of photosensitized electron-transfer reactions proceeds in reasonable to good yields. Better yields are obtained in nonpolar solvents and when triplet sensitizers are used. Preliminary mechanistic studies suggest the involvement of an iminoxyl radical.

  [反应：见正文]通过使用光敏电子转移反应使肟脱保护为其相应的羰基化合物，收率合理，收率良好。在非极性溶剂中和使用三重态敏化剂时，可获得更好的产率。初步的机理研究表明，亚氨基氧基自由基的参与。
• C2, C5, and C4 Azole <i>N</i>-Oxide Direct Arylation Including Room-Temperature Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mégan Bertrand-Laperle、Jean-Philippe Leclerc、Elisia Villemure、Serge Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja7107068

  日期：2008.3.1

  at all positions of the azole ring of thiazoles and imidazoles and changes the weak bias for C5 > C2 arylation to a reliable C2 > C5 > C4 reactivity profile. Use of this cross-coupling strategy enables high yielding and room-temperature C2 arylations, mild reactions at C5, and the first examples of C4 arylationproviding a unique opportunity for exhaustive functionalization of the azole core with complete

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。
• α-Dicarbonylmonoxime als Nucleophile und Nachbargruppen / α-Dicarbonylmonoximes as Nucleophiles and Neighbour Groups
  作者：Hans Möhrle、Georg Keller

  DOI：10.1515/znb-1999-0511

  日期：1999.5.1

  higher yields compared with the conventional method. The Mannich bases with a cyclic amine part show in the dehydrogenation, using mercury-EDTA, a neighbouring group participation of the oxime in type 4 and of the oxime or amide function in 12 yielding cyclized products. For the reaction a plausible mechanism is proposed.

  α-二羰基单肟 1 和 11 在曼尼希缩合中不像简单的“CH-酸性化合物”那样反应。在与无水二恶烷中的缩醛的协同反应中，它们产生产物 4a-e 和 12a-e，与常规方法相比，它们具有更好的实用性和更高的产率。带有环胺部分的曼尼希碱显示在脱氢反应中，使用汞-EDTA，4 型中的肟和 12 中的肟或酰胺官能团的相邻基团参与产生环化产物。对于该反应，提出了一个合理的机制。

表征谱图