2-溴-5-甲氧基吡嗪 | 143250-10-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-溴-5-甲氧基吡嗪
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxypyrazine
• CAS: 143250-10-6
• 化学式: C₅H₅BrN₂O
• 分子量: 189.011
• InChiKey: YMDHKDFBWIRZAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  208.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，置于干燥处。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2-Bromo-5-methoxypyrazine
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2-Bromo-5-methoxypyrazine
CAS number: 143250-10-6

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C5H5BrN2O
Molecular weight: 189

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen bromide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基吡嗪 在 四丁基溴化铵 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-{4-((5-methoxypyrazin-2-yl)oxy)-2,6-dimethylphenyl}thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED MODULATORS OF HEC1 ACTIVITY AND METHODS THEREFOR
  [FR] MODULATEURS AMÉLIORÉS DE L'ACTIVITÉ HEC1 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  提供了用于调节Hec1/Nek2相互作用的化合物、组合物和方法。这些化合物破坏了Nek2/Hec1的结合，并可能作为抗肿瘤疾病的化疗药物有用。

  公开号：

  WO2013082324A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡嗪 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 3-硝基苯磺酸水合物 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到2-溴-5-甲氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子取代基的芳烃催化亲电卤化

  摘要：

  芳烃的亲电卤化可能是制备芳基卤化物的最简单方法，芳基卤化物是农用化学品、材料和药物中的重要结构基序。然而，芳烃的亲核性被吸电子取代基削弱，其亲电子卤化反应通常需要苛刻的条件，导致底物范围和应用受到限制。因此，在温和条件下卤化含有吸电子基团（EWGs）和复杂生物活性化合物的芳烃一直是一个长期的挑战。在此，我们描述了在温和条件下具有吸电子取代基的芳烃的 Brønsted 酸催化卤化，为芳基卤化物提供了一种有效的方案。布朗斯台德酸与质子溶剂 1,1,1,3,3 的氢键，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06440

文献信息

• 有害生物防除組成物及び有害生物防除方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2017114883A

  公开（公告）日：2017-06-29

  【課題】有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物の提供。【解決手段】下式（Ｉ）で示されるピラジン化合物又はそのＮオキシド化合物と、群ａ；殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤・殺軟体動物剤、群ｂ；殺菌剤、群ｃ；植物生長調整剤、群ｄ；薬害軽減剤、群ｅ；微生物資材、群ｆ；共力剤、群ｇ；忌避剤、昆虫フェロモン剤、より選ばれる１種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物。［Ａ1は、Ｎ、ＣＨ等；Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基等；Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等；Ｒ3は、各々独立して、アルコキシ基等の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等；Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等；ｎ及びｑは、夫々独立して０，１，２；ｑは、０〜３の整数］【選択図】なし

  提供具有优良防除效力的有害生物防治组合物。该有害生物防治组合物包括以下式（I）所示的吡啶化合物或其N-氧化物化合物，以及以下组：a组；杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀软体动物剂；b组；杀菌剂；c组；植物生长调节剂；d组；减轻药害剂；e组；微生物资材；f组；增效剂；g组；避让剂、昆虫信息素剂中选择的一种或多种成分。【A1为N、CH等；R1为含有一个或多个卤原子的C2-C10链状烃基等；R2为含有一个或多个卤原子的C1-C6烷基等；R3为各自独立地，可以具有取代基如烷氧基等的C1-C6链状烃基等；R6为各自独立地，可以含有一个或多个卤原子的C1-C6烷基等；n和q各自独立地为0、1或2；q为0至3的整数】。【选择图】无
• [EN] PIPERIDINYL-SUBSTITUTED LACTAMS AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] LACTAMES À SUBSTITUTION PIPÉRIDINYLE COMME MODULATEURS DE GPR119
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011146335A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof in which X1, X2, L, R3, R4, R5, R6, R6a, R7, R9, R9a, and n have the meanings given in the specification, are modulators of GPR119 and are useful in the treatment or prevention of diseases such as such as, but not limited to, type 2 diabetes, diabetic complications, symptoms of diabetes, metabolic syndrome, obesity, dyslipidemia, and related conditions.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、L、R3、R4、R5、R6、R6a、R7、R9、R9a和n的含义如规范中所述，是GPR119的调节剂，并且在治疗或预防诸如但不限于2型糖尿病、糖尿病并发症、糖尿病症状、代谢综合征、肥胖、血脂异常及相关疾病方面具有用处。
• 有害生物防除組成物及びその用途
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2018024669A

