2-溴-5-甲氧基喹啉 | 1421517-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-甲氧基喹啉
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxyquinoline
• 英文别名: 2-Bromo-5-methoxyquinoline
• CAS: 1421517-81-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: XENDHHQAHAEBCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基喹啉 、 5-methoxyquinolin-2-amine 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 96.0h， 生成 2,2′-di-5-methoxyquinolylamine
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES

  摘要：

  化合物X的化学式，其中环A不存在，或者存在且选择自5个成员或6个成员的，可能被取代的碳环或杂环；环B不存在，或者存在且选择自5个成员或6个成员的，可能被取代的碳环或杂环；环A或环B中至少有一个存在，虚线代表环A与环N—W1—W3融合以及环B与环N—W4—W6融合；W1、W2、W3、W4、W5和W6独立选择自CR1或N；Z选择自CRZ或N；Y选择自C(R2)2、B(R2)2、Al(R2)2、Si(R2)2和Ge(R2)2。一种选择自光伏器件、光电探测器器件、感光器件和OLED的光电子器件，该光电子器件包括包含化合物X的有机层。包括该光电子器件的消费产品。

  公开号：

  US20200239456A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxyquinoline N-oxide 在 四丁基溴化铵 、 4-甲苯磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到2-溴-5-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环氮氧化物的区域选择性溴化

  摘要：

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol3034675

文献信息

• A highly practical and convenient halogenation of fused heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Wang、Yuxi Wang、Junjie Zhao、Linna Li、Longfei Miao、Dong Wang、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.083

  日期：2016.9

  practical method for the regioselective halogenation of fused heterocyclic N-oxides has been developed. It employs Vilsmeier reagent, generated in situ by POX3 and DMF, as both the activating agent and the nucleophilic halide source. The method is amenable across a broad range of substrates, including quinolines, isoquinolines and the diazine N-oxides, possessing a variety of substitution patterns. Furthermore

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。
• OLED WITH HYBRID EMISSIVE LAYER
  申请人：The University of Southern California

  公开号：US20190237694A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  A hybrid emissive layer and OLED incorporating the same are provided. The hybrid emissive layer includes a first material having a triplet state energy level T1 H and a singlet state energy level S1 H , a second material having a triplet state energy level T1 F and a singlet state energy level S1 F ; and a third material having a triplet state energy level T1 P and a single state energy level S1 P , where T1 F ≥T1 H ; S1 F ≤S1 H ; and T1 P
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：The University of Southern California

  公开号：US20200243772A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  A compound of Formula X wherein ring A is absent, or present and selected from a 5-membered or 6-membered, carbocyclic or heterocyclic ring, which is optionally substituted; ring B is absent, or present and selected from a 5-membered or 6-membered, carbocyclic or heterocyclic ring, which is optionally substituted; and at least one of ring A or ring B is present, and the hash line represents ring A fused to ring N—W 1 —W 2 and ring B fused to ring N—W 3 —W 4 ; W 1 , W 2 , W 3 , W 4 , W 5 , and W 6 are independently selected from CR 1 or N; Z is selected from CR Z or N; and Y is selected from a group consisting of C(R 2 ) 2 , B(R 2 ) 2 , Al(R 2 ) 2 , Si(R 2 ) 2 , and Ge(R 2 ) 2 . An optoelectronic device selected from the group consisting of a photovoltaic device, a photodetector device, a photosensitive device, and an OLED, the optoelectronic device including an organic layer that comprises a compound of Formula X. A consumer product that includes the optoelectronic device.

  化合物X的公式，其中环A不存在，或存在并且选择自5成员或6成员的碳环或杂环，可选地取代；环B不存在，或存在并且选择自5成员或6成员的碳环或杂环，可选地取代；环A或环B中至少一个存在，虚线表示环A与环N—W1—W2融合，环B与环N—W3—W4融合；W1、W2、W3、W4、W5和W6独立选择自CR1或N；Z选择自CRZ或N；Y选择自C（R2）2、B（R2）2、Al（R2）2、Si（R2）2和Ge（R2）2。选择自光伏器件、光电探测器器件、光敏器件和OLED的光电子器件，该光电子器件包括包含化合物X的有机层。包括该光电子器件的消费品。
• Regioselective Bromination of Fused Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Sarah E. Wengryniuk、Andreas Weickgenannt、Christopher Reiher、Neil A. Strotman、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ol3034675

  日期：2013.2.15

  A mild method for the regioselective C2-bromination of fused azine N-oxides is presented, employing tosic anhydride as the activator and tetra-n-butylammonium bromide as the nucleophilic bromide source. The C2-brominated compounds are produced in moderate to excellent yields and with excellent regioselectivity in most cases. The potential extension of this method to other halogens, effecting C2-chlorination

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。