2,8-dimethylnona-1,8-dien-5-one | 1311394-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-dimethylnona-1,8-dien-5-one
• CAS: 1311394-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: XRTNLYVJLVGFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethylnona-1,8-dien-5-one 在 四丁基氟化铵 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 cis,cis,cis,cis-4,10-dimethyl-7-hydroxytetracyclo[5.4.1.0(4,12).0(10,12)]dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种具有桥头取代基的立体异构体[4.5.5.5]苯乙炔的合成与反应

  摘要：

  具有七个不同功能的[4.5.5.5]芬太烷2和3分七个步骤制备，总收率分别为5％和10％。为了引入桥头双键，研究了在两个立体异构体羟基酮12和15中叔羟基的去除。脱水在12中很容易发生，而开环反应在15中观察到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.086
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到2,8-dimethylnona-1,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  两种具有桥头取代基的立体异构体[4.5.5.5]苯乙炔的合成与反应

  摘要：

  具有七个不同功能的[4.5.5.5]芬太烷2和3分七个步骤制备，总收率分别为5％和10％。为了引入桥头双键，研究了在两个立体异构体羟基酮12和15中叔羟基的去除。脱水在12中很容易发生，而开环反应在15中观察到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.086

文献信息

• One-pot formation of aza-enolates from secondary amines and condensation to esters and alkyl bromides
  作者：Alice Chevalley、Jean-Pierre Férézou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.105

  日期：2012.7

  Starting from commercial secondary amines, a one-pot procedure allows a direct access to enaminones through a one-pot deprotonation/oxidation/in situ re-deprotonation/acylation sequence without intermediate isolation of the intermediate Schiff base or its corresponding enamine tautomer. An alternative one-pot sequence involving a similar oxidation step followed by one or two alkylation steps yields

  从商业仲胺开始，一锅法允许通过一锅去质子化/氧化/原位再去质子化/酰化序列直接进入烯胺酮，而无需中间分离中间席夫碱或其相应的烯胺互变异构体。在酸性处理后，另一种涉及相似的氧化步骤然后进行一或两个烷基化步骤的一锅法序列，直接从母体胺得到官能化的酮。该方法已被应用于谷物叶甲虫Oulema melanopus雄性聚集信息素的快速合成。