  公开（公告）日：2018-02-15

  【課題】有害な昆虫、ダニ類、線虫類等の有害生物、薬剤感受性の低下した有害昆虫、及びイネの病害虫に対して優れた防除効力を有する組成物及び有害生物防除方法の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示されるピラジン誘導体又はそのＮオキシド、及びベノミル等の殺菌剤、殺虫・殺ダニ・殺線虫剤、オキサベトリニル等の薬害軽減剤、植物成長調整剤、微生物資材より選ばれる１種以上の活性成分、並びに適宜不活性担体、を含有する有害生物防除組成物。［Ａ１はＮ等；Ｒ１はハロゲン化アルキル等；Ｒ２はハロゲン置換／非置換のＣ１〜６アルキル、シクロプロピル等；Ｒ３は置換／非置換のフェニル、トリアゾール-1-イル、イミダゾール−１−イル等；Ｒ６はハロゲン置換／非置換のＣ１〜６アルキル、シアノ等、ｐ及びｎは０〜２の整数；ｑは０〜３の整数］【選択図】なし

  提供具有优越防治效力的组合物和有害生物防治方法，用于有害昆虫、螨类、线虫等有害生物、抗药性降低的有害昆虫，以及水稻病虫害。所述有害生物防治组合物包含以下成分：由式（Ｉ）所示的吡啶衍生物或其Ｎ氧化物，以及杀菌剂如苯醚菌素、杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂、药害减轻剂如氧化苯乙腈、植物生长调节剂、从微生物资料中选择的一种或多种活性成分，以及适当的非活性载体。【式中，Ａ１为N等；Ｒ１为卤代烷基等；Ｒ２为卤代/非卤代的C1-6烷基、环丙基等；Ｒ３为取代/非取代的苯基、三唑-1-基、咪唑-1-基等；Ｒ６为卤代/非卤代的C1-6烷基、氰基等，p和n为0-2的整数；q为0-3的整数】。【选择图】无
• [EN] OXADIAZOLYLTHIOPHENE DERIVATIVES USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLYLTHIOPHÈNE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019166824A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  A compound of Formula I : (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each R' is QR1; each Q is independently selected from a bond, -C1-C10 alkylene, -C2-C10 alkenylene, -C(O)-, -C(O)O-, -C(O)N(R1)-, -C(O)N(R1)SO2- -N(R1)C(O)-, - N(R1)-, -N(SO2(R1)), -N(R1)SO2- -C(O)NR4R5-, -N(R4R5)C(O)-, -N(R4R5)- - S-, -SO-, -SO2-, -S(O)O-, -SO2N(R1)- and -O-; each R1 is independently selected from H, C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, C1-C10 haloalkyl, C1-C10 heteroalkyl, aryl, heteroaryl, C3-C10 cycloalkyl, -(C1-C10 alkylene)-C3-C10 cycloalkyl, halogen, cyano, C1-C10 alkylene- aryl, C1-C10 alkylene heteroaryl, C1-C10 heterocycloalkyl and -(C1-C10 alkylene)- C1-C10 heterocycloalkyl. The compounds are inhibitors of HDAC and therefore have potential utility in the therapy of a number of conditions including cancer and inflammation.

  一种Formula I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中：每个R'是QR1；每个Q独立地选自键，-C1-C10烷基，-C2-C10烯基，-C(O)-，-C(O)O-，-C(O)N(R1)-，-C(O)N(R1)SO2-，-N(R1)C(O)-，-N(R1)-，-N(SO2(R1))，-N(R1)SO2-，-C(O)NR4R5-，-N(R4R5)C(O)-，-N(R4R5)-，-S-，-SO-，-SO2-，-S(O)O-，-SO2N(R1)-和-O-；每个R1独立地选自H，C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10杂原子烷基，芳基，杂芳基，C3-C10环烷基，-(C1-C10烷基)-C3-C10环烷基，卤素，氰基，C1-C10烷基-芳基，C1-C10烷基-杂原子芳基，C1-C10杂环烷基和-(C1-C10烷基)-C1-C10杂环烷基。这些化合物是HDAC的抑制剂，因此在治疗包括癌症和炎症在内的多种疾病中具有潜在用途。
• Redox-active benzimidazolium sulfonamides as cationic thiolating reagents for reductive cross-coupling of organic halides
  作者：Weigang Zhang、Mengjun Huang、Zhenlei Zou、Zhengguang Wu、Shengyang Ni、Lingyu Kong、Youxuan Zheng、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc06446g

  日期：——

  Redox-active benzimidazolium sulfonamides as thiolating reagents have been developed for reductive C–S bond coupling. The IMDN-SO2R reagent provides a bench-stable cationic precursor to generate a portfolio of highly active N–S intermediates, which can be successfully applied in cross-electrophilic coupling with various organic halides. The employment of an electrophilic sulfur source solved the problem

  已开发出具有氧化还原活性的苯并咪唑磺酰胺作为硫醇化试剂用于还原 C-S 键偶联。IMDN-SO 2 R 试剂提供了一种稳定的阳离子前体，可生成一系列高活性 N-S 中间体，可成功应用于与各种有机卤化物的交叉亲电偶联。采用亲电硫源解决了催化剂失活问题，避免了硫醇的异味，具有条件实用、底物范围广、耐受性好等特点。